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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valence structural formula of 1,2-dichloroethane.svg|150px|Valenzstrukturformel von 1,2-Dichlorethan]]
| Name = 1,2-Dichlorethan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Andere Namen = * Ethylendichlorid
* Ethylenchlorid
* EDC
* R150
| Summenformel = C2H4Cl2
| CAS = {{CASRN|107-06-2}}
| EG-Nummer = 203-458-1
| ECHA-ID = 100.003.145
| PubChem = 11
| ChemSpider = 13837650
| DrugBank = DB03733
| Beschreibung = farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 98,97 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −36 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 84 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 86,9 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 139 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 214 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 319 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4422 (25 °C)<ref name="CRC90_3_154">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=154}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.145|Name=1,2-dichloroethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dichlorethan|ZVG=10500|CAS=107-06-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|331|304|315|319|335|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|301+310|303+361+353|304+340+311|305+351+338|331|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.145|Zulassungspflicht=Ja|Artikel57=a|Abruf=2014-07-17}}
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''aufgehoben, da kanzerogen''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Dichlorethan |CAS-Nummer=107-06-2 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| GWP = 1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=15500}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −166,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''1,2-Dichlorethan''' ('''Ethylendichlorid''', '''EDC''', früher auch '''Chloräther''') ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit [[chloroform]]artigem Geruch. Diese [[chemische Verbindung]] gehört zu den [[Chlorkohlenwasserstoffe]]n.

== Geschichte ==
1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen Chemikern [[Adriaan Paets van Troostwijk]], [[Johan Rudolph Deiman]], [[Nicolaas Bondt]] und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion von [[Ethen]] mit [[Chlor]] synthetisiert (''Öl der holländischen Chemiker'').<ref>{{RömppOnline |ID=RD-04-01250 |Name=Dichlorethane |Abruf=2014-06-08}}</ref><ref>Vgl. auch den Begriff ''oil of the olefiant gas'' bei [[Justus von Liebig|Justus Liebig]]. Siehe dazu Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: ''Chloroform.'' In: ''Foundations of Anesthesiology.'' 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481, hier: S. 455.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch hergestellt wird 1,2-Dichlorethan durch [[Oxychlorierung]] von [[Ethen]] mit [[Chlorwasserstoff]] und [[Sauerstoff]] in der [[Gas]]phase bei Temperaturen von 200 – 360 °C und Drücken von 1 – 9 bar. Als [[Katalysator]] wird [[Kupfer(II)-chlorid]] verwendet, gelegentlich verwendet man auch [[Eisen(III)-chlorid]].<ref name="WO2008155394">{{Patent| Land=WO| V-Nr=2008155394A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan| A-Datum=2008-06-19| V-Datum=2008-12-24| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Heiko Urtel, Henrik Junicke, Rupert Wagner, Volker Schuda}}</ref>

:<math>\mathrm{H_2C{=}CH_2 + 2~HCl + 1/2~O_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl + H_2O}</math>

Der Katalysatorträger wird als [[Festbettreaktor|Fest-]] oder [[Fließbettreaktor|Fließbett]] angeordnet und kann im Allgemeinen in jedem bekannten Reaktortyp erfolgen. Bevorzugt sind vor allem [[Wirbelschichtreaktor]]en.<ref name="WO2008155394" />

Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan beruht auf der [[Chlorierung|Direktchlorierung]] von [[Ethen]]. Hierfür werden ebenfalls Metallhalogenide wie [[Eisen(III)-chlorid]] als Katalysator verwendet.

:<math>\mathrm{H_2C{=}CH_2 + Cl_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl}</math>

Diese Reaktion verläuft mit einer spezifischen [[Reaktionsenthalpie]] von −182,6 kJ·mol−1 exotherm.<ref name="Conn">Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Smith, E.A.: ''Heats of organic reactions. VII. Addition of halogens to olefins'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 60 (1938) 2764–2771.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1,2-Dichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit. In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Formen auf. Das Polymorph II wandelt sich bei −98 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,845 kJ·mol−1 in das Polymorph I um, das bei −35,55 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 8,745 kJ·mol−1 schmilzt.<ref name="Railing">Railing, W.E.: ''The specific heat of some ethylene halides'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 61 (1939) 3349–3353.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.<ref name="Stephenson" />

