https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1%2C2-Dibromethen 1,2-Dibromethen - Versionsgeschichte 2026-06-27T18:13:13Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1,2-Dibromethen&diff=1053501&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T03:05:19Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Chemical structural formulas of (E)-1,2-dibromoethene and (Z)-1,2-dibromoethene.svg|250px|Strukturformeln von (&#039;&#039;E&#039;&#039;)- und (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-1,2-Dibromethen]]<br /> | Strukturhinweis = (&#039;&#039;E&#039;&#039;)-Isomer (links) und (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-Isomer (rechts)<br /> | Andere Namen = Acetylendibromid<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Br&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|540-49-8}}<br /> * {{CASRN|590-11-4|Q27237170|KeinCASLink=1}} (&#039;&#039;cis&#039;&#039;-Isomer)<br /> * {{CASRN|590-12-5|Q27263788}} (&#039;&#039;trans&#039;&#039;-Isomer)<br /> | EG-Nummer = 208-747-6<br /> | ECHA-ID = 100.007.953<br /> | PubChem = 10897<br /> | ChemSpider = 10435<br /> | Beschreibung = hellbraune Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 185,84 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig<br /> | Dichte = 2,25&lt;ref name=&quot;fisher science&quot;&gt;{{Fisher Scientific|AC112800250|Name=1,2-Dibromoethylene|Abruf=2014-02-13}}&lt;/ref&gt;–2,27 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIAL|33910|Abruf=2011-03-15}}&lt;/ref&gt; (Gemisch)<br /> | Schmelzpunkt = <br /> | Siedepunkt = 107–110 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = 4,2 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)&lt;ref&gt;CSIRO Land and Water: {{Webarchiv | url= http://www.clw.csiro.au/publications/consultancy/2004/WA_DoE_Vapour_Review.pdf | wayback = 20150321233001 | text = Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure}} (PDF; 1,6&amp;nbsp;MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.&lt;/ref&gt;<br /> | Löslichkeit = <br /> | Brechungsindex = * 1,5428 (&#039;&#039;cis&#039;&#039;, 20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;CRC90_3_144&quot;&gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=144}}&lt;/ref&gt;<br /> * 1,5505 (&#039;&#039;trans&#039;&#039;, 18&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;CRC90_3_144&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=117 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Gemisch |Quelle=&lt;ref name=&quot;fisher science&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;1,2-Dibromethen&#039;&#039;&#039; ist eine [[chemische Verbindung]] die in zwei [[isomer]]en Formen (&#039;&#039;cis&#039;&#039;-1,2-Dibromethen und &#039;&#039;trans&#039;&#039;-1,2-Dibromethen) auftritt.<br /> <br /> == Gewinnung und Darstellung ==<br /> 1,2-Dibromethen kann durch eine [[Additionsreaktion]] von [[Ethin]] mit [[Brom]] gewonnen werden.&lt;ref name=&quot;Andreas von Usedom&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Andreas von Usedom |Titel=Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie |Verlag=Mentor |Datum=2003 |ISBN=978-3-580-64134-4 |Seiten=21 |Online={{Google Buch | BuchID=-TkamZISXiQC | Seite=21 }}}}&lt;/ref&gt;<br /> :&lt;math&gt;\mathrm{C_2H_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2Br_2}&lt;/math&gt;<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> === Physikalische Eigenschaften ===<br /> Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der [[Schwerflüssigkeit]]en gerechnet.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=JACK R. PLIMMER |Titel=THE EFFECT OF FUMIGANTS ON FOOD QUALITY |Sammelwerk=Journal of Food Safety |Band=1 |Nummer=2 |Datum=1977-12 |DOI=10.1111/j.1745-4565.1977.tb00262.x |Seiten=87–105}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> === Chemische Eigenschaften ===<br /> 1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu [[1,1,2,2-Tetrabromethan]] (C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Br&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor= |Titel=Krishna&#039;s Advanced Organic Chemistry; Volume 1 |Verlag= |Datum= |ISBN=81-8283-078-8 |Seiten=499 |Online={{Google Buch | BuchID=AH6vVI4C3PMC | Seite=499 }}}}&lt;/ref&gt;<br /> :&lt;math&gt;\mathrm{C_2H_2Br_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2 Br_4}&lt;/math&gt;<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> 1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z.&amp;nbsp;B. [[Endiine]]n) verwendet.&lt;ref name=&quot;DOI10.1016/0040-4020(96)00016-6&quot;&gt;Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: &#039;&#039;The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Tetrahedron.&#039;&#039; 52, 1996, S.&amp;nbsp;6453, [[doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6]].&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{SORTIERUNG:Dibromethen}}<br /> [[Kategorie:Bromalken]]</div> imported>ChemoBot