Quelltext der Seite Vinpocetin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Vinpocetin.svg|220px|Strukturformel von Vinpocetin]]
| Freiname        = Vinpocetin
| Andere Namen    = *(+)-''cis''-Apovincaminsäureethylester
* (3''α'',16''α'')-Eburnamenin-14-carboxyl&shy;säureethylester
* (15''S'',19''S'')-15-Ethyl-1,11-diazapenta&shy;cyclo[9.6.2.0<sup>2,7</sup>.0<sup>8,18</sup>.0<sup>15,19</sup>]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester
| Summenformel    = C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|42971-09-5}}
| EG-Nummer       = 256-028-0
| ECHA-ID         = 100.050.917
| PubChem         = 443955
| ChemSpider      = 392007
| DrugBank        = DB12131
| ATC-Code        = {{ATC|N06|BX18}}
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse    = 350,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 149 bis 152[[Grad Celsius|°C]]<ref name="pheurkom" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000589|Name=VINPOCETINE CRS|Abruf=2009-04-30}}</ref>
* löslich in [[Dichlormethan]], [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." />, [[Chloroform]] und Mineralsäuren<ref name="pheurkom" />
* schwer löslich in wasserfreiem [[Ethanol]]<ref name="pheurkom" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V6383|Name=Vinpocetine|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=503 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Vinpocetin''' ist ein halbsynthetischer  Abkömmling des (+)-[[Vincamin]]s, dem Haupt[[alkaloid]] des [[Kleines Immergrün|Kleinen Immergrün]], und wird als [[Arzneistoff]] verwendet.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Vinpocetin bewirkt ''in vivo'' eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale [[Vasodilatation]]) und erhöht den zerebralen [[Catecholamin]]<nowiki />stoffwechsel. Es hemmt u.&nbsp;a. die [[Phosphodiesterase]] Typ 1.<ref>Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. ''Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure.'' J Neurosci. 2006; '''26''':1057–1060. PMID 16421325.</ref> Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.<ref name="pheurkom">Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, [[Demenz]] und schwaches bis mittelstarkes [[Organisches Psychosyndrom|Psychosyndrom]] angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der [[Alzheimer-Krankheit]] ist umstritten.<ref name="pheurkom" />

=== Nebenwirkungen ===
Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, [[gastrointestinal]]e Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz ([[Tachykardie]]) angegeben.<ref name="pheurkom" />

== Sonstige Informationen ==
Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton<sup>®</sup>) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)#Nachzulassung|fiktiven Zulassung]]. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen [[Arzneibuch]] monografiert.<ref name="EP0345">Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.</ref>

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Reagenz in [[stereoselektiv]]en Synthesen verwendet.<!--ist das korrekt? Quelle?-->

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]