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1,2,4-Trihydroxybenzol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hydroxyhydrochinon.svg|100px|Strukturformel Hydroxyhydrochinon]]<br />
| Name = <br />
| Andere Namen = * Hydroxyhydrochinon<br />
* ''asym.'' Trihydroxybenzol<br />
* {{INCI|Name=1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE |ID=31465 |Abruf=2020-03-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|533-73-3}}<br />
| EG-Nummer = 208-575-1<br />
| ECHA-ID = 100.007.797<br />
| PubChem = 10787<br />
| ChemSpider = 10331<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 126,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="TCI">{{TCI Europe|H0249|Name=|Abruf=2011-06-27}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|173401|Name=1,2,4-Benzenetriol|Abruf=2011-04-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''1,2,4-Trihydroxybenzol''' ([[Trivialname (Chemie)|Trivialname]] '''Hydroxyhydrochinon''') ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzol]]s, ein [[Phenol]] mit drei [[Hydroxygruppe]]n. Die beiden anderen [[Isomer]]e sind [[1,2,3-Trihydroxybenzol]] (Pyrogallol) und [[1,3,5-Trihydroxybenzol]] (Phloroglucin).<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Csinensis.jpg|mini|links|Teeblätter]]<br />
Natürlich kommt 1,2,4-Trihydroxybenzol in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]] vor.<ref name="Dr. Duke" /> <br />
{{Absatz|links}}<br />
== Gewinnung/Darstellung ==<br />
1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von [[p-Benzochinon|''p''-Benzochinon]] mit [[Acetanhydrid]] zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.<ref name="WBeyer">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S.&nbsp;480, ISBN 3-7776-0356-2.</ref><br />
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 1,2,4-Trihydroxybenzene.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|klasse=skin-invert-image|Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus ''p''-Benzochinon]]|text=Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus ''p''-Benzochinon }}<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140&nbsp;°C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.<ref name="WBeyer" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=45983 |Typ=c |Name=1,2,4-TRIHYDROXY-BENZENE |Abruf=2024-06-30}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Trihydroxybenzol124}}<br />
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]</div>
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