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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2-Diaminocyclohexane.svg|200px|Strukturformel von 1,2-Diaminocyclohexan]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von 1,2-Diaminocyclohexan ohne Angabe der Stereochemie
| Name = 1,2-Diaminocyclohexan
| Andere Namen = * 1,2-Cyclohexandiamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* DACH
| Summenformel = C6H14N2
| CAS = * {{CASRN|694-83-7}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|1121-22-8|Q72462761}} (''trans''-Isomerengemisch)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(±)-trans-1,2-Diaminocyclohexan|CAS=1121-22-8|Wikidata=Q72462761}}</ref>
* {{CASRN|1436-59-5|Q15605498}} (''cis''-Isomer = ''meso''-Form)
* {{CASRN|20439-47-8|Q15605490}} [(1''R'',2''R'')-(−)-Enantiomer]
* {{CASRN|21436-03-3|Q161459}} [(1''S'',2''S'')-(+)-Enantiomer]
| EG-Nummer = 211-776-7
| ECHA-ID = 100.010.707
| PubChem = 4610
| ChemSpider = 4449
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="merck">{{Merck|814731|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref>
| Molare Masse = 114,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="merck" />
| Dichte = 0,95 g·cm−3<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 183 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" />
| Dampfdruck = 11,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (70 °C)<ref name="merck" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclohex-1,2-ylendiamin|ZVG=493658|CAS=694-83-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314|335|302+312+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+330+331|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''1,2-Diaminocyclohexan''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus einem [[Cyclohexan]]ring als Grundgerüst, an dem zwei [[Aminogruppe]]n an benachbarten [[Kohlenstoff]]atomen gebunden sind und gehört somit zur Gruppe der [[Amine|Diamine]].

== Isomerie ==
1,2-Diaminocyclohexan enthält zwei stereogene Zentren, folglich gibt es drei Stereoisomere: (''R'',''R'')-1,2-Diaminocyclohexan und das dazu spiegelbildliche (''S'',''S'')-1,2-Diaminocyclohexan sowie ''meso''-1,2-Diaminocyclohexan. Das 1:1-Gemisch aus (''R'',''R'')- und der enantiomeren (''S'',''S'')-Form ist das [[Racemat]] ''trans''-1,2-Diaminocyclohexan. ''meso''-1,2-Diaminocyclohexan wird bisweilen auch ''cis''-1,2-Diaminocyclohexan genannt.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Stereoisomere von 1,2-Diaminocyclohexan'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'',''S'')-1,2-Diaminocyclohexan || (''R'',''R'')-1,2-Diaminocyclohexan || (''R*'',''S*'')-1,2-Diaminocyclohexan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''trans''-(+)-1,2-Diaminocyclohexan || ''trans''-(–)-1,2-Diaminocyclohexan || ''cis''-1,2-Diaminocyclohexan ''meso''-1,2-Diaminocyclohexan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Chair conformation of (S,S)-1,2-Diaminocyclohexane.svg|140px]] || [[Datei:Chair conformation of (R,R)-1,2-Diaminocyclohexane.svg|140px]] || [[Datei:Chair conformation of meso-1,2-Diaminocyclohexane.svg|140px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|21436-03-3|Q161459}} || {{CASRN|20439-47-8|Q15605490}} || {{CASRN|1436-59-5|Q15605498}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|694-83-7}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| – || – || –
|-
| colspan="3" | 606-765-2 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.127.756}} || {{ECHA|100.111.336}} || {{ECHA|100.117.844}}
|-
| colspan="3" | {{ECHA|100.010.707}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|479307}} || {{PubChem|43806}} || {{PubChem|342917}}
|-
| colspan="3" | {{PubChem|4610}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q161459|Q161459]] || [[d:Q15605490|Q15605490]] || [[d:Q15605498|Q15605498]]
|-
| colspan="3" | [[d:Q27165475|Q27165475]] (unspez.)
|-
|}

