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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,3-dibromopropane 200.svg|Strukturformel von 1,3-Dibrompropan]]
| Name = 1,3-Dibrompropan
| Andere Namen = Trimethylenbromid
| Summenformel = C3H6Br2
| CAS = {{CASRN|109-64-8}}
| EG-Nummer = 203-690-3
| ECHA-ID = 100.003.356
| PubChem = 8001
| ChemSpider = 7710
| Beschreibung = farblose, stechend-riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Dibrompropan|ZVG=492728|CAS=109-64-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 201,89 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,98 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 166–168 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*4,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*11,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1,68 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]] und anderen organischen Lösungen<ref>{{Literatur | Autor= Hermann Römpp | Titel= Römpp Chemie Lexikon | Auflage= 9. | Jahr= 1995 | Verlag= Thieme Georg Verlag | ISBN= 3-13-102759-2 |Seiten=941}}</ref>.
| Brechungsindex = 1,5197 (20 °C, 656,3 [[Nanometer|nm]])<ref>A. I. Vogel: ''Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' 1934, S. 333–341, {{DOI|10.1039/JR9340000333}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|302|315|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+312|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=315 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|803279|Name=1,3-Dibrompropan|Abruf=2011-03-17}}</ref> }}
}}

'''1,3-Dibrompropan''' ist ein [[brom]]haltiges [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Propan]]s.

== Herstellung ==
1,3-Dibrompropan kann durch eine [[radikalische Addition]], wie zum Beispiel eine [[Photochemie|photochemisch]] induzierte Reaktion zwischen [[Allylbromid]] und [[Bromwasserstoff]], hergestellt werden.<ref>W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: ''The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds''. In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 7, 1942, S. 477–490, {{DOI|10.1021/jo01200a005}}.</ref>

:<math>\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}</math>

Die Reaktion darf nicht als [[elektrophile Addition]] durchgeführt werden, da sonst das [[Markownikow-Regel|Markownikow-Produkt]] [[1,2-Dibrompropan]] als Hauptprodukt erhalten werden würde.

== Eigenschaften ==
1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen [[Schmelzpunkt]] von −34 °C und einen [[Siedepunkt]] bei [[Normaldruck]] von 167 °C besitzt. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1<ref>Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: ''Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 24 (1992) 555–558.</ref>, die molare [[Schmelzenthalpie]] am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1<ref>Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III'' in [[J. Phys. Chem. Ref. Data]] 25 (1996) 1–523, {{DOI|10.1063/1.555985}}.</ref>. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref>
Die Verbindung bildet oberhalb ihres [[Flammpunkt]]es bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Da Bromid eine gute [[Abgangsgruppe]] darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in [[Substitutionsreaktion]]en eingesetzt werden. Bei geeigneten [[Nucleophil]]en kann es zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Cyclobutan]]<nowiki/>derivaten verwendet werden. So können beispielsweise [[CH-Acidität|CH-acide]] [[Cyclopentadien]]derivate, wie [[Fluoren]]e oder [[4H-Cyclopenta(1,2-b:5,4-b')bisthiophen|4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen|CAS=389-58-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q72460272}}</ref> durch [[Base (Chemie)|Basen]]<nowiki />einwirkung [[Deprotonierung|deprotoniert]] werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine [[Spiroverbindung]] überführt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu |Titel=Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=48 |Nummer=52 |Verlag= |Datum=2007 |Seiten=9112–9115 |DOI=10.1016/j.tetlet.2007.10.137}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti |Titel=Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes |Sammelwerk=[[Chemistry of Materials]] |Band=13 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=2001 |Seiten=1665–1673 |DOI=10.1021/cm0009118}}</ref>

Durch eine [[Wurtzsche Synthese|Wurtz-Reaktion]] stellte [[August Freund (Chemiker)|August Freund]] im Jahre 1882 [[Cyclopropan]] aus 1,3-Dibrompropan her.<ref>{{Literatur |Autor=August Freund |Titel=Über Trimethylen |Sammelwerk=Monatshefte für Chemie |Band=3 |Nummer=1 |Datum=1882-12 |DOI=10.1007/BF01516828 |Seiten=625–635}}</ref>

[[Datei:Cyclopropane formation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Bildung von Cyclopropan]]

== Biologische Bedeutung ==
1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der [[Wassergefährdungsklasse]] 2 zugeordnet.<ref>{{Sigma-Aldrich|SIAL|34280|Name=1,3-Dibromopropane|Abruf=2016-11-03}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{DEFAULTSORT:Dibrompropan13}}
[[Kategorie:Bromalkan]]

1,3-Dibrompropan - Versionsgeschichte

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