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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1,1-Trichlorethan.svg|150px|Strukturformel von Trichlorethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Ethyltrichlorid
* Methylchloroform
* Mecloran

* {{INCI|Name=TRICHLOROETHANE|ID=38660|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C2H3Cl3
| CAS = {{CASRN|71-55-6}}
| EG-Nummer = 200-756-3
| ECHA-ID = 100.000.688
| PubChem = 6278
| ChemSpider = 6042
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem, chloroformähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 133,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,1,1-Trichlorethan|ZVG=26940|CAS=71-55-6|Abruf=2018-05-05}}</ref>
| Schmelzpunkt = −30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 74 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *133,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 204 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 307 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 449 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4366<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|235571|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.688|Name=1,1,1-trichloroethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|332|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|305+351+338|337+313|403+233|502}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 100 ml·m−3 bzw. 550 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 555 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,1,1-Trichlorethan |CAS-Nummer=71-55-6 |Abruf=2020-05-14}}</ref>
| GWP = 193 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=15500}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −177,4 kJ/mol (flüssig)<ref name="CRC97_5_39">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=39}}</ref>
* −144,4 kJ/mol (gasförmig)<ref name="CRC97_5_39" />
}}

'''1,1,1-Trichlorethan''' (veralteter Trivialname ''Methylchloroform'') gehört zur [[Familie]] der [[Chlorkohlenwasserstoffe]]. Es ist [[isomer]] zu [[1,1,2-Trichlorethan]].

== Herstellung ==
Die Chemikalie wird durch Chlorierung von [[1,1-Dichlorethan]] hergestellt oder durch Addition von [[Chlorwasserstoff]] an [[1,1-Dichlorethen]].<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline |ID=RD-20-02755 |Name=Trichlorethane |Abruf=2015-07-23}}</ref><ref name="Franz von Bruchhausen">{{Literatur |Autor=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer-Verlag |Datum=1930 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=1039 |Online={{Google Buch |BuchID=03srw6ZI5roC |Seite=1039}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
1,1,1-Trichlorethan ist eine farblose [[Flüssigkeit]] mit typischem etherischem Geruch (vergleichbar dem Geruch von [[Chloroform]]). Sie ist kaum mischbar mit [[Wasser]], also [[hydrophob]] und [[lipophil]] und ihre Dämpfe sind schwerer als Luft. Wie andere Chlorkohlenwasserstoffe auch, ist es instabil gegenüber Licht, Luft und besonders Feuchtigkeit. Die Stabilisierung erfolgt durch Zugabe von bis 6 % [[1,4-Dioxan|Dioxan]] oder [[2-Butanol]] bereits bei der Herstellung. Mit [[Alkalimetall|Alkali-]], [[Erdalkalimetall|Erdalkali-]] und anderen Metallpulvern reagiert es explosionsartig. Mangelhaft stabilisiertes 1,1,1-Trichlorethan greift Aluminium an, dabei ist eine explosionsartige Reaktion mit gleichzeitig anwesenden Aromaten möglich.<ref name="RömppOnline" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1,1,1-Trichlorethan bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 9,5 Vol.‑% (529 g/m3) als [[Explosionsgrenze|unterer Explosionsgrenze]] (UEG) und 15,5 Vol.‑% (860 g/m3) als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 4800 mJ ist die Verbindung nur schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 490 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
1,1,1-Trichlorethan ist ein Ausgangsstoff für die Synthese polychlorierter organischer Verbindungen durch Additionsreaktionen mit ungesättigten Verbindungen.

Es wurde als [[Lösemittel]] in Farben, [[Klebstoff]]en, [[Schneidöl]]en und zur Reinigung von metallischen Werkstücken, Glas, optischen Geräten und Maschinen in der [[Textilindustrie]] verwendet. Auch in Korrekturflüssigkeiten kann es enthalten sein. [[Tipp-Ex]] enthält 1,1,1-Trichlorethan als Lösungsmittel, wegen der möglichen Gesundheitsgefährdung existiert jedoch auch eine wasserbasierte Variante. Im Zuge der Erkennung der [[Ozonloch]]-Problematik hat sich seine Bedeutung als [[Lösungsmittel]] verringert.<ref name="RömppOnline" />

== Sicherheitshinweise ==
Trotz der geringeren Toxizität als [[Tetrachlormethan]] wirken die Dämpfe schleimhautreizend. Leber- und Nierenschäden sind durch Aufnahme in den Körper möglich. Gasförmig aufgenommenes Trichlorethan wird fast vollständig wieder durch die Atemluft ausgeschieden, ein kleiner Teil wird im Körper zu [[Trichloressigsäure]] und [[Trichlorethanol]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]] (verstoffwechselt). Bei Einhaltung des [[MAK-Wert]]es ist eine Fruchtschädigung sehr unwahrscheinlich. Wie viele Lösungsmittel wirkt es auf die Haut in einem schädigenden Ausmaß entfettend. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und die Augen reizen. Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit und andere Hirnfunktionsstörungen können auftreten.

Die durch photochemische Prozesse in der [[Stratosphäre]] freigesetzten [[Chlor]]atome können die [[Ozonschicht]] schädigen.<ref name="RömppOnline" />

== Gesetzliche Regelungen ==
Zum Schutz der Ozonschicht wurden in der [[Europäische Union|EU]] Produktion und Inverkehrbringen von 1,1,1-Trichlorethan zum 1. Oktober 2000 durch die Verordnung (EG) Nr. 2037/2000 verboten.<ref name="VO2037/2000" />

Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 21. April 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte die 1,1,1-Trichlorethan enthalten.<ref name="Prop65">{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/chemicals/111-trichloroethane |titel=1,1,1-Trichloroethane |hrsg=[[OEHHA]] |datum=2023-04-21 |sprache=en |abruf=2023-04-24}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="VO2037/2000">
{{EU-Verordnung|2000|2037|titel= des europäischen Parlaments und des Rates vom 29. Juni 2000 über Stoffe, die zum Abbau der Ozonschicht führen}}
</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Trichlorethan111}}
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Ehemals nach REACH-Anhang XVII beschränkter Stoff]]

1,1,1-Trichlorethan - Versionsgeschichte

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