https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1%2C2-Dioxin1,2-Dioxin - Versionsgeschichte2026-06-06T07:56:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1,2-Dioxin&diff=1553518&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:09:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,2-dioxin.svg|90px|Struktur von 1,2-Dioxin]]<br />
| Andere Namen = * Dioxin<br />
* ''o''-Dioxin<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|289-87-2}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 15559065<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 84,07 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''1,2-Dioxin''', auch '''''o''-Dioxin''', ist eine sehr instabile [[sauerstoff]]haltige [[Heterocyclus|heterocyclische]] organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst [[Substitutionsreaktion|substituierte]] [[Derivat (Chemie)|Derivate]] sind sehr labil, beispielsweise das 1,4-Diphenyl-2,3-benzodioxin.<ref>J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: ''Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1981''', ''104'', 1041–1047; {{DOI|10.1021/ja00368a021}}.</ref><br />
<gallery class=skin-invert><br />
Datei:Dioxin isomers.svg|Die Isomere 1,2-Dioxin und 1,4-Dioxin.<br />
Datei:1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin.svg|Struktur des transienten 1,4-Diphenyl- 2,3-benzodioxins.<br />
</gallery><br />
<br />
== (kein) stabiles 1,2-Dioxin ==<br />
1990 wurde fälschlicherweise das 3,6-Bis(''p''-tolyl)-1,2-dioxin für das erste stabile Derivat gehalten.<ref>H. J. Shine, D. C. Zhao: ''Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''1990''', ''55'', 4086–4089; {{DOI|10.1021/jo00300a026}}.</ref> Jedoch wurde gezeigt, dass es sich bei der Verbindung nicht um ein Derivat eines 1,2-Dioxins '''(1)''', sondern um ein (thermodynamisch deutlich stabileres) [[Diketone|Dion]] '''(2)''' handelt.<ref>E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: ''Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''2003''', ''68'', 4108–4111; PMID 12737603; {{DOI|10.1021/jo034305i}}.</ref><br />
<br />
[[Datei:Revised structure 1,2-Dioxin.svg|Dioxin- ('''1''') und Dionform ('''2''').|230px|class=skin-invert]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Dioxin}}<br />
[[Kategorie:Dioxin]]<br />
[[Kategorie:Hypothetische chemische Verbindung]]</div>imported>ChemoBot