Quelltext der Seite Xanthosinmonophosphat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Xanthosine monophosphate.svg|250px|Struktur von Xanthosinmonophosphat]]
| Andere Namen    = * Xanthylsäure
* XMP
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>4</sub>O<sub>9</sub>P
| CAS             = * {{CASRN|523-98-8}}
* {{CASRN|25899-70-1|Q72516648}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 122280
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 364,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest (Natriumsalz)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|X1000|Name="Xanthosine 5′-monophosphate disodium salt, ≥85%"|Abruf=2022-01-18}}</ref>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''Xanthosinmonophosphat''' (''XMP'') ist ein [[Nukleotid]] und der [[Phosphorsäureester]] des [[Nukleosid]]s [[Xanthosin]]. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen [[Biosynthese]] von [[Guanosinmonophosphat]] (GMP) vorkommt.

Xanthosinmonophosphat entsteht bei der [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD<sup>+</sup>]]-abhängigen [[Dehydrierung]] von [[Inosinmonophosphat]] (IMP) durch [[Inosinmonophosphat-Dehydrogenase]] (IMPDH).
Durch den Transfer eines [[Glutamin]]-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch [[GMP-Synthase]] zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von [[Adenosintriphosphat]] zu [[Adenosinmonophosphat]] und [[Pyrophosphat]].<ref>D. Voet, J. Voet, C. Pratt: ''Lehrbuch der Biochemie''. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.</ref>
Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]].<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00051|Name=Xanthosin|Abruf=2014-12-29}}</ref>

XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als [[Geschmacksverstärker]] für die [[Gustatorische Wahrnehmung|Geschmacksempfindung]] „salzig“.<ref name="römpp" />

[[Enzyme]], die XMP als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u.&nbsp;a.:
* IMPDH, ({{EC|1.1.1.205}})
* Xanthin Phosphoribosyltransferase, ({{EC|2.4.2.22}})
* GMP-Synthase, ({{EC|6.3.4.1}})
* GMP-Synthase (glutaminhydrolysierend), ({{EC|6.3.5.2}})

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Xanthosinphosphat1}}
[[Kategorie:Xanthin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Geschmacksverstärker]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]