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,3 || 19,7 || 29,7 || 39,4 || 50,3 || 61,0 || 70,6 || 80,7
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" |1,2-Dichlorethan in Wasser
| in Ma-% || 0,82 || 0,77 || 0,72 || 0,81 || 0,98 || 1,06 || 1,08 || 1,13 || 1,06
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Wasser in 1,2-Dichlorethan
| in Ma-% || 0,106 || 0,133 || 0,176 || 0,230 || 0,276 || 0,349 || 0,412 || || 0,492
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,2-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 13 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 4,2 Vol.‑% (174 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="GESTIS" /> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 8 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,8 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 440 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Dichlorethan wird zur Herstellung von [[Vinylchlorid]] gebraucht. Es wird durch thermische [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch [[1,1,1-Trichlorethan]] hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird in [[Abbeizmittel]]n, als sogenannter [[Scavenger (Chemie)|Scavenger]] in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze ([[Kunstharz]] / [[Naturharz]]) und [[Asphalt]]e und in [[Bitumen]] verwendet.

Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell [[Ethylendiamin]], durch [[Ammonolyse]] verwendet:

Zudem dient es als Lösungsmittel bei der Synthese von [[Epichlorhydrin|Polyepichlorhydrin]].<ref name="ECHA_EURENCO">ECHA: [https://echa.europa.eu/documents/10162/a02face3-9c29-4940-95ec-391d7ae2453f ''ANALYSIS OF ALTERNATIVES & SOCIO-ECONOMIC ANALYSIS'']</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Ethylendiamin (Variante 2).svg|zentriert|hochkant=3|rahmenlos|Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure]]

== Zersetzung durch Bakterien ==
Forschern der Universität [[Gent]] ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen ''[[Desulfitobacterium dichloroeliminans]]'' zu geben.<ref>Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: ''Transport and Activity of ''Desulfitobacterium dichloroeliminans'' Strain DCA1 during Bioaugmentation of 1,2-DCA-Contaminated Groundwater.'' In: ''Environmental Science & Technology.'' 40, 2006, S. 5544–5552, [[doi:10.1021/es060953i]].</ref> Auch Arten der Bakteriengattungen ''[[Dehalogenimonas]]'' und ''[[Dehalococcoides]]'' sind hierzu in der Lage.<ref>William M. Moe und Fred A. Rainey: ''Dehalogenimonas'' (2020) In: {{Literatur |Titel=Bergey's Manual of Systematics of Archaea and Bacteria |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2015-04-17 |ISBN=978-1-118-96060-8 |DOI=10.1002/9781118960608.gbm01556 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Frank E. Löffler, Jun Yan, Kirsti M. Ritalahti, Lorenz Adrian, Elizabeth A. Edwards, Konstantinos T. Konstantinidis, Jochen A. Müller, Heather Fullerton, Stephen H. Zinder, Alfred M. Spormann |Titel=Dehalococcoides mccartyi gen. nov., sp. nov., obligately organohalide-respiring anaerobic bacteria relevant to halogen cycling and bioremediation, belong to a novel bacterial class, Dehalococcoidia classis nov., order Dehalococcoidales ord. nov. and family Dehalococcoidaceae fam. nov., within the phylum Chloroflexi |Sammelwerk=International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology |Band=63 |Nummer=Pt_2 |Datum=2013 |DOI=10.1099/ijs.0.034926-0 |Seiten=625–635 }}</ref>

== Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen ==
1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, und führt zu Organschädigungen ([[Leber]], [[Niere]], [[Blut]]). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit [[Alkalimetall]]en kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse]] 3).

1,2-Dichlorethan wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als [[CMR-Stoff|krebserzeugend]] (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'']], SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.145" />
Im August 2014 wurde 1,2-Dichlorethan danach in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. November 2017 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.145" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 895/2014">{{EU-Verordnung|2014|895}}</ref>

Es ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4296839-2}}

{{SORTIERUNG:Dichlorethan12}}
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

1,2-Dichlorethan - Versionsgeschichte

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