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{{SEITENTITEL:α-Methyltryptamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:AMT.svg|200px|alt=|Strukturformel von α-Methyltryptamin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = α-Methyltryptamin
| Andere Namen =
* AMT
* α-MT
* 1-(1''H''-Indol-3-yl)propan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* DL-3-(2-Aminopropyl)indole
* Indopan
| Summenformel = C11H14N2
| CAS =
* {{CASRN|299-26-3}}
* {{CASRN|879-36-7|Q72441292}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 206-073-7
| ECHA-ID = 100.005.522
| PubChem = 9287
| ChemSpider =
| DrugBank = DB01446
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Tryptamine]]
| Beschreibung = farblose Kristalle (Acetat)<ref name="tihkal" />
| Molare Masse = 174,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 98–100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
* 143–144 [[Grad Celsius|°C]] ([[Acetat]])<ref name="tihkal">[http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml TiHKAL: AMT]</ref>
* 200–203 [[Grad Celsius|°C]] ([[Fumarat]])<ref name="tihkal" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|M86685|Name=α-Methyltryptamine|Abruf=2012-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|280|284|302+350|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''α-Methyltryptamin''', auch bekannt als '''α-MT''', '''AMT''' oder IT-290, ist eine synthetisch hergestellte psychoaktive Droge der [[Tryptamine|Tryptamin-Familie]]. In den 1960ern wurde sie in der [[Sowjetunion]] unter dem Namen ''Indopan'' erstmals als [[Antidepressivum]] vermarktet. 5-mg- und 10-mg-Pillen waren erhältlich.
Wie bei vielen anderen Tryptaminen lassen sich in erhöhten Dosen [[psychedelisch]]e Effekte erzielen. Die Wirkung setzt nach circa zwei bis drei Stunden ein und kann 18 bis zu 24 Stunden anhalten. Weiterhin ist Alpha-Methyltryptamin ein [[Monoaminooxidase-Hemmer]] (MAOI) und ein [[Stimulans]].

== Chemie ==
AMT ist strukturell nah mit dem [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] verwandt und vermittelt seine Wirkung an den [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2-Rezeptoren]], sowie am [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B-Rezeptor]]. Außerdem hemmt AMT als MAOI die Wiederaufnahme von Serotonin und dessen Abbauprozess.<ref name="PMID13851725">M. E. Greig, R. A. Walk, A. J. Gibbons: ''The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics'', Band 127, Oktober 1959, S. 110–115, PMID 13851725.</ref><ref name="DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8">D.J. Mckenna, D.B. Repke u. a.: ''Differential interactions of indolealkylamines with 5-hydroxytryptamine receptor subtypes.'' In: ''Neuropharmacology'', 29, 1990, S. 193–198, [[doi:10.1016/0028-3908(90)90001-8]].</ref><ref name="DOI10.1021/jm00402a026">David E. Nichols, David H. Lloyd u. a.: ''Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of α-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors.'' In: ''Journal of Medicinal Chemistry'', 31, 1988, S. 1406–1412, [[doi:10.1021/jm00402a026]].</ref>

== Dosierung ==
Bei oraler Einnahme von 5 bis 20 mg zeigt sich die stimulierende Wirkung. Ab 20 bis 30 mg werden halluzinogene Wirkungen bemerkt, die bis zu 24 Stunden anhalten können. Berichten zufolge wurden schon bis zu 150 mg eingenommen, obwohl schon 60 bis 80 mg als ''starke Dosis'' gilt. Die freie Base („freebase“) kann bei einer Dosierung von 5 bis 20 mg auch geraucht werden.<ref>{{cite web|url=http://www.erowid.org/chemicals/amt/amt_dose.shtml|title=AMT Dosage|publisher=Erowid | accessdate=2014-03-01}}</ref>

== Wirkung ==
AMT ist ein lang-anhaltendes, euphorisierendes [[Psychedelikum]]. [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]] werden von vielen Konsumenten verspürt. [[Erowid]] listet folgende Symptome auf:<ref>{{cite web|url=http://www.erowid.org/chemicals/amt/amt_effects.shtml|title=AMT Effects|publisher=Erowid | accessdate=2010-11-08}}</ref>

=== Positive Wirkungen ===
* Steigerung der Leistungsfähigkeit
* Stimmungsaufhellung
* Muster und Halluzinationen bei geschlossenen Augen
* Verstärktes Bemerken und Anerkennung von Musik
* Verbundenheitsgefühl mit anderen Menschen
* Farbintensivierung

=== Neutrale Wirkungen ===
* Generelle Bewusstseinsveränderung
* Verschwommenes Sehen
* Ruhelosigkeit
* [[Gähnen]]
* [[Mydriasis]] (Erweiterung der [[Pupille]]n)

=== Negativ ===
* [[Angst]]zustände, Gespanntheit
* Übelkeit und Erbrechen
* Orientierungslosigkeit oder Schwierigkeiten bei der Orientierung
* Muskelschmerzen
* [[Kopfschmerzen]]
* unwillkürliches Kieferzusammenpressen ([[Bruxismus]])

== Todesfälle ==
Allein zwischen April und August 2012 wurden aus vier EU-Staaten, darunter Deutschland, 24 Todesfälle gemeldet, bei denen die synthetische Substanz 5-IT (ein Isomer des AMT) mit aufputschender und halluzinogener Wirkung eine Rolle spielte.<ref>[http://europa.eu/rapid/press-release_IP-13-604_de.htm ''Internationaler Tag gegen Drogenmissbrauch und Drogenhandel: Europäische Kommission ruft zu EU-weitem Verbot der synthetischen Droge „5-IT“ auf''.] EU-Kommission, Pressemeldung, 25. Juni 2013.</ref>

== Rechtsstatus ==
=== Deutschland ===
AMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.

=== USA ===
In den USA ist AMT eine [[Drug Enforcement Administration#Klassifizierung|Schedule-I-Droge]] und fällt unter den Controlled Substance Act.

== Siehe auch ==
* [[5-MeO-AMT]]
* [[Dimethyltryptamin]]

== Weblinks ==
* TiHKAL: [http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml AMT] (englisch)
* {{Erowid|chemicals/amt/amt.shtml|AMT}}
* isomerdesign.com: [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=5048 AMT] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:MethylserotoninAlpha}}
[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]

Α-Methyltryptamin - Versionsgeschichte

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