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2026-01-24T05:29:20Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 1,2,4-Triazole.svg|80px|Strukturformel von 1,2,4-Triazol]]
| Andere Namen =
* 1''H''-1,2,4-Triazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Pyrrodiazol
| Summenformel = C2H3N3
| CAS = {{CASRN|288-88-0}}
| EG-Nummer = 206-022-9
| ECHA-ID = 100.005.476
| PubChem = 9257
| ChemSpider = 8900
| DrugBank = DB03594
| Beschreibung = brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 69,07 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2,4-Triazol|ZVG=33320|CAS=288-88-0|Abruf=2024-02-08}}</ref>
| Dichte = 1,39 g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck |808388 |Name=1,2,4-Triazol |Abruf=2024-04-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 120 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
* 260 °C<ref name="GESTIS" />
* 150 °C (27 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = gut in Wasser (700 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.476 |Name=1,2,4-triazole |Abruf=2022-12-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|305+351+338|337+313|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1,2,4-Triazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]]. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

== Vorkommen ==
In der Natur kommt die Verbindung in Form der Minerale [[Chanabayait]] (Cu2Cl(N3C2H2)2(NH3,Cl,H2O,◻)4<ref group="Anm">Bei [[Kristallchemische Strukturformel|kristallchemischen Strukturformeln]] stellt ein "◻" einen nicht voll besetzten Strukturplatz dar.</ref><ref name="IMA-Liste">{{Internetquelle |autor=Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere |url=https://cnmnc.units.it/files/IMA_Master_List_(2024-07).pdf |titel=The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: July 2024 |werk=cnmnc.units.it |hrsg=IMA/CNMNC, Marco Pasero |datum=2024-07 |format=PDF; 3,6 MB |sprache=en |abruf=2024-08-13}}</ref>) und [[Triazolit]] (NaCu2(N3C2H2)2(NH3)2Cl3·4H2O<ref name="IMA-Liste" />) vor. Es sind zudem die ersten bekannten Minerale mit Triazol-[[Anion]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.mindat.org/min-43945.html |titel=Chanabayaite |werk=mindat.org |hrsg=Hudson Institute of Mineralogy |sprache=en |abruf=2024-03-13}}</ref>

In den Trinkwasserversorgungsnetzen der Kantone [[Waadt]] und [[Kanton Genf|Genf]] wurde ein 1,2,4-Triazol-Gehalt von 0,7 μg·l−1 festgestellt. Der gesetzlich festgelegte Grenzwert (gemäß TBDV) liegt bei 0,1 μg·l−1 [[Trinkwasser]]. Der Stoff gelangte vom [[Syngenta]]-Werk in [[Monthey]] via [[Rhone]] in den [[Genfersee]], dessen Wasser für die Trinkwassergewinnung genutzt wird.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.vs.ch/de/web/sen/1-2-4-triazole-infos-valais |titel=1,2,4-Triazol im Trinkwasser aus dem Genfersee |hrsg=[[Kanton Wallis]] |abruf=2025-11-08}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.rts.ch/info/environnement/2025/article/lausanne-attaque-syngenta-pour-la-pollution-du-leman-au-triazole-29049537.html |titel=Lausanne veut faire payer le responsable de la pollution du Léman au triazole |werk=RTS |datum=2025-11-05 |sprache=fr |abruf=2025-11-09}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
1,2,4-Triazol kann durch weitere [[Nitrierung]] von [[Imidazol]] bzw. [[Einhorn-Brunner-Reaktion]] oder [[Pellizzari-Reaktion]]<ref>{{Literatur |Autor=Potts K. T. |Titel=The Chemistry of 1,2,4-Triazoles |Sammelwerk= [[Chemical Reviews]] |Band=61 |Nummer=2 |Datum=1961 |Seiten=87–127 |DOI=10.1021/cr60210a001}}</ref> gewonnen werden.

== Eigenschaften ==
Für 1,2,4-Triazol können zwei [[Tautomerie|tautomere]] Strukturen formuliert werden. In der [[Gasphase]] und in [[Lösung (Chemie)|Lösung]] ist allerdings praktisch nur das 1''H''-Tautomer präsent.<ref>{{Literatur |Autor=James R. Cox, Stephen. Woodcock, Ian H. Hillier, Mark A. Vincent |Titel=Tautomerism of 1,2,3- and 1,2,4-triazole in the gas phase and in aqueous solution: a combined ab initio quantum mechanics and free energy perturbation study |Sammelwerk=[[The Journal of Physical Chemistry]] |Band=94 |Nummer=14 |Datum=1990 |DOI=10.1021/j100377a016 |Seiten=5499–5501}}</ref><ref name="Shneine">Shneine, J.K.; Alaraji, Y.H.: ''Chemistry of 1, 2, 4-Triazole: A Review Article'' in Int. J. Sci. Res. 5 (2016) 1411–1423, [https://www.ijsr.net/archive/v5i3/NOV161902.pdf pdf].</ref>

[[Datei:1,2,4-Triazole tautomerism.svg|255px]]

1,2,4-Triazol bildet farblose Kristalle, die bei 120 °C schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 16,1 kJ·mol−1.<ref name="Hilgeman">Hilgeman, F.R.; Mouroux, F.Y.N.; Mok, D.; Holan, M.K.: ''Phase Diagrams of Binary Solid Azole Systems'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 34 (1989) 220–222.</ref> Die Wärmekapazität des Feststoffs beträgt bei 25 °C 78,7 J·K−1·mol−1 bzw. 1,14 J·K−1·g−1<ref name="Jimenez">Jimenez, P.; Roux, M.V.; Turrion, C.: ''Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 21 (1989) 759–764.</ref> Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 250 °C. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −135 kJ·mol−1 bzw. −1960 kJ·kg−1.<ref name="Zhang">Chenyang Pu; Zhi Wang; Boren Zheng; Bin Zhang: ''Thermal safety effect of three alkaline impurities on 1,2,4-triazole'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 91 (2024) 105388, [[doi:10.1016/j.jlp.2024.105388]].</ref> Als Zersetzungsprodukte wurden [[Cyanwasserstoff]] und [[Methan]] gefunden.<ref name="Kumasaki">Kumasaki, M.; Miyasaka, R.; Hiuchi, H.; Wada, Y.; Atai, M.; Tamura, M.: ''The properties of azole-copper complexes'' in Kayaku Gakkaishi 62 (2001) 109–116.</ref>

== Verwendung ==
1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln<ref>SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: {{Webarchiv |url=https://www.skwp.de/uploads/media/ALZON46_DEU.pdf |text=Alzon |wayback=20160415123156}} (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.</ref> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Fungizid]]en durch eine [[Additionsreaktion]] mit [[Epoxide]]n oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet.
Triazolderivate wie [[Nitrotriazolon]] oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

== Sicherheitshinweise ==
Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei [[Stickoxide]] entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der [[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)]] als [[reproduktionstoxisch]] der Kategorie 2 aufgeführt<ref>{{Webarchiv |url=http://www.dguv.de/ifa/de/fac/kmr/kmr_neue_bezeichnungen.pdf |text=Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe |wayback=20100922191036}}.</ref> und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]]<ref>{{EU-Verordnung|2009|1223}}</ref>).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Belgien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/f0d48111-47a7-fa36-8d20-e845fb1127c8 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.005.476 |Name=1,2,4-triazole |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,2,4-Triazole|1,2,4-Triazol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="Anm" />

{{SORTIERUNG:Triazol124}}
[[Kategorie:Triazol]]

1,2,4-Triazol - Versionsgeschichte

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