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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrogallol2.svg|160px|Strukturformel von Pyrogallol]]
| Andere Namen = * Pyrogallol
* ''vic.'' Trihydroxybenzol
* Pyrogallussäure
* Brenzgallussäure
* Benzol-1,2,3-triol
| Summenformel = C6H6O3
| CAS = {{CASRN|87-66-1}}
| EG-Nummer = 201-762-9
| ECHA-ID = 100.001.603
| PubChem = 1057
| ChemSpider = 13835557
| Beschreibung = farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln<ref name="RömppOnline" />
| Molare Masse = 126,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="RömppOnline" />
| Dichte = 1,45 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 131–135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 309 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2–4 [[Hektopascal|hPa]] (140 °C)<ref name="RömppOnline" />
| pKs = 9,01<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]].'' 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit = * gut in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="RömppOnline" />
* schlecht in [[Chloroform]] und [[Benzol]]<ref name="RömppOnline" />
| Brechungsindex = 1,561 (134 °C)<ref name="CRC90_3_36">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=36}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.603|Name=Pyrogallol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2,3-Trihydroxybenzol|ZVG=510392|CAS=87-66-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312+332|341|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352+312|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=780 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|100612|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=peroral|Wert=300 mg·kg−1|Quelle=<ref name="RömppOnline" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=peroral|Wert=1600 mg·kg−1|Quelle=<ref name="RömppOnline" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LDLo|Organismus=Mensch|Applikationsart=peroral|Wert=28 mg·kg−1|Quelle=<ref name="RömppOnline" />}}
}}

'''1,2,3-Trihydroxybenzol''' ([[Trivialname (Chemie)|Trivialname]] '''Pyrogallol''') ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzol]]s, ein dreiwertiges [[Phenol]] mit drei [[vicinal]]en Hydroxygruppen. Die beiden anderen [[Isomer]]e sind [[1,3,5-Trihydroxybenzol]] (Phloroglucin) und [[1,2,4-Trihydroxybenzol]] (Hydroxyhydrochinon).

== Geschichte ==
1,2,3-Trihydroxybenzol wurde 1746 von [[Johann Heinrich Pott]] durch Sublimation von [[Gallapfel|Galläpfeln]] hergestellt<ref>Pötsch u. a.: ''Lexikon bedeutender Chemiker.'' 1989, S. 349, Artikel ''Pott''.</ref> und im Jahre 1786 zuerst von [[Carl Wilhelm Scheele]] durch Erhitzen von [[Gallussäure]] hergestellt, charakterisiert und benannt.<ref name="RömppOnline" /> Der Trivialname Pyrogallol leitet sich von griechisch ''pyr'' = Feuer und ''Gallol'' von Gallussäure her; ''-ol'' bezieht sich dabei auf die ''Hydroxy''-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin.

== Gewinnung/Darstellung ==
1,2,3-Trihydroxybenzol kann am einfachsten durch [[Pyrolyse]] von Gallussäure unter [[Decarboxylierung]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Ort= |Datum=2003 |ISBN=978-3-527-30385-4 |Seiten= |DOI=10.1002/14356007.a19_313}}</ref>

[[Datei:Decarboxylation Gallic acid.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Decarboxylierung von Gallussäure ergibt Pyrogallol.]]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch [[Hydrolyse]] von [[2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon|CAS=3776-30-5|Wikidata=Q72504754}}</ref> und die [[Oxidation]] von [[Resorcin]] mit [[Wasserstoffperoxid]].<ref name="RömppOnline" /> Es entsteht auch bei der Zersetzung von [[Tannine]]n.

== Eigenschaften ==
1,2,3-Trihydroxybenzol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben.<ref name="RömppOnline" /> Es ist ein starkes [[Reduktionsmittel]] und [[Absorption (Chemie)|absorbiert]] begierig in [[Alkalische Lösung|alkalischer Lösung]] [[Sauerstoff]] aus der [[Luft]]; es [[Komplexchemie|komplexiert]] Metall[[ion]]en (z. B. [[Eisen|Fe3+]] unter Blaufärbung). Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht 1,2,3-Trihydroxybenzol durch [[Oxidation]] in [[Kohlenstoffdioxid]], [[Essigsäure]], [[Purpurogallin]] (Trihydroxybenztropolon)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Purpurogallin|CAS=569-77-7|Wikidata=Q7261541}}</ref> und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren aufgrund dieser Zersetzung allmählich saurer, daher stammt auch die Bezeichnung ''Pyrogallussäure'', was jedoch für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist.

== Verwendung ==
1,2,3-Trihydroxybenzol wurde früher äußerlich bei [[Psoriasis]] und [[Lupus erythematodes]]<ref>{{Literatur |Titel=Pamphlets on Biology: Kofoid collection |Datum=1862 |Seiten=61 |Online={{Google Buch | BuchID = 00kXAQAAIAAJ | Band = 2 | Seite = 61 }}}}</ref> angewendet. In der analytischen Chemie dient 1,2,3-Trihydroxybenzol zur Absorption von [[Sauerstoff]] in der [[Orsat-Apparat|Gasanalyse]], als Reagenz auf [[Antimon]], [[Bismut]], [[Niob]], [[Osmium]] und [[Tantal]], zur Reduktion von Silber-, Gold- und Quecksilbersalzen sowie zur Aktivitätsbestimmung von [[Peroxidase]]n.

