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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propylene dichloride.svg|150px|Struktur von 1,2-Dichlorpropan]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Propylendichlorid
* 1,2-DCP
* 1,2-D
| Summenformel = C3H6Cl2
| CAS = * {{CASRN|78-87-5}} (unspez.)
* {{CASRN|74282-28-3|KeinCASLink=1|Q0}} (''S'')
* {{CASRN|82109-95-3|KeinCASLink=1|Q0}} (''R'')
| EG-Nummer = 201-152-2
| ECHA-ID = 100.001.048
| PubChem = 6564
| ChemSpider = 6316
| DrugBank = DB01701
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 112,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dichlorpropan|ZVG=13500|CAS=78-87-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −100,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 96 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *51 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 83,7 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 132 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 201 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4394 (20 °C)<ref name="CRC90_3_158">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=158}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.048|Name=1,2-dichloropropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|332|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|301+312|304+340+311|308+313|312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* aufgehoben, da cancerogen<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 350 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Dichlorpropan |CAS-Nummer=78-87-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −198,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''1,2-Dichlorpropan''' ist eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, [[Chloroform]]-artigem Geruch. Es war als [[Lösungsmittel]] in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische [[Synthese]]. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.<ref>E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi, A. Mutti: [http://ndt.oxfordjournals.org/cgi/content/full/18/1/219 ''Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative.''] In: ''[[Nephrology Dialysis Transplantation]].'' Band 18, Nummer 1, Januar 2003, S. 219–220, [[doi:10.1093/ndt/18.1.219]], PMID 12480995.</ref> Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im [[Grundwasser]] dar.

== Darstellung und Gewinnung ==
Als erster berichtete 1869 [[Carl Schorlemmer]] über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase [[Chlor]] und [[Propan]] in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen [[Chlorierung]] von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

== Eigenschaften ==
=== Stereoisomerie ===
1,2-Dichlorpropan ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei [[Enantiomere]]: (''R'')-1,2-Dichlorpropan und (''S'')-1,2-Dichlorpropan. Wenn von „1,2-Dichlorpropan“ ohne ein [[Präfix]] gesprochen wird, ist das [[Racemat]] [1:1-Mischung aus (''R'')-1,2-Dichlorpropan und (''S'')-1,2-Dichlorpropan] gemeint, also (''RS'')-1,2-Dichlorpropan.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,2-Dichlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 15 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. November 2019.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (146 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 14,5 Vol.‑% (690 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 7 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 555 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung und Ökologie ==
DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für [[Öle]], [[Wachs]]e, [[Harz (Material)|Harze]], [[Klebstoff]], [[Entfettung]]smittel, [[Pestizid]]e und [[Firnis]], wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur [[Containerbegasung]] seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, fand man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität auch 1999 noch in Böden und im [[Grundwasser]] im [[Kreis Pinneberg]], teilweise kam auch zu Grenzwertüberschreitungen. Ursächlich wurde dafür die Beimischung von 1,2-Dichlorpropan als Verunreinigung in [[1,3-Dichlorpropen]] angesehen, das als Mittel zur Bodenentseuchung zum Einsatz kam.<ref>Wolfgang Wolters: {{Umweltanwendungen-SH|pfad=nuis/upool/gesamt/jahrbe00/jahresbericht_2000.pdf|titel=Untersuchungen auf Pflanzenschutzmittel im Grundwasser von Schleswig-Holstein}} In: ''Landesamt für Natur und Umwelt - Jahresbericht 2000'', S. 44–47.</ref> Die [[Halbwertszeit]] von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.<ref>Eco-USA: {{Webarchiv|url=http://www.eco-usa.net/toxics/1,2-dichloropropane.shtml |wayback=20160123212435 |text=1,2-dichloropropane }}, abgerufen am 23. Januar 2016.</ref>

Anaerobe Bakterien der Gattung ''Dehalococcoides'' sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.<ref>K. M. Ritalahti, F. E. Löffler: ''Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of 1,2-dichloropropane in highly enriched bacterial communities.'' In: ''Applied and Environmental Microbiology.'' Band 70, Nummer 7, Juli 2004, S. 4088–4095, {{DOI|10.1128/AEM.70.7.4088-4095.2004}}, PMID 15240287, {{PMC|444787}}.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Der [[Ausschuss für Risikobewertung]] (RAC) der [[Europäische Chemikalienagentur|Europäischen Chemikalienagentur]] (ECHA) hat im Juni 2014 entschieden, das 1,2-Dichlorpropan als Carc 1B einzustufen ist.<ref>[http://echa.europa.eu/documents/10162/48ea27f7-0d42-43c9-a81a-3857ef671960 RAC-Stellungnahme zu Dichlorpropan vom 4. Juni 2014], abgerufen am 1. April 2015.</ref> Die wissenschaftliche Begründung muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden.

== Literatur ==
* Beilstein Syst. Nr. 10: [https://archive.org/stream/beilsteinshandb00richgoog#page/n148/mode/1up H, S. 105].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dichlorpropan12}}
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

1,2-Dichlorpropan - Versionsgeschichte

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