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{{DISPLAYTITLE:''β''-Sitosterin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Beta-Sitosterol Structural Formula V1.svg|260px|Struktur von ''β''-Sitosterin]]
| Name = ''β''-Sitosterin
| Andere Namen = * 22,23-Dihydrostigmasterin
* (24''R'')-24-Ethyl-5-cholesten-3''β''-ol
* 3''β''-Stigmast-5-en-3-ol
* ''α''-Dihydrofucosterin
* Nimbosterin
* ''α''-Phytosterin
* Prostasal
* Quebrachol
* Rhamnol
* Cinchol
* Cupreol
* {{INCI|Name=BETA-SITOSTEROL|ID=74521 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel = C29H50O
| CAS = {{CASRN|83-46-5}}
| EG-Nummer = 201-480-6
| ECHA-ID = 100.001.346
| PubChem = 222284
| ChemSpider = 192962
| DrugBank = DB14038
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = Cholesterol-Resorptionshemmer
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Plättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-02663|Name=β-Sitosterol|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 414,69 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck index">{{Literatur |Titel=[[Merck Index|The Merck Index]] |Auflage=12th edition |Verlag=[[Merck & Co.]] |Ort=Whitehouse Station, New Jersey, USA |Datum=1996}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="handbook">Robert C. Weast (Hrsg.): ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 58. Auflage. CRC Press, Cleveland, Ohio, USA 1977.</ref>
* löslich in [[Essigsäure]], [[Ethanol]] und [[Ether]]<ref name="handbook" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|S1270|Name=β-Sitosterol|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''''β''-Sitosterin''', auch '''''β''-Sitosterol''', zählt zur Gruppe der [[Phytosterin]]e, deren chemische Strukturen Ähnlichkeit mit der von [[Cholesterin]] aufweisen. Es ist ein wachsartiger weißer Stoff.

== Geschichte ==
Sitosterin wurde zuerst 1897 aus [[Weizenkeimöl]] von dem Gründer des Instituts für Medizinische Physiologie in Belgrad, [[Richard Burian]] isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Richard Burián |Titel=Über Sitosterin |Sammelwerk=[[Monatshefte für Chemie]] |Band=18 |Nummer=1 |Datum=1897-12-01 |Seiten=551–574 |DOI=10.1007/BF01518263}}</ref>
Er nannte es nach seiner Herkunft Sitosterin ({{enS|Sitosterol}}) ({{grcS|σῖτος}}, ''sitos'', „Getreide“).
Dieses Sitosterin erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens fünf Komponenten (''α''-Sitosterin, ''β''-Sitosterin, ''γ''-Sitosterin, sowie [[Stigmasterin]] und [[Sitostanol]]). Anderson konnte ''β''-Sitosterin zuerst 1926 aus [[Maiskeimöl]] und [[Weizenkeimöl]] rein isolieren.<ref>R. J. Anderson, R. L. Shriner: ''The Phytosterols of Corn Oil.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 48, 1926, S. 2976–2986.</ref><ref>R. J. Anderson, R. L. Shriner, G. O. Burr: ''The Phytosterols of Wheat Germ Oil.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 48, 1926, S. 2987–2996.</ref>

Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons ''α-Sitosterin'' ebenfalls ein Gemisch aus drei Komponenten darstellt.<ref>Everett S. Wallis, E. Fernholz: ''α-Sitosterol.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 58, 1936, S. 2446–2448.</ref> In den folgenden Jahren wurde ''β''-Sitosterin dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.<ref name="merck index" />

== Vorkommen ==
''β''-Sitosterin ist im [[Flora|Pflanzenreich]] weit verbreitet. Anfangs wurde es in [[Weizenkeimöl]], [[Maiskeimöl]], [[Roggenkeimöl]], [[Baumwollsamenöl]], [[Tallöl]], in [[Sojaöl]] und [[Calabarbohne]]n sowie in [[Cinchona]]wachs und -rinde gefunden (daher der Name ''Cinchol''). Es kommt aber unter anderem auch in [[Pekannuss|Pekannüssen]], in der [[Sägepalme]] (''Serenoa repens''), in [[Avocado]]s (''Persea americana''), [[Gartenkürbis|Kürbissamen]] (''Cucurbita pepo''), ''[[Prunus africana]]'' (''Pygeum africanum''), [[Cashewbaum#Cashew-Kerne|Cashewnüssen]], [[Reis]]kleie, [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> [[Sanddorn]] (''Hippophaë rhamnoides'') und [[Gemeiner Bocksdorn|Bocksdorn- bzw. Gojifrüchten]] vor.

