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2026-01-24T06:47:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 1,2-butanediol.svg|200px|Strukturformel von (RS)-1,2-Butandiol]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Butan-1,2-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,2-Butylenglykol
* {{INCI|Name=1,2-BUTANDIOL |ID=54169 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C4H10O2
| CAS = * {{CASRN|584-03-2}} [Racemat]
* {{CASRN|40348-66-1|Q27123549}} [''(R)''-Enantiomer]
* {{CASRN|73522-17-5|Q27123550|KeinCASLink=1}} [''(S)''-Enantiomer]
| EG-Nummer = 209-527-2
| ECHA-ID = 100.008.663
| PubChem = 11429
| ChemSpider = 10948
| Beschreibung = farblose, viskose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Butandiol|ZVG=22540|CAS=584-03-2|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 90,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 192 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in Alkohol<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2019-08-07}}</ref>
| Brechungsindex = 1,438 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|18930|Name=1,2-Butanediol|Abruf=2019-08-07}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.663|Name=Butane-1,2-diol|Abruf=2019-08-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=16000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1,2-Butandiol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Butan-1,2-diol''', gelegentlich auch als '''1,2-Butylenglykol''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der zweiwertigen [[Alkohole]], genauer gesagt der [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Diole]]. Er findet meist als [[Lösungsmittel]] oder [[Zwischenprodukt]] bei [[Organische Chemie|organischen Synthesen]] Anwendung.

== Isomere ==
1,2-Butandiol hat ein [[Chiralitätszentrum]], es existieren zwei Enantiomere: (''R'')-1,2-Butandiol und (''S'')-1,2-Butandiol. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 1,2-Butandiol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-1,2-Butandiol || (''S'')-1,2-Butandiol

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2-Butylene glycol (R).svg|200px|(''R'')-1,2-Butandiol]] || [[Datei:1,2-Butylene glycol (S).svg|200px|(''S'')-1,2-Butandiol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|40348-66-1|Q27123549}} || {{CASRN|73522-17-5|Q27123550|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|584-03-2}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 805-781-9 || 805-782-4
|-
| colspan="2" | 209-527-2 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.232.775}} || {{ECHA|100.232.776}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.008.663}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|641012}} || {{PubChem|6993189}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|11429}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27123549|Q27123549]] || [[d:Q27123550|Q27123550]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q161457|Q161457]] (unspez.)
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
1,2-Butandiol wird technisch durch [[Hydratisierung]] von [[1,2-Epoxybutan]] bei Temperaturen von 160–220 °C und Drücken von 10–30 bar katalysatorfrei hergestellt.<ref name="ULLMANN">Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans‐Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider, Heinz Kieczka, Rolf Pinkos: ''Butanediols, Butenediol, and Butynediol.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 23. Juli 2019, S. 11, {{DOI|10.1002/14356007.a04_455.pub2}} (Abschnitt „1,2-Butanediol“).</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of 1,2-butanediol.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Hydratisierung von 1,2-Epoxybutan zu 1,2-Butandiol ohne Katalysator]]

Dabei wird ein 10- bis 20-facher molarer Überschuss an [[Wasser]] eingesetzt, um die Bildung von [[Polyether|Polyethern]] zu reduzieren.
Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivitäten]] zu 1,2-Butandiol liegen je nach Wasserüberschuss bei 72–92 %.<ref name="ULLMANN" />

Die Umsetzung kann auch in Anwesenheit eines stark [[Säuren|sauren]] [[Ionenaustauscherharze|Ionenaustauscherharzes]] oder kleinere Mengen an [[Schwefelsäure]] schon unter 160 °C und bei geringem Überdruck durchgeführt werden.<ref name="ULLMANN" />

Des Weiteren kann es durch OsO4-Oxidation von [[But-1-en]] im Rahmen einer [[Dihydroxylierung]] gewonnen werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Butan-1,2-diol hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 3,1 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Außerdem weist 1,2-Butandiol einen [[Dampfdruck]] von 0,1 hPa bei 20 °C auf. Die dynamische Viskosität beträgt 73 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
1,2-Butandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkohole]]. Der Stoff ist in jeden Verhältnis mit Wasser mischbar, in [[Alkohole|Alkoholen]] leicht sowie in [[Ester|Estern]] und [[Ether|Ethern]] schwer löslich. In [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffen]] ist 1,2-Butandiol unlöslich.<ref name="ULLMANN" /> Des Weiteren gilt er als schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Durch Hitzeeinwirkung zersetzt sich der Stoff in [[Formaldehyd]]. 1,2-Butandiol kann in gefährlicher Weise mit [[Oxidationsmittel]]n, [[Reduktionsmittel]]n, [[Säuren]], [[Säureanhydride]]n, [[Carbonsäurechloride|Säurechloriden]] und Chlorformiaten reagieren.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
1,2-Butandiol wird als [[Lösungsmittel|Lösungs-]] und [[Feuchthaltemittel]] sowie zur Herstellung von [[Epoxidharz]]en, [[Polyamide]]n, und [[Polyurethane]]n verwendet. Die [[Ester]] und [[Ether]] von 1,2-Butandiol werden auch als [[Weichmacher]] eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
1,2-Butandiol ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Stoff. Hauptsächlich wird der Stoff über den [[Atemtrakt]] aufgenommen. Des Weiteren wird eine sehr effektive [[Resorption]] über die [[Haut]] und den [[Verdauungstrakt]] vermutet. Bei Aufnahme oder [[Exposition (Medizin)|Exposition]] kommt es akut zu Reizungen der [[Auge|Augen]]. Chronisch sind für den Menschen keine Angaben verfügbar. Eine [[Reproduktionstoxizität]] sowie eine [[Mutagen|mutagene Wirkung]] konnte durch Tests ausgeschlossen werden. Zur [[Kanzerogenität]] liegen keine ausreichenden Angaben vor. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Der untere Explosionspunkt beträgt 92 °C. Mit einem [[Flammpunkt]] von 102 °C gilt 1,2-Butandiol als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,2-Butanediol|1,2-Butandiol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butandiol12}}
[[Kategorie:Alkandiol]]

1,2-Butandiol - Versionsgeschichte

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