Quelltext der Seite Vamidothion

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Vamidothion structure.svg|250px|Strukturformel von Vamidothion]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren
| Andere Namen    = ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-5-(''N''-methyl-2-methyl-3-thiavaleramid)-thiophosphat
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>NO<sub>4</sub>PS<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|2275-23-2}}
| EG-Nummer       = 218-894-8
| ECHA-ID         = 100.017.178
| PubChem         = 560193
| ChemSpider      = 486975
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="inchem.org" /><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510407|CAS=2275-23-2|Abruf=2012-09-18}}</ref>
| Molare Masse    = 287,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> -->
| Schmelzpunkt    = 43 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="GESTIS" /> -->
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> -->
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.017.178|Name=Vamidothion|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|312|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32931|Name=Vamidothion solution, 100&nbsp;ng/μL in acetonitrile|Abruf=2017-05-21}}</ref>
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=64 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1160 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Vamidothion''' ist eine Mischung von zwei [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäure]]ester. Es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und wird als 1:1-Gemisch der einander [[Enantiomer|enantiomeren]]  (''R'')-Form und der (''S'')-Form als [[Insektizid]] eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Vamidothion kann durch Reaktion von [[2-Chlorethanol]] mit [[2-Mercaptopropionsäureethylester]], [[Methylamin]], [[Thionylchlorid]] und [[O,O-Dimethylthiophosphat|''O'',''O''-Dimethylthiophosphat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor  = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 338 }} | Seiten = 338 }}</ref>

[[Datei:Vamidothion synthesis.svg|500px|center]]

== Eigenschaften ==
Vamidothion ist als Reinstoff ein weißer kristalliner Feststoff, wohingegen das technische Produkt ein gelblicher wachsartiger Feststoff ist. Die technische Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur langsam, ist aber in organischen Lösungsmitteln (z.&nbsp;B. [[Cyclohexanon]], [[Methylethylketon]]) stabil. Unter alkalischen Bedingungen [[Hydrolyse|hydrolysiert]] es.<ref name="inchem.org">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v073pr24 |Name=Vamidothion |Abruf=2014-12-09}}</ref>

== Verwendung ==
Vamidothion wird als [[Akarizid]] verwendet. Die wichtigste Anwendung ist der Einsatz bei Äpfeln und Birnen gegen Blattläuse. Es wird auch auf anderem Kernobst, Zuckerrüben und in geringerem Maße auch bei Trauben, Getreide, Zuckerrohr und Hopfen eingesetzt.<ref name="inchem.org" />

== Zulassung ==
Vamidothion ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Vamidothion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]