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1,2-Benzochinon - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Orthobenzoquinone.svg|100px|Strukturformel von 1,2-Benzochinon]]<br />
| Andere Namen = * ''ortho''-Chinon<br />
* ''o''-Benzochinon<br />
* Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|583-63-1}}<br />
| EG-Nummer = 812-469-6<br />
| ECHA-ID = 100.243.463<br />
| PubChem = 11421<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = geruchloser roter Feststoff<ref name="Mary Eagleson">{{Literatur |Autor=Mary Eagleson |Titel=Concise Encyclopedia Chemistry |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=1994 |ISBN=3-11-011451-8 |Seiten=123 |Online={{Google Buch |BuchID=Owuv-c9L_IMC |Seite=123}}}}</ref><br />
| Molare Masse = 108,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 60–70 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Mary Eagleson" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Benzol]], [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Mary Eagleson" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=251012 |Name=1,2-Benzoquinone |Abruf=2019-11-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|315|319|341|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''1,2-Benzochinon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]] und [[Chinone]]. Sie ist [[isomer]] zum [[1,4-Benzochinon]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von [[Melanin]].<ref>Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: {{Webarchiv |url=http://minnie.uab.es/~veteri/21254/Enzymatic%20Browning.htm |text=Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods |wayback=20140209102457}}, Section 2.3.2.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von [[Brenzcatechin]] an Luft<ref name="mag" /><ref name="paru">Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ''ortho''-benzoquinone from sodium benzoate by ''Pseudomonas mendocina'' P<sub>2</sub>d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S.&nbsp;157–162. [https://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/6370/1/IJEB%2044(2)%20157-162.pdf Online-Version] (PDF; 252&nbsp;kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).</ref> oder durch ortho-Oxidation von [[Phenol]] gewonnen werden.<ref name="mag">{{Literatur |Autor=Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. |Titel=Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX) |Sammelwerk= [[Org. Lett.]] |Band=4 |Nummer=2 |Datum=2002 |Seiten=285–288 |DOI=10.1021/ol017068j |PMC=1557836 |PMID=11796071}}</ref><br />
<br />
: [[Datei:Pyrocatechol o-Benzoquinone.svg|mini|ohne|hochkant=2|Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.<ref name="Mary Eagleson" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Benzochinon12}}<br />
[[Kategorie:Benzochinon]]</div>
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