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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2-Dioxetanedione.svg|150px|Strukturformel von 1,2-Dioxetandion]]
| Andere Namen = 1,2-Dioxetan-3,4-dion
| Summenformel = C2O4
| CAS = {{CASRN|26974-08-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 14833747
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 88,02 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| MAK = 
}}

'''1,2-Dioxetandion''' wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit [[Wasserstoffperoxid]] vorgeschlagen ([[Peroxyoxalat-Chemilumineszenz]]).<ref>M. M. Rauhut, B. G. Roberts, A. M. Semael, ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 88, 1966, S. 3604.</ref><ref>M. M. Rauhut, Chemiluminescence from Concerted Peroxide Decomposition Reaktions, [[Accounts of Chemical Research]], 2, 1969, S. 80–87.</ref> Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein.<ref>[[Waldemar Adam]], Faris Yany: ''1,2-Dioxetanes and α-Peroxylactones.'' In: Alfred Hassner: ''Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 3: Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others.'' Band 42. John Wiley & Sons 1985, ISBN 978-0-470-18720-3, S. 351–420, insbesondere S. 370.</ref>
Als [[chemische Verbindung]] würde 1,2-Dioxetandion zur Klasse der [[Dioxetane]] und den organischen [[Peroxide]]n, speziell den Peroxylacetonen zählen. Der
Vierring-Heterocyclus kann auch als cyclisches Oxid des Kohlenstoffs bzw. als Dimer von Kohlenstoffdioxid aufgefasst werden.

Es wurde postuliert, dass 1,2-Dioxetandion in einer exergonischen Reaktion in zwei Moleküle Kohlendioxid zerfällt. Die Energie soll auf Farbstoffmoleküle ([[Fluoreszenzfarbstoff]]e) übertragen werden, wodurch das Phänomen der [[Chemolumineszenz]] auftritt.

: [[Datei:Leuchtreaktion-cyalume.svg|rahmenlos|500px|Reaktionen im Leuchtstab]]

Für die Energieübertragung wurden noch weitere Zwischenstufen diskutiert.<ref>Herbert Brandl, Chemolumineszenz, in: [[Dieter Wöhrle]], [[Michael W. Tausch]], [[Wolf-Dieter Stohrer]], ''Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente'', Kapitel 6, S. 244–249, Wiley-VCH, Weinheim u. a. O., 1998, ISBN 3-527-29545-3.</ref> Der Nachweis von 1,2-Dioxetandion in der Gasphase durch [[Massenspektroskopie|massenspektroskopische Methoden]]<ref>{{Literatur |Autor=Herman F. Cordes, Herbert P. Richter, Carl A. Heller |Titel=Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate |Sammelwerk=J. Am. Chem. Soc. |Band=91 |Nummer=25 |Datum=1969 |Seiten=7209 |DOI=10.1021/ja01053a065}}</ref><ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=J. Stauff, W. Jaeschke, G. Schlögl |Titel=Chemolumineszenz des „Dioxetandions“ |Jahr=1972 |Startseite=1434 |Endseite= |URL=http://www.znaturforsch.com/ab/v27b/27b1434.pdf}}</ref> wurde bestritten.[4]<ref>J. J. DeCorpo, A. Baranowski, M. V. McDowell, F. E. Saalfeld, Formation of carbon dioxide dimer in chemiluminescent reactions, ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 94 (8), 1972, S. 2879-2880, [[doi:10.1021/ja00763a067]].</ref> In Lösung konnte die Verbindung jedoch durch 13C-NMR-spektroskopische Untersuchung der Reaktion von 13C-markiertem Oxalylchlorid mit Wasserstoffperoxid identifiziert werden.<ref>Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell, Simon P. Watson, Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, [[Analytica Chimica Acta]] 502, 2004, S. 2141–2147, [[doi:10.1016/j.aca.2003.10.014]].</ref><ref>Sarah A. Tonkin, Richard Bos, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell, Simon P. Watson, Christopher M. Hindson, Neil W. Barnett, Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 2. Further identification of intermediates using 2D EXSY 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, ''[[Analytica Chimica Acta]]'', 614, 2008, S. 2173–2181, [[doi:10.1016/j.aca.2008.03.009]].</ref>

== Verwendung ==
1,2-Dioxetandion ist ein [[Zwischenprodukt]] in den [[Chemilumineszenz|chemolumineszenten]] Reaktionen, die in [[Leuchtstab|Leuchtstäben]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Morgane Vacher, Ignacio Fdez Galván, Bo-Wen Ding, Stefan Schramm, Romain Berraud-Pache, Panče Naumov, Nicolas Ferré, Ya-Jun Liu, Isabelle Navizet, Daniel Roca-Sanjuán, Wilhelm J. Baader, Roland Lindh |Titel=Chemi- and Bioluminescence of Cyclic Peroxides |Sammelwerk=[[Chemical Reviews]] |Band=118 |Nummer=15 |Datum=2018 |DOI=10.1021/acs.chemrev.7b00649 |PMID=29493234 |Seiten=6927–6974}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell, Simon P. Watson |Titel=Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction |Sammelwerk=[[Analytica Chimica Acta]] |Band=502 |Nummer=2 |Datum=2004 |DOI=10.1016/j.aca.2003.10.014 |Seiten=141–147}}</ref> Die Zersetzung erfolgt über ein paramagnetisches Oxalat-Biradikal-Zwischenprodukt.<ref>{{Literatur |Autor=Richard Bos, Sarah A. Tonkin, Graeme R. Hanson, Christopher M. Hindson, Kieran F. Lim, Neil W. Barnett |Titel=In search of a chemiluminescence 1,4-dioxy biradical |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=131 |Nummer=8 |Datum=2009 |DOI=10.1021/ja808401p |PMID=19206238 |Seiten=2770–2771}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dioxetandion12}}
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Carbonsäureverbindung]]
[[Kategorie:Organisches Peroxid]]

1,2-Dioxetandion - Versionsgeschichte

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