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2026-03-23T21:53:56Z

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{{DISPLAYTITLE:β-Alanin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-aminopropanoic acid 200.svg|Strukturformel von β-Alanin]]
| Name = β-Alanin
| Andere Namen = * 3-Aminopropionsäure
* 3-Aminopropansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=BETA-ALANINE |ID=83603 |Abruf=2020-04-18}}
| Summenformel = C3H7NO2
| CAS = {{CASRN|107-95-9}}
| EG-Nummer = 203-536-5
| ECHA-ID = 100.003.215
| PubChem = 239
| ChemSpider = 234
| DrugBank = DB03107
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 89,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,44 g·cm−3<ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt = 200 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Merck" />
| Siedepunkt =
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| Löslichkeit = * gut in Wasser (545 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck">{{Merck |101008 |Name= |Abruf=2019-12-19}}</ref>
* schwer in [[Ethanol]]<ref name="Arzneibuch" />
* praktisch unlöslich in [[Aceton]]<ref name="Arzneibuch">{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=693}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531070 |CAS=107-95-9 |Name=β-Alanin |Abruf=2022-11-18}}</ref>
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'''β-Alanin''' ist das [[Biogenes Amin|biogene Amin]] der proteinogenen [[Aminosäure]] [[Asparaginsäure]]. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein [[Konstitutionsisomer]] der proteinogenen Aminosäure α-[[Alanin]] sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

[[Datei:Alanines V.1.svg|mini|links|250px|Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten ([[Chiralität (Chemie)|chiralen]]) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)]]

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der [[Aminogruppe]]: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem [[Carboxygruppe|Carboxy]]-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und [[Pantoinsäure]] reagieren zur [[Pantothensäure]], welche wiederum in [[Coenzym A]] enthalten ist.

In seltenen Fällen ist der [[Pyrimidin]]-Abbau und die menschliche β-Alanin-Synthese durch einen Mangel des Enzyms [[β-Ureidopropionase]] gestört. Diese Erkrankung wird β-Alanin-Synthase-Mangel oder β-Ureidopropionase-Mangel genannt. Sie ist [[Genetik|genetisch]] bedingt und wird [[autosomal-rezessiv]] vererbt. Sie kann [[asymptomatisch]] verlaufen. Neurologische Symptome ([[Epilepsie]], [[Autismus]]) und [[urogenital]]e und kolorektale Entwicklungsstörungen sind möglich.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.orpha.net/de/disease/detail/65287 |titel=Orphanet: Beta-Ureidopropionase-Mangel |sprache=de |abruf=2025-05-26}}</ref>

== Verwendung ==
β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch nicht stoffspezifisch untersucht.<ref>Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: ''The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature'' in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, {{DOI|10.1123/ijsnem.2013-0007}}.</ref> Eine Einnahme, wie sie mit proteinhaltigen Lebensmitteln wie Fisch und Fleisch möglich wäre, wird jedoch als unbedenklich angesehen.<ref>{{Literatur |Autor=Eric T. Trexler, Abbie E. Smith-Ryan, Jeffrey R. Stout, Jay R. Hoffman, Colin D. Wilborn, Craig Sale, Richard B. Kreider, Ralf Jäger, Conrad P. Earnest, Laurent Bannock, Bill Campbell, Douglas Kalman, Tim N. Ziegenfuss, Jose Antonio |Titel=International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine |Sammelwerk=Journal of the International Society of Sports Nutrition |Band=12 |Datum=2015 |DOI=10.1186/s12970-015-0090-y |PMC=4501114 |PMID=26175657 |Seiten=30 }}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=LYKON Nutrition Team |url=https://blog.lykon.com/de/artikel/gesunde-lebensmittel/alaninhaltige-lebensmittel/ |titel=Top 10 stark Alanin-haltige Lebensmittel & Getränke als Liste |datum=2018-11-09 |sprache=de-DE |abruf=2023-12-22}}</ref> Die bekannteste Nebenwirkung, die bei Tagesdosen von vier bis sechs Gramm auftreten kann, ist eine vorübergehende [[Parästhesie]] (Kribbeln). Durch die Aufteilung in Einzeldosen von zwei Gramm kann dies vermieden werden.

Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des [[Dipeptid]]s [[Carnosin]] benötigt, das aus β-Alanin und [[Histidin]] besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, insbesondere in den [[Muskelfaser#Schnell_zuckende_Muskelfasern_oder_F-Fasern_(Typ_2)|Typ-II-Muskelfasern]] für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als [[pH-Wert]]-[[Puffer (Chemie)|Puffer]] zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung; es wirkt auch als [[Antioxidans]] und gegen die [[Glykation]].<ref name="Blancquaert">Laura Blancquaert, Wim Derave: ''Bêta-alanine et performances sportives'' Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.</ref>

Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die [[Muskelfaser|Muskelfasern]]. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.<ref name="Blancquaert" />

β-Alanin wird zur Synthese von [[β-Peptide]]n verwendet.

[[N-Alkyl-β-aminopropionsäuren|''N''-Alkyl-β-aminopropionsäuren]] sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.

== Aufnahme ==
Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von [[Fleisch]] und [[Speisefisch|Fischprodukten]] täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während [[Vegetarismus|Vegetarier]] kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Beta-Alanine|Β-Alanin|audio=0|video=1}}

== Einzelnachweise ==
<references/>
{{SORTIERUNG:Alanin}}
[[Kategorie:Biogenes Amin]]
[[Kategorie:Beta-Aminosäure]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Β-Alanin - Versionsgeschichte

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