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{{DISPLAYTITLE:γ-Decalacton}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Gamma-Decalactone V1.svg|200px|Strukturformel von R- und S-Γ-Decalacton]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Isomer (oben) und (''S'')-Isomer (unten)
| Name = γ-Decalacton
| Andere Namen =
* γ-Decanolacton
* Pfirsichlacton<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline |ID=RD-04-00265 |Name=Decanolactone |Abruf=2015-08-31}}</ref>
* Decan-4-olid
* 4-Decanolid
* 5-Hexyldihydro-2(3''H'')-furanon
* 5-Hexyloxolan-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Decano-1,4-lacton
* {{INCI|Name=GAMMA-DECALACTONE |ID=39495 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel = C10H18O2
| CAS = * {{CASRN|706-14-9}} (unspezifiziert)
* {{CASRN|107797-26-2|KeinCASLink=1|Q0}} (''R'')-γ-Decalacton
* {{CASRN|107797-27-3|KeinCASLink=1|Q0}} (''S'')-γ-Decalacton
| EG-Nummer = 211-892-8
| ECHA-ID = 100.010.813
| PubChem = 12813
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W236004|Name=γ-Decalactone, ≥98%|Abruf=2018-02-03}}</ref>
| Molare Masse = 170,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,952 g·cm−3<ref name="RömppOnline" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 281 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,29 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="DOI10.1021/jf801841u">{{Literatur |Autor=Laurette Tavel, Isabelle Andriot, Céline Moreau, Elisabeth Guichard |Titel=Interactions between β-Lactoglobulin and Aroma Compounds: Different Binding Behaviors as a Function of Ligand Structure |Datum=2008-10-18 |DOI=10.1021/jf801841u}}</ref>
* löslich in Ethanol<ref name="Lansdowne">fao.org: [https://www.fao.org/food/food-safety-quality/scientific-advice/jecfa/jecfa-flav/details/en/c/452/ γ-Decalacton], abgerufen am 20. November 2022.</ref>
| Brechungsindex = 1,4489<ref name="DOI10.1021/ja01183a053">{{Literatur |Autor=M. S. Kharasch, P. S. Skell, Paul Fisher |Titel=Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. XII. The Addition of Bromo Esters to Olefins |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=70 |Nummer=3 |Datum=1948-03-19 |Seiten=1055–1059 |DOI=10.1021/ja01183a053}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=106935 |CAS=706-14-9 |Name=Decan-4-olid |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 
}}

'''γ-Decalacton''' ist das [[Lactone|Lacton]] der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen [[Lebensmittel]]n als [[Aromastoff]] vor. Dabei sind zwei [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Konfigurationen zu unterscheiden (siehe [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]]):

* (''R'')-(+)-γ-Decalacton besitzt ein [[pfirsich]]artiges, fruchtiges Aroma
* (''S'')-(−)-γ-Decalacton besitzt ein [[Kokospalme|kokosartiges]], fettiges Aroma<ref>W. Ternes: ''Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung.'' 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 316 ({{Google Buch |BuchID=eHEvqVXoVJsC |Seite=316}}).</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Apricots2.jpg|mini|links|Aprikosen]]
In der Natur kommt größtenteils (''R'')-(+)-γ-Decalacton vor<ref name="RömppOnline" />, wobei der [[Enantiomerenüberschuss]] oft über 80 % liegt.<ref name="Belitz">{{Literatur |Autor=Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle |Titel=Food Chemistry |Auflage=4. |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort=Berlin Heidelberg |Datum=2009 |ISBN=978-3-540-69933-0 |Kapitel=5.2 Aroma Analysis |Seiten=355 |Sprache=en |Kommentar=Enantiomerenüberschuss >80% |Online={{Google Buch |BuchID=xteiARU46SQC |Seite=355}} |Abruf=2016-08-23 |DOI=10.1007/978-3-540-69934-7}}</ref> Dieses ist für das Aroma von [[Aprikose]]n (Marillen, ''Prunus armeniaca'') ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von [[Pfirsich]]en (''Prunus persica'') prägend.<ref name="Eisinger">{{Literatur |Autor=Kathrin Verena Eisinger |Hrsg=Universität Wien |Titel=Aromastoffe in ausgewählten alltäglichen Lebensmitteln |TitelErg=Diplomarbeit, Universität Wien, Fakultät für Lebenswissenschaften, BetreuerIn: Dorota Majchrzak |Ort=Wien |Datum=2008-12 |Kapitel=3.1.2.1. Marille, 3.3.3. Marillensaft, 3.3.4. Pfirsichsaft, 3.4.4.1.4. Weichkäse |Seiten=52–53, 89–91, 115–116, 127, 129 |Sprache=de |Online=[http://othes.univie.ac.at/3025/ online] |Format=PDF |KBytes=1479 |Abruf=2016-08-23}}</ref> Aber auch in anderem Obst, z. B. in [[Ananas]], [[Erdbeeren]], [[Maracuja]] und [[Mango]], ist (''R'')-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.<ref name="Belitz" />

Das Aroma von [[Camembert]] enthält γ-Decalacton.<ref name="Eisinger" /> Allerdings ist für den Geschmack von Käse das [[δ-Decalacton]] wichtiger.<ref>{{Literatur |Autor=Leo M.L. Nollet, Fidel Toldra |Titel=Handbook of Dairy Foods Analysis |Verlag=CRC Press, Taylor & Francis |Ort=Boca Raton |Datum=2009 |ISBN=978-1-4200-4632-8 |Kapitel=12.3.3 Lipolysis and Catabolism of Fatty Acids |Seiten=288 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=OFzMBQAAQBAJ |Seite=288}} |Abruf=2016-08-23}}</ref>

== Herstellung ==
(''R'')-γ-Decalacton wird mit Hilfe von [[Mikroorganismen]] (Hefen und Pilze wie ''[[Candida (Pilze)|Candida]]'', ''[[Monilinia]]'', ''[[Sporobolomyces]]'' und andere) [[Fermentation|fermentativ]] über die Zwischenstufe [[Ricinolsäure]] aus [[Ricinusöl]] gewonnen und [[Lebensmittel]]n zugesetzt.<ref>U.-J. Salzer, F. Siewek (Hrsg.): ''Handbuch Aromen und Gewürze.'' Behr’s Verlag, Hamburg 1999, S. 20–21 ({{Google Buch |BuchID=easWI9Gnn3MC |Seite=20}}).</ref> Seltener wird γ-Decalacton aus [[Caprinsäureethylester|Decansäureethylester]] (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels ''[[Mucor circinelloides]]'' erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus [[4-Bromdecansäure]] durch Erhitzen mit [[Natriumcarbonat]] gewonnen werden.<ref name="RömppOnline" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Decalactongamma}}
[[Kategorie:Butyrolacton]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Γ-Decalacton - Versionsgeschichte

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