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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cis-1,2-dichloroethene.svg|160px|links|cis-1,2-Dichloroethen]] [[Datei:Trans-1,2-dichloroethene.svg|160px|rechts|trans-1,2-dichloroethene]]
| Strukturhinweis = ''cis''-1,2-Dichlorethen (links), ''trans''-1,2-Dichlorethen (rechts)
| Andere Namen = * Dichlorethen
* DCE
* 1,2-Dichlorethylen
* Dioform
* Acetylendichlorid
* sym-Dichlorethylen
* [[Kältemittel|R-1130]]
| Summenformel = C2H2Cl2
| CAS = * {{CASRN|540-59-0}} (Gemisch aus beiden Formen)
* {{CASRN|156-59-2|Q24716849}} (nur ''cis''-Form)
* {{CASRN|156-60-5|Q24716723}} (nur ''trans''-Form)
| EG-Nummer = 208-750-2
| ECHA-ID = 100.007.956
| PubChem = 10900
| ChemSpider = 10438
| Beschreibung = leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS-trans"/><ref name="GESTIS-cis"/><ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 96,94 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = * 1,26 g·cm−3 (''trans'')<ref name="GESTIS-trans">{{GESTIS|Name=trans-1,2-Dichlorethen|ZVG=510750|CAS=156-60-5|Abruf=2017-02-22}}</ref>
* 1,28 g·cm−3 (''cis'')<ref name="GESTIS-cis">{{GESTIS|Name=cis-1,2-Dichlorethen|ZVG=510749|CAS=156-59-2|Abruf=2017-02-22}}</ref>
* 1,27 g·cm−3 (Mischung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dichlorethen|ZVG=20780|CAS=540-59-0|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = * −50 [[Grad Celsius|°C]] (''trans'')<ref name="GESTIS-trans"/>
* −80 °C (''cis'')<ref name="GESTIS-cis"/>
* −57 °C (Mischung)<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = * 48 °C (''trans'')<ref name="GESTIS-trans"/>
* 60 °C (''cis'')<ref name="GESTIS-cis"/>
| Dampfdruck = * 361 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (''trans'')<ref name="GESTIS-trans"/>
* 216 hPa (''cis'')<ref name="GESTIS-cis"/>
* 220 hPa (Mischung)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C, ''trans'')<ref name="GESTIS-trans"/>
* wenig in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C, ''cis'')<ref name="GESTIS-cis"/>
| Brechungsindex = * 1,4490 (''cis'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_154">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=154}}</ref>
* 1,4454 (''trans'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_154" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.007.956|Name=1,2-dichloroethylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|273|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Dichlorethen sym. (cis und trans) |CAS-Nummer=540-59-0 |Abruf=2019-10-03}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=770 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
| Standardbildungsenthalpie = * −26,4 kJ/mol (''cis'')<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
* −24,3 kJ/mol (''trans'')<ref name="CRC90_5_21" />
}}

'''1,2-Dichlorethen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[chlor]]ierten [[Alkene]], die in Form zweier [[cis-trans-Isomerie|cis-trans-Isomere]] auftritt. Es ist außerdem isomer zu [[1,1-Dichlorethen]].

== Gewinnung und Darstellung ==
1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von [[Acetylen]] oder durch Reduktion von [[1,1,2,2-Tetrachlorethan]] hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C2-Kohlenwasserstoffe wie [[Trichlorethylen]].

== Vorkommen ==
1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter [[anaerob]]en Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus [[Tetrachlorethen]] und [[Trichlorethen]] infolge reduktiver Dehalogenierung durch [[Autochthone Art|autochthone]] Mikroben, wobei in geringer Menge auch [[1,1-Dichlorethen]] entsteht.<ref>Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und [[Vinylchlorid]] durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3</ref>

== Eigenschaften ==
1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 [[Parts per million|ppm]]) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
1,2-Dichlorethen wird als [[Lösungsmittel]] für [[Wachs]]e, [[Harz (Material)|Harze]], [[Fette]], [[Lack]]e und [[Polymer]]e, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

== Sicherheitshinweise ==
1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).<ref name="GESTIS"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Dichlorethen12}}
[[Kategorie:Chloralken]]

1,2-Dichlorethen - Versionsgeschichte

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