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{{DISPLAYTITLE:ω-Chloracetophenon}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chloroacetophenone.svg|150px|Struktur von Chloracetophenon]]
| Name = ω-Chloracetophenon
| Andere Namen = * 2-Chlor-1-phenylethanon
* Phenacylchlorid
* Phenylchlormethylketon
* CN-Reizstoff
| Summenformel = C8H7ClO
| CAS = {{CASRN|532-27-4}}
| EG-Nummer = 208-531-1
| ECHA-ID = 100.007.757
| PubChem = 10757
| ChemSpider = 10303
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 154,59 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,32 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 247 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,0054 [[mmHg]] (20 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (1,64 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=532-27-4|Name=omega-Chloroacetophenone|Abruf=2019-01-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chloracetophenon|ZVG=37810|CAS=532-27-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|311+331|315|318|334|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=ω-Chloracetophenon |CAS-Nummer=532-27-4 |Abruf=2019-09-15}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=TCLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=inhalativ |Wert=20 mg·m−3 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>F. W. Beswick, P. Holland, K. H. Kemp: ''Acute effects of exposure to orthochlorobenzylidene malononitrile (CS) and the development of tolerance.'' In: ''British journal of industrial medicine.'' Band 29, Nummer 3, Juli 1972, S. 298–306, {{DOI|10.1136/oem.29.3.298}}, PMID 5044601, {{PMC|1009428}}.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''ω-Chloracetophenon''' ('''CN''') ist ein gelblicher kristalliner [[Feststoff]] mit unangenehmem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Es wurde erstmals 1871 vom deutschen Chemiker [[Carl Graebe]] durch Chlorierung von [[Acetophenon]] hergestellt.

== Verwendung ==
ω-Chloracetophenon wird in Form von [[Aerosol]]en als Reizstoff verwendet, sogenanntes [[Tränengas]].<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 74–75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Es wurde während des [[Erster Weltkrieg|Ersten]] und [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieges]] untersucht, kam da jedoch nicht zum Einsatz. Von den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten von Amerika]] wurde ω-Chloracetophenon in [[Vietnam]] eingesetzt. Seine Giftigkeit ist anscheinend größer als die von [[2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril|CS]], und es wurde daher weitgehend durch dieses ersetzt.
Es wurde lange Zeit in Deutschland in [[9 mm P.A.K.#Gaspatronen|Reizgaspatronen]] für Selbstschutzwaffen verwendet.

CN steht [[Paramilitär]]s und [[Polizei]]kräften immer noch in kleinen, unter Gasdruck stehenden Aerosol-Behältern zur Verfügung, bekannt als „Chemical Mace“ (Chemische Keule) oder Tränengas. Die Dosenfüllung setzt sich hierbei zusammen aus 1,2 Prozent Chloracetophenon und als Lösungs- und Sprühmittel ein Gemisch aus [[1,1,1-Trichlorethan]] und [[Trichlortrifluorethan]] sowie Kohlenwasserstoffen. Es ist im Gebrauch weitgehend dem [[Pfefferspray]] gewichen, da dieses schneller wirkt und sich schneller verteilt. Weiterhin wird es jedoch zur Beimischung in [[Wasserwerfer]]n verwendet.

Als [[chemischer Kampfstoff]] ist Chloracetophenon völkerrechtlich im Sinne des [[Genfer Protokoll]]s geächtet, was 1969 von der UN-Vollversammlung als Folge des Einsatzes in Vietnam erneut bestätigt wurde.<ref>{{Der Spiegel|ID=14344471 |Titel=Polizei: International geächtet |Autor= |Jahr=1981 |Nr=28 |Datum=1981-07-05 |Seiten=51–52}}</ref>

== Wirkungen ==
Wie das CS-Gas, wirkt diese Verbindung insbesondere als Augenreizstoff und reizend auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] (im Mund- und Nasenbereich, dem Bereich des [[Bronchialsystem]]s und der [[Luftröhre]] sowie auf [[Bindehaut|Bindehäute]]). Manchmal kann es zu allgemeineren Reaktionen wie [[Synkope (Medizin)|Ohnmacht]] und vorübergehenden Gleichgewichts- und Orientierungsverlusten führen. Bei unsachgemäßem Einsatz können Schäden wie Augenverletzungen und Hautschäden auftreten. Hierbei wurden Hautausschläge und [[Atopisches Ekzem|Atopische Ekzeme]] als allergische Reaktion auf Kontakt beobachtet. In seltenen Fällen wurden auch Todesfälle durch Lungenschädigung gemeldet. Ebenfalls wurde über Fälle von Hautkrebs berichtet.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01362|Name=ω-Chloracetophenon|Abruf=2016-08-05}}</ref>

== Literatur ==
* Alfred Schrempf: ''Chemical Mace – Wie gefährlich ist Chloracetophenon?'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]]'', 12. Jahrg. 1978, Nr. 5, S. 146–152, {{DOI|10.1002/ciuz.19780120503}}
* Reinhard Klimmek, Ladislaus Szinicz, Nikolaus Weger: ''Chemische Gifte und Kampfstoffe.'' Hippokrates Verlag 1983, S. 27 ff., ISBN 3-7773-0608-8

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chloracetophenonomega}}
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Augenkampfstoff]]
[[Kategorie:Führungs- und Einsatzmittel]]
[[Kategorie:Nicht-tödliche Waffe]]

Ω-Chloracetophenon - Versionsgeschichte

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