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{{Dieser Artikel|behandelt 1,2-Dibrom-Ethan; verwechselbar mit [[Dibrommethan]] (Methylenbromid).}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valence structural formula of 1,2-dibromoethane.svg|150px|Strukturformel von 1,2-Dibromethan]]
| Andere Namen = * Ethylendibromid
* EDB
| Summenformel = C2H4Br2
| CAS = {{CASRN|106-93-4}}
| EG-Nummer = 203-444-5
| ECHA-ID = 100.003.132
| PubChem = 7839
| ChemSpider = 7551
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 187,86 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 2,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dibromethan|ZVG=13440|CAS=106-93-4|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 131 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *1,13 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: ''Bromine Compounds.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH, Weinheim 2013, {{DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2}}.</ref>
* 15,98 kPa (75 °C)<ref name="Ullmann" />
* 38,03 kPa (100 °C)<ref name="Ullmann" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (4,04 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01184|Name=1,2-Dibromethan|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Brechungsindex = 1,539 (20 °C)<ref name="Ullmann" /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|240656|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.132|Name=1,2-dibromoethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|315|319|335|350|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352|304+340|305+351+338|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Dibromethan |CAS-Nummer=106-93-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=108 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=300 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −79,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''1,2-Dibromethan''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie [[Chloroform]] riecht<ref name="Römpp" /> und hauptsächlich als [[Lösungsmittel]], zur [[Containerbegasung]] und als [[Synthese]]-Zwischenprodukt Verwendung findet.

== Gewinnung und Darstellung ==
1,2-Dibromethan kann durch direkte [[Bromierung]] von [[Ethen]] (also durch eine klassische [[Elektrophile Addition|Halogen-Additionsreaktion]]) oder durch Reaktion von [[Bromwasserstoffsäure]] mit [[Ethin]] hergestellt werden.
:<chem>CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2CH2Br</chem>

== Eigenschaften ==
Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="Römpp" /> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt hier 41,78 kJ·mol−1.<ref>V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: ''Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane.'' In: ''J. Chem. Thermodyn.'' 24, 1992, S. 555–558. [[doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9]]</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'' 39, 1947, S. 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.<ref name="Railing">W. E. Railing: ''The specific heat of some ethylene halides.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 61, 1939, S. 3349–3353. [[doi:10.1021/ja01267a034]]</ref><ref name="Pitzer">K. S. Pitzer: ''The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 62, 1940, S. 331–335. [[doi:10.1021/ja01859a028]]</ref> Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1.<ref name="Pitzer" /> Beide Formen stehen [[Enantiotropie|enantiotrop]] zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 10,94 kJ·mol−1.<ref name="Pitzer" /> Der [[Tripelpunkt]] liegt bei 10 °C.<ref name="Pitzer" /> und 9,2 mbar<ref>berechnet aus Dampfdruckfunktion</ref> Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

== Verwendung ==
Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in [[Tetraethylblei|verbleitem]] Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.<ref name="Ullmann" /> Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten.<ref name="Ullmann" /> In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Arzneistoff]]en (z. B. [[Tetramisol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tetramisol|CAS=5036-02-2|Wikidata=Q27146858}}</ref> und [[Theodrenalin]]), [[Herbizid]]en (z. B. [[Diquatdibromid]]) und [[Farbstoff]]en, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.<ref name="Ullmann" />

== Sicherheitshinweise ==
1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein [[Karzinogen]], das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]]-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.<ref name="Römpp" />

1,2-Dibromethan ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,2-Dibromoethane|1,2-Dibromethan|audio=0|video=0}}
* {{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc177 |Name=1,2-Dibomoethame }}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Dibromethan12}}
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

1,2-Dibromethan - Versionsgeschichte

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