[[Phytophag]]e Insekten können kein [[Cholesterin]] synthetisieren und decken ihren Bedarf über die Aufnahme von ''β''-Sitosterin oder [[Campesterin]], welche im Insekt dealkyliert werden müssen.<ref>{{Literatur |Autor=Gerald Litwack |Titel=Insect Hormones |Verlag=Gulf Professional Publishing |Datum=2005 |ISBN=0-12-709873-9 |Seiten=33 |Online={{Google Buch|BuchID=stxju61WSkcC|Seite=33}}}}</ref>

Die höchsten Konzentrationen an ''β''-Sitosterin finden sich in folgenden Pflanzenteilen mit Angabe in [[parts per million]]:<ref name="Dr. Dukes" />

* [[Astrocaryum vulgare|Astrocaryum-vulgare]]-Samenöl: bis 783.100 ppm
* [[Opuntia ficus-indica]]-Samenöl: bis 680.000 ppm
* [[Kava]]-Wurzel (''Piper methysticum''): bis 166.000 ppm
* [[Mutterkraut]]-Blattöl (''Tanacetum parthenium''): bis 16.000 ppm
* [[Cherimoya]]-Samen (''Annona cherimola'' MILL.): 10.000–14.000 ppm
* [[Chinesischer Bocksdorn|Chinesischer-Bocksdorn]]-Blüten (''Lycium chinense''): 10.200 ppm
* [[Zweigriffliger Weißdorn]] (''Crataegus laevigata'' (POIR.) DC): 6.500–7.800 ppm in den Blüten; 5.100–6.200 ppm in den Blättern
* [[Großkelchiger Weißdorn]] (''Crataegus rhipidophylla''): 6.500–7.800 ppm in den Blüten; 5.100–6.200 ppm in den Blättern
* [[Amlabaum]]-Gewebe (''Phyllanthus emblica''): bis 5.500 ppm
* [[Ackerbohne]]n-Samen (''Vicia faba''): 950–4.500 ppm
* [[Sesam]]-Samen (''Sesamum indicum''): 4.000–4.430 ppm
* [[Sonnenblume]]n-Samen (''Helianthus annuus''): 3.490–3.510 ppm
* [[Tamarindenbaum]]-Früchte (''Tamarindus indica''): bis 3.350 ppm
* [[Echter Schwarzkümmel|Echter-Schwarzkümmel]]-Samen (''Nigella sativa'' L.): 3218 ppm
* [[Gemeine Nachtkerze]]n-Samen (''Oenothera biennis'' L.): 1186–2528 ppm
* [[Salbei]]-Blätter (''Salvia officinalis'' L.): 5–2450 ppm
* [[Gewürznelken]]-Früchte (''Syzygium aromaticum''): bis 2.420 ppm
* [[Tee (Pflanze)|Tee]]-Blätter (''Camellia sinensis''): 2130–2230 ppm
* [[Indischer Wassernabel|Indischer-Wassernabel]]-Öl (''Centella asiatica''): 2000 ppm
* [[Weiße Maulbeere]] (''Morus alba'' L.): 2000 ppm in den Blättern
* ''[[Senna (Gattung)|Senna]] [[Senna obtusifolia|obtusifolia]]'' (L.) H.IRWIN & BARNEBY: 1000–2000 ppm in den Samen
* [[Buchweizen]]-Samen (''Fagopyrum esculentum'' MOENCH.): 1880 ppm
* [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum'' L.): Blätter 896–1705 ppm, Blüte 1051 ppm, Wurzel 408 ppm, Sprossen 230 ppm im Stiel des Keimlings
* [[Mais]] (''Zea mays'' L.): 1300 ppm in Maisgriffel, in Narbe/Stylus (Maisgriffel)
* [[Salbei]]-Stiel (''Salvia officinalis'' L.): 1214 ppm
* [[Sanddorn]]-Samen (''Hippophae rhamnoides'' L.): 550–970 ppm
* [[Sojabohne]] (''Glycine max'' (L.) MERR.): 900 ppm in den Samen
* [[Süßholz]]-Wurzel (''Glycyrrhiza glabra'' L.): 500 ppm in Radix Liquiritiae
* [[Duftveilchen]] (''Viola odorata'' L.): 330 ppm in der Pflanze
* Ashwaganda-Wurzel, [[Schlafbeere]]n-Wurzel (''[[Withania somnifera]]'' (L.) DUNAL): 200 ppm
* [[Sägepalme]]-Früchte, Sabalpalme (''Serenoa repens'' (W. BARTRAM) SMALL): 189 ppm

