Quelltext der Seite Wohl-Ziegler-Reaktion

Die '''Wohl-Ziegler-Reaktion''' (nach [[Alfred Wohl]] und [[Karl Ziegler (Chemiker)|Karl Ziegler]]) stellt eine radikalische [[Bromierung]] von [[Alkene]]n in [[Allyl]]stellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen [[Brom]] vorhanden sein. Dies wird durch eine [[Synproportionierung|Komproportionierung]] mit [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren [[Lösungsmittel]]n durchgeführt, zum Beispiel [[Tetrachlormethan]]. Das Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende [[Succinimid]] darin nicht löslich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, erfolgt eine normale Bromaddition.

Bruttoreaktion am Beispiel des [[Cyclohexen]]s:

:[[Datei:Reaction_wohl_ziegler.svg|rahmenlos|hochkant=1.25|centre|Bruttoreaktion]]

Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines [[Radikalstarter]]s oder durch [[UV-Strahlung]] eingeleitet werden. Als Radikalinitiator können [[Azobisisobutyronitril]] (AIBN), [[Dibenzoylperoxid]] (DBPO) oder [[tert-Butylhydroperoxid|''tert''-Butylhydroperoxid]] verwendet werden. NBS enthält in der Regel Spuren von Brom, wodurch die leicht bräunliche Färbung des Salzes zustande kommt. Diese Brommoleküle sind für den Start der Reaktion wichtig, weshalb sie nicht durch [[Umkristallisation]] entfernt werden sollten.

== Reaktionsmechanismus ==

Reaktionsmechanismus am Beispiel des [[Cyclohexen]]s.

'''Startreaktion:'''

Als Startreaktion wird durch den Radikalstarter (z.&nbsp;B. AIBN) das molekulare Brom, das in Verunreinigungen im NBS vorhanden sein muss, in zwei Bromradikale gespalten.


'''Kettenpropagation:'''

1) H-Abstraktion am Edukt

:[[Datei:H-abstraction_chain_reaction.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|H-Abstraktion der Wohl-Ziegler-Reaktion]]

2) Bildung von Brom und [[Succinimid]] durch [[Komproportionierung]] des Broms

:[[Datei:Comproportionation_bromide.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Synproportionierung des Broms]]

3) Bildung des Produktes

:[[Datei:formation_product.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Bildung des Produktes]]

== Literatur ==
* [[Reinhard Brückner]], Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Brom]]
[[Kategorie:Karl Ziegler]]