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2026-01-24T05:13:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trans-1,3-Dichloropropene.svg|200px|trans-1,3-Dichlorpropen]] [[Datei:Cis-1,3-Dichloropropene.svg|160px|cis-1,3-Dichlorpropen]]
| Strukturhinweis = unten: ''cis''-Isomer, oben: ''trans''-Isomer
| Andere Namen = * Chlorallylchlorid
* 1,3-Dichlor-1-propen
* 1,3-DCP
| Summenformel = C3H4Cl2
| CAS = * {{CASRN|542-75-6}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|10061-01-5|Q27109091}} ''cis''-1,3-Dichlorpropen
* {{CASRN|10061-02-6|Q161507}} ''trans''-1,3-Dichlorpropen
| EG-Nummer = 208-826-5
| ECHA-ID = 100.008.024
| PubChem = 24883
| ChemSpider =
| Beschreibung = flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS_CIS" /><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 110,97 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = * 1,23 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch|ZVG=38900|CAS=542-75-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
* 1,22 g·cm−3 (cis)<ref name="GESTIS_CIS">{{GESTIS|Name=cis-1,3-Dichlorpropen|ZVG=510768|CAS=10061-01-5|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = −84 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 108 °C<ref name="GESTIS" />
* 104 °C (''cis'')<ref name="GESTIS_CIS" />
| Dampfdruck = * 37 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 53–69 hPa (20 °C) (''cis'')<ref name="GESTIS_CIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = * 1,4682 (''cis'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_160">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=160}}</ref>
* 1,4730 (''trans'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_160" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.024|Name=1,3-dichloropropene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301+311|332|304|315|317|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,3-Dichlorpropen (cis und trans) |CAS-Nummer=542-75-6 |Abruf=2019-10-05}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=470 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="inchem" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=504 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 h |Wert=4,02 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1,3-Dichlorpropen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der ungesättigten [[Chlorkohlenwasserstoffe]] und [[Alkene]].

== Isomerie ==
Die Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (''E'')- oder (''Z'')-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der [[isomer]]en ''cis''- und ''trans''-1,3-Dichlorpropen vor.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von 1,3-Dichlorpropen'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''E'')-1,3-Dichlorpropen
| (''Z'')-1,3-Dichlorpropen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''trans''-1,3-Dichlorpropen
| ''cis''-1,3-Dichlorpropen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:Trans-1,3-Dichloropropene.svg|180px]]
| [[Datei:Cis-1,3-Dichloropropene.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|10061-02-6|Q161507}} || {{CASRN|10061-01-5|Q27109091}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|542-75-6}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 626-466-0 || 233-195-8
|-
| 208-826-5 (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.154.864}} || {{ECHA|100.030.165}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.008.024}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|24726}} || {{PubChem|5280970}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|24883}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q161507|Q161507]] || [[d:Q27109091|Q27109091]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q61854433|Q61854433]] (Isomerengemisch)
|}

== Geschichte ==
1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von [[Ethylendibromid]], [[Dibromchlorpropen]] und [[Methylbromid]] extensiv eingesetzt.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=chemical |ID=pim025 |Name=Dichloropropene, 1,3-|Abruf=2014-12-09}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Allylchlorid]] durch [[Chlorierung]] von [[Propen]] bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus [[1,3-Dichlorpropanol]] durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in [[Benzol]] gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig [[1,2-Dichlorpropan]] und [[2,3-Dichlorpropen]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,3-Dichlorpropen|CAS=78-88-6|Wikidata=Q27256607}}</ref> als Verunreinigungen.<ref name="inchem" />

== Verwendung ==
1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als [[Pestizid]] und [[Nematizid]] in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der [[Containerbegasung]]) eingesetzt, wobei ''cis''-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,<ref>{{Webarchiv|text=''Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)'' |url=http://www.pestizidreduktion.de/pestizide_im_wasser/grundwasser/wirkstoffe_und_metabolite/2002.html |wayback=20070418161618}}</ref> wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten ({{BGBl|2003n I S. 1533}}), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.<ref>pan-germany.org: [http://www.pan-germany.org/download/glaespflanzenschutz.pdf ''Gläserner Pflanzenschutz''] (PDF; 305 kB)</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 27 °C, untere/obere [[Explosionsgrenze]] 5,7/14,5 Volumenprozent) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei [[Chlorwasserstoff]] entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit [[Spezifische Zielorgan-Toxizität|Spezifischer Zielorgan-Toxizität]] Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Nachweis ==
1,3-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender [[Desorption]] durch [[Dampfraumanalyse|Headspace]]-[[Gaschromatographie]] nachgewiesen werden.<ref>BG RCI: [https://www.bgrci.de/fachwissen-portal/themenspektrum/gefahrstoffe/gefahrstoffanalytik/inhalte/dguv-informationen-213-5xx/dguv-information-213-555 ''Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen''], abgerufen am 21. Januar 2023.</ref>

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=DE| V-Nr=69502284| Code=T2| Titel=Drehströmungsreaktor| A-Datum=1995-06-20| V-Datum=1998-08-20| Anmelder=Shell Internationale Research Maatschappij B.V.| Erfinder=Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra| Kommentar=Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen}}
* {{Patent |Land=DE |V-Nr=2540336 |Titel=Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten |V-Datum=1975-09-10 |Erfinder=John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe |Anmelder=Dow Chemical Co}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4149610-3}}

{{SORTIERUNG:Dichlorpropen13}}
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Nematizid]]

1,3-Dichlorpropen - Versionsgeschichte

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