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ ''β''-Sitosterin-Gehalt in einigen Pflanzenölen<ref name="eyres" />
|- class="hintergrundfarbe6"
! Quelle || Konzentration in % || typischer Gehalt in %
|-
| [[Tallöl]] || 10–20 || 18
|-
| Maiskeimöl || 0,5–1,0 || 0,9
|-
| Maisfaseröl || 10–20 || 12,5
|-
| Kürbissamenöl || 0,2–0,3 || 0,25
|-
| Sägepalmenöl || 0,1–0,3 || 0,2
|-
| Avocadoöl || 0,4–0,9 || 0,5
|-
| [[Olivenöl]] || 0,2–0,3 || 0,2
|-
| Reiskleieöl || 0,5–0,8 || 0,75
|}
Die Auflistung erklärt, weshalb insbesondere eine [[Vegetarier|vegetarische]] Ernährung reich an Sitosterin sein kann.

== Eigenschaften ==
''β''-Sitosterin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Ein [[Diastereomer]] des ''β''-Sitosterins mit (24''S'')-Konfiguration der [[Ethylgruppe]] in der Seitenkette wird als ''γ''-Sitosterin bezeichnet. Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] von ''β''-Sitosterin beträgt −37° (c = 2,0 in [[Chloroform]] bei 25 °C).<ref name="merck index" />

== Verwendung ==
''β''-Sitosterin wird einigen [[Margarine]]sorten in chemisch veränderter Form zugesetzt. Da es in [[Öle]]n und [[Fette]]n nur eingeschränkt löslich ist (2–3 %) und wegen der [[Doppelbindung]] oxidiert werden kann, wird das freie ''β''-Sitosterin [[Hydrierung|hydriert]] und mit [[Fettsäuren]] (üblicherweise dem Fettsäuregemisch aus [[Raps]]öl) verestert. Das Produkt dieser Reaktion wird unter dem Namen ''Stanolester'' bis zu 8 % den Streichfetten beigemengt.<ref name="eyres">Laurence Eyres: {{Webarchiv | url=http://www.olivado.com/studies2.htm | wayback=20111008212607 | text=''Phytosterols and Other Functional Lipids in Food.''}} abgerufen am 25. Juni 2008.</ref>

== Pharmakologische Wirkung ==
Die tägliche Zufuhr von ''β''-Sitosterin mit der Nahrung beträgt ca. 250–300 mg, wovon im Magen-Darm-Trakt ca. 5 % resorbiert werden.<ref name="eyres" />

Wie auch andere [[Phytosterin]]e verringert ''β''-Sitosterin in höheren Dosen (3–6 Gramm pro Tag)<ref name="ABKomm" /> die Resorption von [[Cholesterin]] aus dem [[Magen-Darm-Trakt]]. Dadurch soll eine Senkung des Blutcholesterinspiegels bewirkt werden.<ref name="merck index" /><ref name="eyres" /> Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. ''β''-Sitosterin wird im Rahmen diätetischer Maßnahmen bei [[Hypercholesterinämie]] in Form entsprechend angereicherter Lebensmittel (z. B. Margarine, Milchprodukten) verwendet. Eine begleitende arzneiliche Behandlung von erhöhtem Blutcholesterin mit ''β''-Sitosterin, wenn eine fett- und cholesterinarme Diät allein nicht ausreichend ist, hat heute keine Bedeutung mehr.<ref name="schneider">T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 238–239.</ref>

