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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1-Dimethylhydrazin.svg|150px|Struktur von 1,1-Dimethylhydrazin]]
| Andere Namen = * UDMH
* Unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH)
* ''N'',''N''-Dimethylhydrazin
| Summenformel = C2H8N2
| CAS = {{CASRN|57-14-7}}
| EG-Nummer = 200-316-0
| ECHA-ID = 100.000.287
| PubChem = 5976
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, aminartig riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 60,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,78 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N-Dimethylhydrazin|ZVG=34100|CAS=57-14-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −58 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 63 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 164 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4075 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D161608|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.287|Name=N,N-dimethylhydrazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331|314|335|350|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|280|301+310+330|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,1-Dimethylhydrazin |CAS-Nummer=57-14-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=122 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck |810408 |Name= |Abruf=2004-10-08}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1060 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = 48,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''1,1-Dimethylhydrazin''' (abk. '''UDMH''' für '''U'''nsymmetrisches '''D'''i'''m'''ethyl'''h'''ydrazin) ist das an einem N-Atom zweifach [[Methylgruppe|methylierte]] [[Hydrazin]]. Im Gegensatz zum symmetrischen Dimethylhydrazin ([[1,2-Dimethylhydrazin]]) sind hier beide Methylgruppen am selben [[Stickstoff]]atom gebunden.

== Geschichte ==
Als Gemisch wird 1,1-Dimethylhydrazin (unter anderem unter der Bezeichnung [[Aerozin 50]]) seit den 1950er Jahren wegen seiner guten Lagerfähigkeit als [[Raketentreibstoff]] verwendet.<ref name="Alessandro de Iaco Veris">{{Literatur| Autor=Alessandro de Iaco Veris | Titel=Fundamental Concepts of Liquid-Propellant Rocket Engines | Verlag=Springer International Publishing | Datum=2020 | ISBN=978-3-03054704-2 | Seiten=47 | Online={{Google Buch | BuchID=Ro__DwAAQBAJ | Seite=47 }} }}</ref> Als Oxidationsmittel dient dazu heute meist [[Distickstofftetroxid]]; davor wurde oft [[Salpetersäure]] verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dlr.de/ra/desktopdefault.aspx/tabid-8485/14621_read-36501 |titel=DLR - Institut für Raumfahrtantriebe - Fortschrittliche Treibstoffe |abruf=2023-06-26}}</ref>

''siehe auch [[Langer Marsch (Rakete)#Raketen mit kryogenen Treibstoffen]]''

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Herstellung von 1,1-Dimethylhydrazin erfolgt analog der [[Raschig-Synthese]] aus [[Chloramin]] und [[Dimethylamin]].<ref name="Ullmann">Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: ''Hydrazine'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; {{DOI|10.1002/14356007.a13_177}}.</ref>

:<math>\mathrm{NH_2Cl + NH(CH_3)_2 \rightarrow H_2NN(CH_3)_2 + HCl}</math>

Ein zweiter Syntheseweg geht vom [[Essigsäurehydrazid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Essigsäurehydrazid|CAS=1068-57-1|Wikidata=Q4678005}}</ref> aus, welches im ersten Schritt mit [[Formaldehyd]] und [[Wasserstoff]] reduktiv alkyliert wird. Eine Hydrolyse ergibt im zweiten Schritt die Zielverbindung.<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{CH_3CONHNH_2 + 2\,CH_2O + 2\,H_2 \rightarrow CH_3CONHN(CH_3)_2 + 2\,H_2O}</math>
:<math>\mathrm{CH_3CONHN(CH_3)_2 + H_2O \rightarrow H_2NN(CH_3)_2 + CH_3COOH}</math>

== Eigenschaften ==
UDMH ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 63 °C siedet.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am [[Siedepunkt]] 32,55 kJ·mol−1.<ref name="Majer" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,71316, B = 1388,51 und C = −40,613 im Temperaturbereich von 237,74 bis 293,08 K.<ref name="Aston">Aston, J.G.; Wood, J.L.; Zolki, T.P.: ''The thermodynamic properties and configuration of unsymmetrical dimethylhydrazine'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 75 (1953) 6202–6204, [[doi:10.1021/ja01120a027]].</ref> Die Dämpfe von 1,1-Dimethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Es hat bei 20 °C eine [[dynamische Viskosität]] von 0,56·10−3 [[Pascal (Einheit)|Pa]]·s.

Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|dynamischer Differenzkalorimetrie]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −69 kJ·mol−1 bzw. −1150 kJ·kg−1.<ref name="Grewer1">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref><ref name="Grewer2">Grewer, T.: ''The influence of chemical structure on exothermic decomposition'' in [[Thermochim. Acta]] 187 (1991) 133–149, {{DOI|10.1016/0040-6031(91)87188-3}}.</ref>

Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks und seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber [[Ozon]]) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten; es erfolgt ein schneller Abbau.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,1-Dimethylhydrazin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −18 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% (490 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,85 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
1,1-Dimethylhydrazin findet für eine Reihe von Produkten und Prozessen Verwendung. So unter anderem:
* Zur Herstellung von [[Farbstoff]]en, [[Arzneimittel]]n und Chemiefasern.
* Als Gasabsorptionsmittel für [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Schwefeldioxid]].
* 1,1-Dimethylhydrazin ist die brennbare Komponente (''Heptyl'', russ.) flüssiger [[hypergol]]ischer [[Raketentreibstoff]]e, wenn es zusammen mit den Oxidatoren [[Distickstofftetroxid]] (''Amyl'', russ.) oder [[RFNA]] (rauchende Salpetersäure, ''AK-27I'' oder ''Mélange'', russ.) verwendet wird. Die Trägerrakete [[Proton (Rakete)|Proton]] verwendet 1,1-Dimethylhydrazin als Treibstoff mehrerer bzw. aller Stufen, was bei Fehlstarts zu Verseuchungen im Absturzgebiet führt. Im [[Erster Golfkrieg|1. Golfkrieg]] eingesetzte sowjetische Scud-Raketen enthielten je 1000 kg UDMH und 3500 kg RFNA.
* 1,1-Dimethylhydrazin wird nicht nur pur, sondern auch gemischt mit [[Hydrazin]] als Raketentreibstoff verwendet.<ref name="Meyer_92">Rudolf Meyer: ''Explosivstoffe'', 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 92–93.</ref> Bekannte Gemische mit verschiedener Konzentration der beiden Bestandteile zueinander sind [[Aerozin 50]]<ref name="Meyer_05">Rudolf Meyer: ''Explosivstoffe'', 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 5.</ref> und [[UH 25]].
* Im Herbst 2017 wurde UDMH von Experten als Raketentreibstoff in [[Nordkorea]]s Nuklearprogramm angenommen.<ref>nytimes.com: [https://www.nytimes.com/2017/09/17/world/asia/north-korea-rocket-fuel-missiles.html ''The Rare, Potent Fuel Powering North Korea’s Weapons''.] 17. September 2017.</ref>
* Zurzeit wird 1,1-Dimethylhydrazin nur noch in [[Russland]] und in der [[Volksrepublik China]] in großen Mengen hergestellt.<ref name="schmucker84">Schmucker Robert & Schiller Markus: ''Raketenbedrohung 2.0: Technische und politische Grundlagen''. Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3, S. 84.</ref>

== Physiologie ==
1,1-Dimethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als [[Karzinogen|krebserzeugend]] erwiesen.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Dimethylhydrazin11}}
[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

1,1-Dimethylhydrazin - Versionsgeschichte

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