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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,3-Butandiol.svg|150px|Strukturformel von 1,3-Butandiol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Butan-1,3-diol
* 1,3-Butylenglycol
* 1,3-BG
* {{INCI|Name=BUTYLENE GLYCOL |ID=74756 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C4H10O2
| CAS = * {{CASRN|107-88-0}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|6290-03-5|Q27123551}} [(''R'')-1,3-Butandiol]
* {{CASRN|24621-61-2|Q72513790}} [(''S'')-(+)-1,3-Butandiol]
| EG-Nummer = 203-529-7
| ECHA-ID = 100.003.209
| PubChem = 7896
| ChemSpider = 13837670
| DrugBank = DB14110
| Beschreibung = farblose, geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 90,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12070|Name=1,3-Butandiol|Abruf=2019-12-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = <−50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 207 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,08 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations">{{Literatur |Autor=Food and Agriculture Organization of the United Nations |Titel=Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990 |Verlag=Food & Agriculture Org. |Datum=1992 |ISBN=978-92-5103375-3 |Seiten=241 |Online={{Google Buch | BuchID=nBiavEvxfK4C | Seite=241 }}}}</ref>
| Brechungsindex = 1,44 (20 °C)<ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|SIAL|309443|Name=1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 %|Abruf=2010-01-15}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18.610 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sa" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>20.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''1,3-Butandiol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]], genauer der [[Diole]] bzw. der [[Butandiole]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Capsicum annuum.JPG|mini|links|Spanischer Pfeffer]]
Natürlich kommt 1,3-Butandiol in [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]] (''Capsicum annuum'') und [[Gewürzvanille]] (''Vanilla planifolia'') vor.<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes 1,3" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch basenkatalysierte [[Aldolkondensation]] von [[Acetaldehyd]] wird im ersten Schritt [[3-Hydroxybutanal]] gewonnen. Dieses kann durch [[Hydrierung]], zum Beispiel an [[Raney-Nickel]], zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2014-06-16}}</ref>

[[Datei:1,3-Butandiol Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von 1,3-Butandiol]]

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] gewonnene [[1,3-Butadien]].

== Eigenschaften ==
1,3-Butandiol, der [[synonym]] auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei [[Hydroxygruppe]]n besteht und somit ein Diol ist. 1,3-Butandiol hat ein [[Chiralitätszentrum]] am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations" /><ref name="fao.org">fao.org: [http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-066.pdf BUTAN - 1,3 - DIOL], abgerufen am 3. Mai 2016</ref> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 116 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 375 °C und die [[Explosionsgrenze]]n zwischen 1,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
1,3-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von [[Weichmacher]]n für [[Kunststoff]]e verwendet.<ref name="Victor O. Sheftel">{{Literatur |Autor=Victor O. Sheftel |Titel=Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology |Verlag=CRC Press |Datum=2000 |ISBN=978-1-56670-499-1 |Seiten=51 |Online={{Google Buch | BuchID=ml_Ds9qRiMYC | Seite=51 }}}}</ref>

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations" />

Es wird als Teil von Ohrentropfen (''Otobacid N'') mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet.

== Literatur ==
* S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: ''Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats.'' In: ''The Biochemical journal.'' Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, {{DOI|10.1042/bj2850647}}, PMID 1637355, {{PMC|1132838}}.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=27693 |Typ=c |Name=BUTANE-1,3-DIOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 1,3">{{DrDukesDB |ID=25172 |Typ=c |Name=1,3-BUTANEDIOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Butandiol13}}
[[Kategorie:Alkandiol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

1,3-Butandiol - Versionsgeschichte

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