Überwiegend in Deutschland<ref>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1, S. 710.</ref> wird ''β''-Sitosterin als Hauptbestandteil des im Europäischen Arzneibuch monographierten Stoffes „Phytosterol“, zur symptomatischen Behandlung einer beginnenden [[Benigne Prostatahyperplasie|benignen Prostatahyperplasie]] (BPH) eingesetzt.<ref name="pmid10796740">{{Literatur |Autor=T. Wilt, A. Ishani, R. MacDonald, G. Stark, C. Mulrow, J. Lau |Titel=Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia |Sammelwerk=Cochrane Database Syst Rev |Band= |Nummer=2 |Datum=2000 |Seiten=CD001043 |DOI=10.1002/14651858.CD001043 |PMID=10796740}}</ref> Studien zeigten eine Verbesserung der Symptomatik der BPH, das Prostatavolumen hingegen scheint nicht signifikant abzunehmen. ''β''-Sitosterin wirkt schwach antiandrogen über eine Hemmung der [[Steroid-5α-Reduktase|Testosteron-5''α''-Reduktase]], wodurch die Umwandlung des [[Sexualhormon]]s [[Testosteron]] in das biologisch wirksame [[Dihydrotestosteron]] unterbunden wird.<ref name="schneider" /> Beschrieben wird auch die Beeinflussung des [[Prostaglandin]]stoffwechsels der [[Prostata]] durch ''β''-Sitosterin: ''[[in vitro]]'' wurde eine Unterdrückung der Prostaglandin- und [[Leukotrien]]synthese sowie der [[Arachidonsäure]]freisetzung aus Zellmembranen nachgewiesen. Die Gewebe-[[Biopsie]] aus dem [[Prostataadenom]] zeigte eine Senkung von [[Prostaglandin-E2|Prostaglandin-E2]] und [[Prostaglandin-F2|Prostaglandin-F2α]].<ref name="ABKomm">K. Hardtke u. a. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0.'' Phytosterol. Loseblattsammlung, 25. Lieferung, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2005.</ref>

Eine kleinere Studie zeigte eine Hemmung der Glatzenbildung bei Männern in Zusammenhang mit [[Sägepalme]]nextrakt.<ref>N. Prager, K. Bickett, N. French, G. Marcovici: ''A randomized, double-blind, placebo-controlled trial to determine the effectiveness of botanically derived inhibitors of 5-alpha-reductase in the treatment of androgenetic alopecia.'' In: ''Journal of alternative and complementary medicine.'' 8, New York 2002, S. 143–152; [[doi:10.1089/107555302317371433]].</ref> In Studien am [[Weizmann-Institut für Wissenschaften]] wurde darüber hinaus in Tierversuchen eine Verringerung der Angst von Mäusen bei der Gabe von ''β''-Sitosterin beobachtet. Als pflanzliches [[Nahrungsergänzungsmittel]] könne ''β''-Sitosterin daher möglicherweise zur Verringerung von Angstzuständen beim Menschen angewandt werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.jpost.com/health-science/israeli-scientists-find-natural-food-supplement-that-could-treat-anxiety-668759 |titel=Israeli scientists find natural food supplement that could treat anxiety |hrsg=[[The Jerusalem Post]] |datum=2021-05-23 |abruf=2021-05-26 |sprache=en}}</ref>

Bei Behandlungen mit Sitosterin ist zu bedenken, dass umfangreiche Untersuchungen zur genetisch bedingten [[Sitosterolämie]] vorliegen.<ref>E. G. Yoo: ''Sitosterolemia: a review and update of pathophysiology, clinical spectrum, diagnosis, and management.'' In: ''Ann Pediatr Endocrinol Metab.'' 21(1), Mar 2016, S. 7–14. PMID 27104173.</ref><ref>M. D. Shapiro: ''Rare Genetic Disorders Altering Lipoproteins.'' In: L. J. De Groot, P. Beck-Peccoz, G. Chrousos, K. Dungan, A. Grossman, J. M. Hershman, C. Koch, R. McLachlan, M. New, R. Rebar, F. Singer, A. Vinik, M. O. Weickert (Hrsg.): Endotext [Internet]. South Dartmouth (MA): ''MDText.com.'' Inc.; 2000. PMID 26561704.</ref><ref>O. Weingärtner, D. Teupser, S. B. Patel: ''The Atherogenicity of Plant Sterols: The Evidence from Genetics to Clinical Trials.'' In: ''J AOAC Int.'' 98(3), Mai-Jun 2015, S. 742–749, Review. PMID 25942705.</ref> Zum Nachweis der Phytosterine wie z. B. Sitosterin, Campesterin u. a. im Serum steht nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Kapillargaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Verfügung.<ref>H. S. Ahmida, P. Bertucci, L. Franzò, R. Massoud, C. Cortese, A. Lala, G. Federici: ''Simultaneous determination of plasmatic phytosterols and cholesterol precursors using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) with selective ion monitoring (SIM).'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 842(1), 14. Sep 2006, S. 43–47. PMID 16807145.</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) sowie ein Generikum (D)

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes" >{{DrDukesDB|ID=4726 |Typ=c |Name=BETA-SITOSTEROL |Abruf=2021-07-17}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Sitosterin}}
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lipidsenker]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:5-Androsten]]

Β-Sitosterin - Versionsgeschichte

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