imported>Steffen 962: /* Chemische Eigenschaften */

2026-04-23T19:46:00Z

Chemische Eigenschaften

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chemical structural formula of 1,3-dioxolane.svg|100px|Strukturformel von 1,3-Dioxolan]]
| Andere Namen = * Glycolmethylenether
* Glycolformal
* 1,3-Dioxacyclopentan
* Formaldehyd-Ethylenacetal
* DOL
| Summenformel = C3H6O2
| CAS = {{CASRN|646-06-0}}
| EG-Nummer = 211-463-5
| ECHA-ID = 100.010.422
| PubChem = 12586
| ChemSpider =
| Beschreibung = leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="römpp" />
| Siedepunkt = 74 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *114 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 180 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 275 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 407 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01881|Name=1,3-Dioxolan|Abruf=2021-06-01}}</ref><ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton<ref name="römpp" />
| Brechungsindex = 1,401 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|271020|Name=1,3-Dioxolane, anhydrous, contains ~75 ppm BHT as inhibitor, 99.8%|Abruf=2013-02-14}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.422|Name=1,3-dioxolane|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Dioxolan|ZVG=510204|CAS=646-06-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|319|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|240|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 62 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,3-Dioxolan |CAS-Nummer=646-06-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=15000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ, 4 h |Wert=20650 mg·m−3 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=9040 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −333,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''1,3-Dioxolan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Heterocyclen|Sauerstoffheterocyclen]] und ist isomer zu [[1,2-Dioxolan]]. Man kann die Verbindung auch als cyclisches [[Acetale|Acetal]] betrachten.

== Gewinnung und Darstellung ==
1,3-Dioxolan kann durch Reaktion von [[Ethylenglycol]] mit [[Formaldehyd]] unter Säurekatalyse gewonnen werden:<ref name="von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger">{{Literatur | Autor = von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger | Titel = Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger | Verlag = Harri Deutsch Verlag | ISBN = 978-3-81711760-4 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = g3tqnID9TGYC | Seite = 451 }} | Seiten = 451 }}</ref>

[[Datei:Synthese Oxolan.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von 1,3-Dioxolan]]

