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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1,1,2-Tetrachlorethan.svg|150px|Strukturformel von 1,1,1,2-Tetrachlorethan]]
| Andere Namen = * R-130a
* 1,1,1,2-TeCA
* asymmetric Tetra
| Summenformel = C2H2Cl4
| CAS = {{CASRN|630-20-6}}
| EG-Nummer = 211-135-1
| ECHA-ID = 100.010.124
| PubChem = 12418
| ChemSpider = 11911
| Beschreibung = flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 167,85 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,6 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −70,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 138 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 18,6 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,481 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|02664|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,1,1,2-Tetrachlorethan|ZVG=106403|CAS=630-20-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+332|318|351|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|304+340+312|305+351+338+310|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=670 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1,1,1,2-Tetrachlorethan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen. Sie ist [[isomer]] zu [[1,1,2,2-Tetrachlorethan]].

== Gewinnung und Darstellung ==
1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige [[Additionsreaktion]] von [[Ethin]] mit [[Chlor]] (über [[1,2-Dichlorethen|Dichlorethen]]) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.
:<chem>C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2</chem>
:<chem>C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4</chem>

Es kann direkt durch Chlorierung von [[1,1,2-Trichlorethan]] gewonnen werden.<ref>Lawrance Waddams: ''The Petroleum chemicals Industry'', S. 175.</ref>
:<chem>CHCl2CH2Cl + Cl2 -> CCl3CH2Cl + HCl</chem>

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.<ref name=":0">{{Literatur |Titel=Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |BandReihe=71 |Verlag=[[World Health Organization]], [[International Agency for Research on Cancer]] |Ort=Lyon, France |Datum=1999 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1271-3 |Online=https://publications.iarc.fr/89}}</ref>

== Eigenschaften ==
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Bei 500–600 °C [[Pyrolyse|pyrolysiert]] es, wobei unter anderem [[Trichlorethen]] und [[Chlorwasserstoff]] entstehen. Durch Disproportionierung entsteht auch [[Tetrachlorethen]].<ref>{{Literatur |Autor=Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger |Titel=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort= |Datum=2014 |Kapitel=Chloroethanes and Chloroethylenes |Seiten=1–81 |DOI=10.1002/14356007.o06_o01.pub2}}</ref> Ein weiteres Nebenprodukt ist [[Hexachlorbenzol]], welches durch Polymerisation von [[Dichloracetylen]] entsteht.<ref>{{Literatur |Autor=D. H. R. Barton, K. E. Howlett |Titel=451. The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part VII. The mechanism of the thermal decompositions of 1:1:2:2- and 1:1:1:2-tetrachloroethane |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Nummer=0 |Verlag= |Datum=1951 |Seiten=2033–2038 |DOI=10.1039/JR9510002033}}</ref>

== Verwendung ==
Es wird als [[Lösungsmittel]] und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Trichlorethen]] und [[Tetrachlorethen]] verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.<ref name=":0" />

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=106 |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz
|Titel=Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions
|Sammelwerk=[[Water Science and Technology]]: A Journal of the International Association on Water Pollution Research
|Band=44
|Nummer=4
|Datum=2001
|Seiten=117–122
|PMID=11575074}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,1,1,2-Tetrachloroethane|1,1,1,2-Tetrachlorethan|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Tetrachlorethan1112}}
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]

1,1,1,2-Tetrachlorethan - Versionsgeschichte

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