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{{DISPLAYTITLE:ε-Caprolacton}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxepan-2-one 200.svg|Struktur von ε-Caprolacton]]
| Name = ε-Caprolacton
| Andere Namen = * ε-Lacton
* 6-Hydroxyhexansäurelacton
* 6-Hydroxycapronsäurelacton
* 6-Caprolacton
* Hexanolacton
* 6-Hexanolid
* 2-Oxepanon
* Hexansäure-epsilon-lacton
* Caprolacton
* {{INCI|Name=EPSILON-CAPROLACTONE |ID=95266 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C6H10O2
| CAS = {{CASRN|502-44-3}}
| EG-Nummer = 207-938-1
| ECHA-ID = 100.007.217
| PubChem = 10401
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=epsilon-Caprolacton|ZVG=39250|CAS=502-44-3|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Molare Masse = 114,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −1,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 235 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,463 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|241296|Name=ε-Caprolactone|Abruf=2011-04-26}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5990 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|802801|Name=ε-Caprolacton|Abruf=2010-02-27}}.</ref> }}
}}

'''ε-Caprolacton''', auch '''ε-Lacton''' oder '''Caprolacton''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der cyclischen [[Carbonsäureester]], die als [[Lactone]] bezeichnet werden. Caprolacton hat einen siebengliedrigen Ring mit sechs C-Atomen, wie die dem Caprolacton zu Grunde liegende Hexansäure, die auch [[Capronsäure]] genannt wird.

== Herstellung ==
Es sind viele Möglichkeiten zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Caprolacton bekannt, die sich in zwei Gruppen aufteilen lassen. Zum einen ist die Herstellung ausgehend von offenkettigen Verbindungen, wie z. B. [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des [[N-Hexan|Hexans]] möglich, zum anderen die oxidative Ringerweiterung von cyclischen [[Ketone]]n. Als offenkettige Ausgangsverbindungen können beispielsweise [[6-Hydroxyhexansäure]]<ref name="van">F. J. van Natta, J. W. Hill, W. H. Carothers: ''Studies of Polymerization and Ring Formation. ε-Caprolactone and its Polymers'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1934''', ''56'', S. 455.</ref>, [[1,6-Hexandiol]]<ref>W. Reppe: ''Äthinylierung VI'', in: ''[[Liebigs Ann.]]'', '''1955''', ''596'', 1, S. 158–224.</ref> oder [[Adipinsäure]]<ref>U. Matteoli, G. Menchi, M. Bianchi, P. Frediani, F. Piacenti: ''[[Gazzetta Chimica Italiana]]'', '''1985''', ''115'', S. 603–606.</ref> dienen. Ausgehend von [[Cyclische Verbindung|cyclischen Verbindungen]] kann Caprolacton durch eine [[Baeyer-Villiger-Oxidation]] von [[Cyclohexanon]] mit [[Peroxycarbonsäure|Persäuren]], wie [[Peressigsäure]]<ref>P. S. Starcher, B. Phillips: ''Synthesis of Lactones'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1958''', ''80'', S. 4079–4082.</ref>, [[Perbenzoesäure]]<ref>S. L. Friess: ''Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1949''', ''71'', S. 2571–2572.</ref> oder [[Meta-Chlorperbenzoesäure|''m''-Chlorperbenzoesäure]]<ref>S. Horvat, P. Karallas, J. M. White: ''Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction'', in: ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2]]'', '''1998''', ''10'', S. 2151–2154.</ref> hergestellt werden. Die [[Oxidation]] kann jedoch auch mittels [[Katalysator]]en durch [[Sauerstoff]] bewerkstelligt werden.<ref>C. Bolm, G. Schlingloff, K. Weickhardt: ''Use of molecular oxygen in the Baeyer-Villiger oxidation the influence of metal catalysts'', in: ''[[Tetrahedron Letters]]'', '''1993''', ''34'', S. 3405–3408.</ref><ref>S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota: ''Fe2O3-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes'', in: ''[[Tetrahedron Letters]]'', '''1992''', ''33'', S. 7557–7560.</ref>

== Eigenschaften ==
Caprolacton ist eine farblose Flüssigkeit, die bei −1,5 °C erstarrt und bei 235 °C siedet. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische [[Viskosität]] von 6,67 mPa‣s.<ref name="merck" /> Ihr [[Flammpunkt]] beträgt 127 °C, ihre [[Zündtemperatur]] 204 °C.<ref name="merck" /> Im Bereich von 1,2 bis 9 Volumenprozent bildet sie mit Luft [[Explosion|explosive]] Gemische.<ref name="merck" /> Bei Temperaturen über 220 °C beginnt sie sich zu zersetzen.<ref name="merck" />

== Verwendung ==
Caprolacton dient als Grundstoff zur Herstellung von [[Polycaprolacton]]<ref name="van" />, einem [[Kunststoff]] aus der Gruppe der [[Thermoplast]]en.

:[[Datei:Polyerster from Caprolactone.png|400px|Polyester aus Caprolacton]] Herstellung von Polyestern aus ε-Caprolacton

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4350933-2}}

{{DEFAULTSORT:Caprolacton}}
[[Kategorie:Lacton]]

Ε-Caprolacton - Versionsgeschichte

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