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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1-Dichloroethene.svg|150px|Strukturformel von 1,1-Dichlorethen]]
| Name = 1,1-Dichlorethen
| Andere Namen = * Vinylidendichlorid
* Vinylidenchlorid
* 1,1-Dichlorethylen
| Summenformel = C2H2Cl2
| CAS = {{CASRN|75-35-4}}
| EG-Nummer = 200-864-0
| ECHA-ID = 100.000.786
| PubChem = 6366
| Beschreibung = farblose bis gelbliche brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 96,95 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,1-Dichlorethen|ZVG=13230|CAS=75-35-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 32 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *660 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*954 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4249 (20 °C)<ref name="CRC90_3_154">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=154}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.786|Name=1,1-dichloroethylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|301|332|319|351|372|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|301+310|304+340+312|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=1,1-Dichlorethen |CAS-Nummer=75-35-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −23,9 kJ/mol (flüssig)<ref name="CRC97_5_13">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=13}}</ref>
* 2,8 kJ/mol (gasförmig)<ref name="CRC97_5_13" />
}}

'''1,1-Dichlorethen''' (auch '''Vinylidenchlorid''') ist ein [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigter]] [[Halogenkohlenwasserstoffe|Halogenkohlenwasserstoff]], der in der Natur nicht vorkommt und als Ausgangsmaterial zur Herstellung des [[Kunststoff]]s [[Polyvinylidenchlorid]] (''PVdC'') dient.

== Darstellung ==
Die technische Darstellung ist aus dem Zwischenprodukt [[1,1,1-Trichlorethan]] (CCl3–CH3) möglich, indem man mit [[Natronlauge]] (NaOH) [[Chlorwasserstoff]] abspaltet.

[[Datei:Synthesis 1,1-Dichloroethene.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von 1,1-Dichlorethen]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1,1-Dichlorethen ist eine scharf riechende, farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist, gut löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Benzol]] und [[Chloroform]].
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,10780, B = 1104,726 und C = −35,403 im Temperaturbereich von 244,79 K bis 305,6 K.<ref>Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.; Kramer, W.R.; Stull, D.R., ''Thermodynamic and spectroscopic study of vinylidene chloride. I. Thermodynamic properties of the solid, liquid, and ideal gas.'' In: [[Journal of Chemical Physics|J. Chem. Phys.]] 30 (1959) 930–934; [[doi:10.1063/1.1730128]].</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
1,1-Dichlorethen kann eine [[Polymerisation]]sreaktion eingehen. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −70 kJ·mol−1 bzw. −722 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,1-Dichlorethen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −25 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 6,57 Vol.‑% (260 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 15 Vol.‑% (6005 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 3,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 530 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als [[Copolymer]] mit anderen [[Monomer]]en wie [[Vinylchlorid]] oder [[Acrylnitril]]. Markennamen der Produkte sind ''Diophan'', ''Vertan'', ''Diorit'', ''Saran'' und ''Saranex''.
Diese Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet.
Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen [[Siliciumdioxid]]<nowiki />filmen verwendet.

== Sicherheitshinweise/Toxizität ==
1,1-Dichlorethen wirkt auf das [[Zentralnervensystem|zentrale Nervensystem]] und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor. Der [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK-Wert]] für Vinylidenchlorid beträgt 8 mg·m−3.<ref name="GESTIS" />

Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte 1,1-Dichlorethen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: ''Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents.'' In: ''[[The Lancet Oncology]].'' 18, 2017, S. 1003–1004, {{DOI|10.1016/S1470-2045(17)30505-3}}.</ref>

== Literatur ==
* Beyer, Walter: ''Lehrbuch der org. Chemie''. Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4219289-4}}

{{SORTIERUNG:Dichlorethen11}}
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]

1,1-Dichlorethen - Versionsgeschichte

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