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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethylhydrazin.svg|180px|Struktur von 1,2-Dimethylhydrazin]]
| Andere Namen = * SDMH
* Symmetrisches Dimethylhydrazin
| Summenformel = C2H8N2
| CAS = {{CASRN|540-73-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.149.162
| PubChem = 1322
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 60,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,83 g·[[Kubikmeter|cm−3]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dimethylhydrazin|ZVG=34110|CAS=540-73-8|Abruf=2018-10-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = −9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 81 °C (1004 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 70,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4209 (20 °C)<ref name="CRC90_3_200">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=200}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.149.162|Name=1,2-dimethylhydrazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|331|311|301|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Dimethylhydrazin |CAS-Nummer=540-73-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = 52,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

Das '''1,2-Dimethylhydrazin''' ist eine [[flüssig]]e [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Hydrazin]]derivate. Es ist ein [[Isomer]] von [[1,1-Dimethylhydrazin]].

== Eigenschaften ==
1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 87 °C siedet.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am [[Siedepunkt]] 35.16 kJ·mol−1.<ref name="Majer"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.<ref name="Aston">Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: ''The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 73 (1951) 1943–1945, {{DOI|10.1021/ja01149a011}}.</ref> Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit [[Wasser]] [[Löslichkeit|mischbar]].<ref name="GESTIS" />

1,2-Dimethylhydrazin ist eine [[leichtentzündlich]]e Flüssigkeit, deren [[Dämpfe]] schwerer sind als Luft und mit dieser [[explosion]]sfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei <5 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.<ref name="GESTIS" /> In [[Modellorganismus|Tierversuchen]] im Bereich der [[Onkologie]] wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von [[Kolorektales Karzinom|Darmkrebs]] verwendet.<ref>J. H. Weisburger und E. S. Fiala: ''Experimental colon carcinogens and their mode of action.'' In: ''Experimental colon carcinogenesis'' H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.</ref>

== Umwelt und Toxizität ==
Die Flüssigkeit ist stark [[Wassergefährdungsklasse|wassergefährdend]], sie ist giftig für Wasserorganismen. Im [[Tierversuch]] ist sie als [[krebserregend]] eingestuft und ist ein [[Fraßgift|Fraß-]], [[Atemgift|Atem-]] und [[Kontaktgift]].<ref name="GESTIS" /> In der [[Leber]] wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden [[Azoxymethan]] abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das ''Prokarzinogen'' für Azoxymethan.<ref>D. C. Herron und R. C. Shank: ''DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen.'' In: ''Carcinogenesis'' 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Dimethylhydrazin}}

[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

1,2-Dimethylhydrazin - Versionsgeschichte

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