Alternativ kann auch [[Ethylenoxid]] mit Formaldehyd in Gegenwart von [[Zinntetrachlorid]] oder [[Tetraethylammoniumbromid]] als Katalysator umgesetzt werden.<ref name="Ram">Vishnu Ji Ram; Arun Sethi; Mahendra Nath; Ramendra Pratap: ''The Chemistry of Heterocycles – Nomenclature and Chemistry of Three-to-Five Membered Heterocycles'', Elsevier 2017, ISBN 978-0-08-101033-4.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1,3-Dioxolan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 74 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11859, B = 1237,377 und C = −48.73 im Temperaturbereich von 281 K bis 355 K.<ref name="Cherkaskaya">Cherkaskaya, E.L.; Petrenkova, Z.E.; Tur, A.M.; Lubinova, V.I.: ''Phase Equilibrium of Liquid-Steam in System of Dioxolane-Water'' (Original Russisch) in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 41 (1968) 2553–2554.</ref> Bei −97 °C wird der Schmelzpunkt mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 6,57 kJ·mol−1 beobachtet.<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' in: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]]'' 25 (1996) 1–525, {{DOI|10.1063/1.555985}}.</ref><ref name="Clegg">Clegg, G.A.; Melia, T.P.: ''Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds. Part V. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of 1,3-dioxolan and poly-1,3-dioxolan'' in [[Polymer (Zeitschrift)|Polymer]] 10 (1969) 912–922.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf. Die Kristallform II wandelt sich bei −131 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,68 kJ·mol−1 in die Kristallform I um.<ref name="Clegg" /> Die Verbindung ist die mit Wasser, Diethylether, Aceton und Tetrahydrofuran in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="römpp" /><ref name="Ram" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung neigt zur Bildung von Peroxiden.<ref name="römpp" /><ref Name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für 1,3-Dioxolan, CD-ROM Ausgabe 12/2025, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .</ref> In Gegenwart von Säuren erfolgt eine [[Hydrolyse]] zu Ethylenglycol und Formaldehyd. Im basischen Medium ist die Verbindung stabiler. Beim Erhitzen auf 470 °C bis 500 °C erfolgt eine [[Pyrolyse]] zu [[Ameisensäure]] und [[Ethylen|Ethen]].<ref name="Ram" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,3-Dioxolan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −5 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 1. Juni 2021.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 30,5 Vol.‑% (935 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 6,9 %.<ref name="Abdelkhalik">Abdelkhalik, A.; Askar, E.; Markus, D.; Stolz, T.; Brandes, E.; Zakel; S.: ''Explosion regions of 1,3-dioxolane/nitrous oxide and 1,3-dioxolane/air with different inert gases - Experimental data and numerical modelling'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 71 (2021) 104496, {{DOI|10.1016/j.jlp.2021.104496}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 245 °C.<ref name="ChemSafe" /><ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
1,3-Dioxolan wird ganz überwiegend als [[Comonomer]] zur Herstellung von modifizierten [[Polyoxymethylene]]n (POM) verwendet.<ref name="römpp" /> Es dient als Substitut für [[1,4-Dioxan]] als Lösungsmittel-Stabilisator<ref>Thomas K.G. Mohr, Santa Clara Valley Water District: [https://www.valleywater.org/sites/default/files/2019-10/Solvent%20Stabilizers%20White%20Paper.pdf Solvent Stabilizers White Paper], 14. Juni 2001</ref> und zusammen mit [[Methylal]] für [[Dichlormethan]] in [[Abbeizmittel]]n.<ref>{{Patent | Land =DE | V-Nr =10236512 | Typ = | Titel = Abbeizmittel | A-Datum =2002-09-08 | V-Datum = | Erfinder =Werner Reinecke | Anmelder = Scheidel GmbH & Co. KG| DB =Google |Kommentar=später als [https://www.google.com/patents/EP1388575 EP1388575]}}</ref>

In Produkten für Endverbraucher kommt 1,3-Dioxolan in Konzentrationen von bis zu 100 % hauptsächlich in Reinigungsmitteln vor, die zum Entfernen von Farben, [[Klebstoff|Kleb-]] oder [[Dichtstoff|Dichtstoffe]]n gedacht sind.<ref name="echa_849eed41-d961-41a7-fd09-b3bc92960737" />

== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==
1,3-Dioxolan wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,3-Dioxolan waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/4d268951-ff95-e419-6d72-938035609afc ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.010.422 |Name=1,3-dioxolane |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref>

Am 11. Juni 2020 wurde eine erneute Beurteilung durch die [[Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin]] veranlasst, weil 1,3-Dioxolan im Verdacht steht, erbgutschädigend und mutagen zu sein. Dies konnte in zwei vorherigen Studien 2015 und 2017 durch die [[ECHA]] nicht bestätigt werden, in einem Zwischenbericht am 15. Dezember 2022 wurde daher eine Neubewertung anhand einer Studie (eine ''Extended One-Generation Reproductive Toxicity Study''; OECD Test Nummer 443) angestrebt, deren Ergebnisse im April 2024 erwartet wurden. Die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung (CLH) der ECHA wird für 2024/2025 erwartet.<ref name="echa_849eed41-d961-41a7-fd09-b3bc92960737">[https://echa.europa.eu/documents/10162/849eed41-d961-41a7-fd09-b3bc92960737 Risk Management Option Analysis Conclusion Document 1,3-dioxolane in consumer products]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dioxolan13}}
[[Kategorie:Dioxolan| Dioxolan13]]
[[Kategorie:Cycloacetal]]

1,3-Dioxolan - Versionsgeschichte

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