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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2,3-Triazole structure.svg|150px|Strukturformel von 1,2,3-Triazol]]
| Andere Namen = * 1''H''-1,2,3-Triazol
* Osotriazol
| Summenformel = C2H3N3
| CAS = {{CASRN|288-36-8}}
| EG-Nummer = 608-262-3
| ECHA-ID = 100.128.405
| PubChem = 67516
| ChemSpider = 60839
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M34006|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| Molare Masse = 69,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,192 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 23–25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 203 °C (1003 hPa)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref>{{ChemBlink|288-36-8|Name=1,2,3-1H-Triazole|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4854 (25 °C)<ref name="CRC90_3_488">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=488}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''1,2,3-Triazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]] und [[Isomerie|isomer]] zu [[1,2,4-Triazol]] und [[Vinylazid]].

== Gewinnung und Darstellung ==
1,2,3-Triazol kann durch [[Huisgen-Reaktion|Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition]], [[Kupfer]]- (CuAAC) oder [[Ruthenium]]- (RuAAC) katalysierte [[1,3-Dipolare Cycloaddition|Azid-Alkin-Cycloaddition]] gewonnen werden.<ref>Organic Chemistry Portal: [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/1,2,3-triazoles.shtm Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles]</ref>

== Eigenschaften ==
1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem [[PKs-Wert|pKs-Wert]] von 1,17 schwache [[Base (Chemie)|Base]] ist. Mit den 1''H''- und 2''H''-Formen können zwei [[Tautomer]]e auftreten. In fester Phase liegt im Kristallgitter ein 1:1-Gemisch beider Tautomeren als molekularer Komplex vor.<ref name="Goddard">Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C.: ''Pyrrole and a Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-Triazole'' in [[Acta Cryst.]] C 53 (1997) 1846–1850, {{DOI|10.1107/S0108270197009682}}.</ref><ref name="Abboud">Abboud, J.-L.M.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Trifonov, R.E.; Volovodenko, A.P.; Ostrovskii, V.A.; Alkorta, I.; Elguero, J.: ''Basicity of N-H- and N-Methyl-1,2,3-triazoles in the Gas Phase, in Solution, and in the Solid State 2 An Experimental and Theoretical Study'' in [[Eur. J. Org. Chem.]] 2001, 3013–3024, {{DOI|10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3013::AID-EJOC3013>3.0.CO;2-Y}}.</ref> In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2''H''-Form.<ref>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, [[Andreas Speicher]]: ''The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications'', Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 ({{Google Buch |BuchID=l-vq7SNZZJ8C |Seite=201}}).</ref>
[[Datei:1,2,3-Triazole_tautomerism.svg|alternativtext=1,2,3-Triazol - Tautomerie|zentriert|200x200px]]

Die Verbindung kann sich stark [[Exotherme Reaktion|exotherm]] zersetzen.<ref name="Malow et al.">M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: ''On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole''. [[Tetrahedron|Tetrahedron Letters]] 48 (2007), 1233–1235, {{DOI|10.1016/j.tetlet.2006.12.046}}.</ref> Bei einer [[Thermische Analyse|thermoanalytischen]] Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine [[Zersetzung (Chemie)|Zersetzungsreaktion]] mit einer sehr hohen molaren [[Reaktionsenthalpie]] von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).<ref name="Malow et al."/> Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht [[explosionsgefährlich]] im Sinne der [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]], da weder im [[BAM 50/60 Stahlrohrtest]] noch im [[Koenen-Test]] mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.<ref name="Malow et al."/> Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.<ref name="Malow et al."/>

== Verwendung ==
1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff [[Tazobactam]] oder [[Mubritinib]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Mubritinib|CAS=366017-09-6|Wikidata=Q6930896}}</ref> verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als [[Bioisosterie|Bioisoster]] für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der [[Prostaglandin]]synthese.<ref>{{Literatur |Autor=G. Biagi, G. Dell'Omodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, V. Di Bussolo |Titel=An 1,2,3-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity |Sammelwerk=Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989) |Band=47 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1992 |Seiten=91–98 |PMID=1616580}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. Biagi, G. Dell'Omodarme, M. Ferretti, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, E. Tiscione |Titel=Studies on 1,2,3-triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis |Sammelwerk=Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989) |Band=45 |Nummer=11 |Verlag= |Datum=1990 |Seiten=1181–1192 |PMID=2128450}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,2,3-Triazole|1,2,3-Triazol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Triazol123}}
[[Kategorie:Triazol]]

1,2,3-Triazol - Versionsgeschichte

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