Quelltext der Seite Zofenopril

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Zofenopril Structural Formula V1.svg|260px|alt=|Struktur von Zofenopril]]
| Freiname        = Zofenopril
| Andere Namen    = (2''S'',4''S'')-1-[(2''S'')-3-(Benzoylsulfanyl)-2-methylpropanoyl]-4-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>22</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>4</sub>S<sub>2</sub>
| CAS             =
* {{CASRN|81872-10-8}} (Zofenopril)
* {{CASRN|81938-43-4|Q27156118}} (Zofenopril-Hemicalcium)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 92400
| ChemSpider      = 83422
| ATC-Code        = {{ATC|C09|AA15}}
| DrugBank        = DB13166
| Wirkstoffgruppe = [[ACE-Hemmer]]
| Wirkmechanismus = Hemmung des [[Angiotensin Converting Enzyme|Angiotensin-Converting-Enzymes]]
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 429,55 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''Zofenopril''' ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[ACE-Hemmer]] zur Behandlung des [[Bluthochdruck]]s. Arzneilich verwendet wird er in Form seines Calciumsalzes. Der Wirkstoff wurde bereits Ende der 1980er Jahre entwickelt, aber bisher nur in wenigen Ländern als Arzneimittel zugelassen.<ref name="IM">[http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=68 Artikel auf Infomed.org].</ref>

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Zofenopril führt durch [[Inhibitor|Inhibition]] des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von [[Angiotensin II]] aus [[Angiotensin I]]. Diese verminderte Bildung von Angiotensin II bedingt eine Abnahme des [[Tonus]] der [[Blutgefäß]]e und damit eine Verringerung des Blutdruckes. Der geringere Angiotensin-II-Spiegel führt ebenfalls zu einer Verringerung der [[Aldosteron]]-Freisetzung aus der [[Nebennierenrinde]] und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts (siehe auch [[Renin-Angiotensin-Aldosteron-System]]).<ref name="IM" />

=== Anwendungsgebiete ===
Der Arzneistoff wird zur Therapie der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] und zur Behandlung des akuten [[Herzinfarkt]]es eingesetzt.<ref name="PZ">Brigitte M. Gensthaler, Sven Siebenand: ''Neu auf dem Markt. Rupatadin und Zofenopril.'' In: ''Pharmazeutische Zeitung'', Jg. 33, 2008, S. 170, [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=6645&no_cache=1&sword_list&#91;0&#93;=zofenopril (online)].</ref> In beiden Indikationen werden Dosierungen von 7,5 bis 60 mg pro Tag verteilt auf zwei Einzelgaben eingesetzt, wobei die Dosis langsam bis zur gewünschten Wirkung auftitriert wird.<ref name="IM" />

=== Nebenwirkungen ===
Die häufigste Nebenwirkung bei fast 10 % der Behandelten<ref name="M1">Borghi, Ambrosioni: ''Zofenopril.'' In: ''Clinical Drug Investigation'', Band 20, Nr. 5, 2000, S. 371–384.</ref> ist ein Husten, der ursächlich mit dem verlangsamten Abbau und der Kumulation von Bradykinin in Verbindung steht. Außerdem sind [[Vertigo|Schwindel]], gastrointestinale Beschwerden, [[Kopfschmerzen]] und selten auch [[Exanthem]]e möglich. Eine [[Hyperkaliämie]] ist ebenfalls möglich, lässt sich jedoch durch die Kontrolle des Kaliumspiegels im [[Blut]] leicht feststellen.<ref name="IM" />

=== Interaktionen ===
Aufgrund der Möglichkeit einer Hyperkaliämie sollte auf den Einsatz von kaliumsparenden [[Diuretika]] verzichtet werden. Eine Beteiligung des Zytochrom-Systems ist bisher nicht bekannt.<ref name="IM" />

=== Kontraindikationen ===
Als Kontraindikationen gelten eine [[Schwangerschaft]] und eine fortgeschrittene [[Leberinsuffizienz]]. Die Verträglichkeit während der [[Stillzeit]] ist nicht dokumentiert und gilt deshalb ebenfalls als Kontraindikation.<ref name="IM" />

== Fertigarzneimittel ==
Es stehen Präparate mit 7,5 mg, 15 mg, 30 mg und 60 mg sowie eine Kombination von 30 mg Zofenopril mit 12,5 mg [[Hydrochlorothiazid]] zur Verfügung.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 1. September 2008) des DIMDI.</ref>

; [[Monopräparat]]e
Zofenil (CH, D)
; [[Kombinationspräparat]]e
* mit Hydrochlorothiazid: Zofenil plus (CH)<ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

== Literatur und Studien ==
* Ettore Ambrosioni, Claudio Borghi, Bruno Magnani: ''The effect of the angiotensin-converting-enzyme inhibitor zofenopril on mortality and morbidity after anterior myocardial infarction.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]]'', Band 12, Nr. 2, January 1995, S. 80–5, PMID 7990904, [[doi:10.1056/NEJM199501123320203]].
* Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: ''Zofenopril: A Review of the Evidence of its Benefits in Hypertension and Acute Myocardial Infarction.'' In: ''[[Clinical Drug Investigation]]'', Band 20, Nr. 5, 2000, S. 371–384.
* Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: ''Double-blind comparison between zofenopril and lisinopril in patients with acute myocardial infarction: results of the Survival of Myocardial Infarction Long-term Evaluation-2 (SMILE-2) study.'' In: ''[[American Heart Journal]]'', Band 145, Nr. 1, January 2003, S. 80–87, PMID 12514658, [[doi:10.1067/mhj.2003.24]].
* EMEA: [http://www.emea.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Referrals_document/Zofenil_7_5/WC500013866.pdf Zofenopril] (PDF; 96&nbsp;kB) vom 15. Dezember 2000.
* Antonio Marzo, Lorenzo Dal Boa, Paolo Mazzucchellia, Nunzia Ceppi Montia, Rosella Aleotti Tettamantia, Fabrizio Crivellia, Mario Richard Uhr, Shevquet Ismaili, Andrea Giusti: ''Pharmacokinetics and pharmacodynamics of zofenopril in healthy volunteers.'' In: ''[[Arzneimittelforschung]].'', Band 49, Nr. 2, December 1999, S. 992–996, PMID 10635443, [[doi:10.1055/s-0031-1300539]].
* Marcus D. Flather, [[Salim Yusuf]], Lars Køber, Marc Pfeffer, Alistair Hall, Gordon Murray, Christian Torp-Pedersen, Stephen Ball, Janice Pogue, Lemuel Moyé, [[Eugene Braunwald]]: ''Long-term ACE-inhibitor therapy in patients with heart failure or left-ventricular dysfunction: a systematic overview of data from individual patients.'' In: ''[[The Lancet]]'', Band 355, Nr. 9215, May 2000, S. 1575–1581, PMID 10821360, [[doi:10.1016/S0140-6736(00)02212-1]].
* A. Flückiger: ''ACE-Hemmer nach Herzinfarkt.'' In: ''pharma-kritik.'' Jg. 17, Nr. 15, 1995, S. 57–60, [http://www.infomed.ch/attachments/pk15-95.pdf infomed.ch] (PDF; 33 kB).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pyrrolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:ACE-Hemmer]]