== Darstellung ==
1,2-Diaminocyclohexan kann durch einen [[Curtius-Reaktion|Curtius-Abbau]] von [[1,2-Cyclohexandicarbonsäure]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,2-Cyclohexandicarbonsäure|CAS=1687-30-5|Wikidata=Q72459640}}</ref> hergestellt werden.<ref>[[Heinrich Otto Wieland]], Otto Schlichting, Werner von Langsdorff: ''Untersuchungen über die Gallensäuren. XXV. Mitteilung. Studien zum Abbau von Dicarbonsäuren''. In: ''[[Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie]]'', Bd. 161 (1926), S. 74–79. {{doi|10.1515/bchm2.1926.161.1-3.74}}</ref> Wird die ''trans''-1,2-Cyclohexandicarbonsäure<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(±)-trans-1,2-Cyclohexandicarbonsäure|CAS=2305-32-0|Wikidata=Q72459636}}</ref> als Edukt verwendet, sind die [[Amine|Aminogruppen]] im Produkt ebenfalls ''trans''-ständig angeordnet. Ausgehend von ''cis''-1,2-Cyclohexandicarbonsäure (''meso''-1,2-Cyclohexandicarbonsäure)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=''cis''-1,2-Cyclohexandicarbonsäure|CAS=610-09-3|Wikidata=Q27454680}}</ref> erhält man analog ''cis''-1,2-Diaminocyclohexan (''meso''-1,2-Diaminocyclohexan). Die [[Racematspaltung]] von ''trans''-1,2-Diaminocyclohexan [1:1-Gemisch aus (''R'',''R'')-1,2-Diaminocyclohexan und (''S'',''S'')-1,2-Diaminocyclohexan] in seine [[Enantiomer]]e lässt sich über [[Diastereomer|diastereomere]] Salze durch die Behandlung mit enantiomerenreiner [[Weinsäure]] bewerkstelligen.<ref name="Jaeger">F. M. Jaeger, Lucas Bijkerk: ''Über komplexe Salze des dreiwertigen Kobalts, Chroms und Rhodiums mit razemischen und optisch-aktiven trans-Cyclohexan-1,2-Diaminen''. In: ''[[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]]'', Bd. 233 (1937), S. 97–139. [[doi:10.1002/zaac.19372330202]].</ref>

Das ''cis''-1,2-Diaminocyclohexan (in Form seines Sulfat-Salzes) lässt sich aus dem Isomerengemisch durch Umsetzung mit Nickelchlorid und anschließender Behandlung mit Schwefelsäure und Ethanol gewinnen.<ref>{{Literatur |Autor=Prisca K. Eckert, Verena Schill, Carsten Strohmann |Titel=Synthesis of cis-TMCDA: Optimization and characterization of a key intermediate |Sammelwerk=Inorganica Chimica Acta |Datum=2011 |DOI=10.1016/j.ica.2011.06.008}}</ref>

== Eigenschaften ==
Es handelt sich um eine farblose bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 183 °C siedet. Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|Drehwert]] der reinen Substanz bei 55 °C und einer [[Wellenlänge]] von 589 [[Nanometer|nm]] beträgt −36° [(''R'',''R'')-Enantiomer].<ref name="Jaeger" />

== Verwendung ==
Durch [[Kondensationsreaktion]]en mit α,β-[[Diketon]]en kann 1,2-Diaminocyclohexan zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Diazine|Pyrazinen]] benutzt werden. Unter Abspaltung von zwei Wasser[[molekül]]en werden so zunächst [[Imine|Diimine]] erhalten, die dann zu Pyrazinen [[Oxidation|oxidiert]] werden können.

Durch Kondensation mit aktivierten [[Carbonsäure]]n ([[Steglich-Veresterung]]) oder [[Carbonsäurechlorid]]en können [[Carbonsäureamide]] hergestellt werden. Diese Reaktion wird beispielsweise zur Synthese des [[Trost-Ligand]]en eingesetzt.<ref>Bernhard Johannes Lüssem: ''[http://sylvester.bth.rwth-aachen.de/dissertationen/2004/083/04_083.pdf Palladium-katalysierte enantioselektive Synthese allylischer Thiocarboxylate und Palladium-katalysierte Deracemisierung allylischer Carbonate] (PDF; 7,8 MB)''. Dissertation, RWTH Aachen 2004.</ref>

[[Datei:Synth-Trost-Ligand.png|mini|hochkant=2.2|zentriert|Synthese des Trost-Liganden aus 2-Diphenylphosphinocarbonsäure, ''trans''-1,2-Diaminocyclohexan, Dicyclohexylcarbodiimid und 4-Dimethylaminopyridin in Dichlormethan.]]

In der [[Komplexchemie]] kann 1,2-Diaminocyclohexan als zweizähniger [[Chelatligand]] dienen. So sind beispielsweise [[Oxaliplatin]]verbindungen, die als [[Zytostatikum|Zytostatika]] eingesetzt werden, [[Platin]]<nowiki/>komplexe des 1,2-Diaminocyclohexans.

[[Datei:Oxaliplatin-2D-skeletal.svg|mini|hochkant=1|zentriert|Struktur eines Oxaliplatinkomplexes]]

Außerdem [[Kondensationsreaktion|kondensiert]] 1,2-Diaminocyclohexan mit zwei Äquivalenten eines [[Salicylaldehyd]]-Derivats zu einem [[Salen-Liganden]].<ref>Konstantin P. Bryliakov, Evgenij P. Talsi: ''Titanium-Salan-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides with H2O2 as the Oxidant'' In: ''[[European Journal of Organic Chemistry]]'', Jg. 11 (2008), S. 3369–3376, {{doi|10.1002/ejoc.200800277}}.</ref> Diese vierzähnigen [[Chelatligand]]en bilden mit [[Cobalt]](II) [[Komplexchemie|Komplexe]], die als [[Sauerstoff]]transporter beispielsweise bei der [[Jacobsen-Epoxidierung]] Verwendung finden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Diaminocyclohexan12}}
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Chelatligand]]

1,2-Diaminocyclohexan - Versionsgeschichte

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