In der [[Mikrobiologie]] findet 1,2,3-Trihydroxybenzol als Bestandteil des Pyrogallolverschlusses („Verschluss nach Wright-Burri“) Anwendung bei der [[Kultivierung]] von [[Anaerobie|anaeroben]] [[Bakterien]]. Dabei wird die Absorption von [[Sauerstoff]] einer alkalischen 1,2,3-Trihydroxybenzollösung in einem luftdicht verschlossenen Gefäß ausgenutzt (meist mit Hilfe einer gesättigten [[Calciumcarbonat]]lösung). Hierzu wird das, auf ein geeignetes Trägermaterial (z. B. [[Watte]]) pipettierte 1,2,3-Trihydroxybenzol-Calciumcarbonat-Gemisch über dem [[Nährmedium]] angebracht.<ref>{{Literatur |Autor=Nicole Borth, Brigitte Gasser, Regina Grillari, Renate Kunert, Ksenija Lopandic, Brigitte Lang, Diethard Mattanovich, Jutta Mattanovich, Christine Prenner, Beatrix Mayer-Reinprecht, Michael Sauer, Karola Vorauer-Uhl |Hrsg=Universität für Bodenkultur Wien |Titel=Arbeitsprotokolle 2018/19, 791.128 Allgemeine Mikrobiologie Übungen |Ort=Wien |Datum=2018 |ISBN= |Seiten=36 f.}}</ref>

Es wird auch in Haarfärbemitteln eingesetzt und ist einer der ältesten photographischen Entwickler<ref name="RömppOnline" /> und findet in der [[Holographie]] heute noch Verwendung<ref name="Graham Saxby">{{Literatur |Autor=Graham Saxby |Titel=Practical Holography, Third Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2010 |ISBN=1-4200-3366-2 |Seiten=63 |Online={{Google Buch | BuchID = _o3zxjs78J0C | Seite = 63 }}}}</ref>. 1,2,3-Trihydroxybenzol wird auch in der [[Lithographie]], in [[Photoresist]]s, in Beschichtungsmaterialien und in Klebstoffen genutzt. Es dient auch als Vernetzer und Härter für [[Epoxidharze]], besonders zur Herstellung elektronischer Bauelemente. Die Verbindung wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Pharmaka.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-16-05197|Name=Pyrogallol|Abruf=2018-08-02}}</ref> Teilweise wird 1,2,3-Trihydroxybenzol neben [[Butylhydroxytoluol|BHT]] auch als Stabilisator für Substanzen wie [[Diethylether]]<ref name="Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting">{{Literatur |Autor=Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting |Titel=Compendium of Food Additive Specifications: Addendum 8 |Verlag=Food & Agriculture Org. |Datum=2000 |ISBN=92-5104508-9 |Seiten=53 |Online={{Google Buch | BuchID = 0vCbGRfCG04C | Seite = 53 }}}}</ref> oder [[Carotinoide]]n<ref name="Mark S. Meskin, Wayne R. Bidlack, R. Keith Randolph">{{Literatur |Autor=Mark S. Meskin, Wayne R. Bidlack, R. Keith Randolph |Titel=Phytochemicals: Aging and Health |Verlag=CRC Press |Datum=2008 |ISBN=978-1-4200-6138-3 |Seiten=68 |Online={{Google Buch | BuchID = QjWxOmV1qdkC | Seite = 68 }}}}</ref> eingesetzt, die der [[Autoxidation]] durch Luftsauerstoff unter Bildung von [[Hydroperoxid]]en unterliegen.

== Nachweis ==
Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der [[Bromierung]] mit [[Kaliumbromid]] und [[Brom]]<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref> das Dibromderivat, das einen Schmelzpunkt von 158 °C hat.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>

[[Datei:Bromination Pyrogallol.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Bromierung von Pyrogallol]]

== Reaktionen ==
Die [[Carboxylierung]] von 1,2,3-Trihydroxybenzol durch eine [[Kolbe-Schmitt-Reaktion]] führt zur [[2,3,4-Trihydroxybenzoesäure]].<ref name="Ahluwalia">{{Literatur |Autor=V. K. Ahluwalia |Titel=Intermediates For Organic Synthesis |Verlag=I. K. International Pvt Ltd |Datum=2005 |ISBN=81-88237-33-7 |Seiten=86 |Online={{Google Buch | BuchID = L4Qnkb8rLwQC | Seite = 86 }}}}</ref>

[[Datei:Carboxylation Pyrogallol.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Carboxylierung von Pyrogallol]]

== Sicherheitshinweise ==
1,2,3-Trihydroxybenzol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. Im [[Tierversuch]] wie auch beim Versuch an menschlichen [[Zelle (Biologie)|Zellen]] konnten Veränderungen der [[DNA]] festgestellt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4508755-6}}
{{SORTIERUNG:Trihydroxybenzol123}}
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]

1,2,3-Trihydroxybenzol - Versionsgeschichte

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