Quelltext der Seite Trypanblau

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Direct Blue 14 (Tetra-Na-Salt).svg|340px|Struktur von Trypanblau]]
| Andere Namen    = * Tetranatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(5-amino-4-hydroxy-2,7-naphthalin&shy;disulfonat) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* C.I. Direct Blue 14 
* C.I. 23850
* Benzaminblau 
| Summenformel    = C<sub>34</sub>H<sub>24</sub>N<sub>6</sub>Na<sub>4</sub>O<sub>14</sub>S<sub>4</sub>
| CAS             = * {{CASRN|72-57-1}}
* {{CASRN|2538-83-2|Q419642}} (freie Säure)<ref>{{Substanzinfo|Name=Trypanblau (freie Säure) |CAS=2538-83-2 |ZVG= |PubChem=6297 |ChemSpider=14833963 |DrugBank=DB09158 |Wikidata=Q419642 }}</ref>
| EG-Nummer       = 200-786-7
| ECHA-ID         = 100.000.715
| PubChem         = 6296
| ChemSpider      = 21159397
| DrugBank        = 
| Beschreibung    = dunkelblauer Feststoff<ref name="merck">{{Merck|111732|Abruf=2019-02-05|Name=Trypanblau (C.I. 23850)}}</ref>
| Molare Masse    = 960,8 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = >300 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="merck" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * mäßig in Wasser (10&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C, freie Säure)<ref name="merck" />
* nahezu unlöslich in [[Ethanol]] (freie Säure)<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trypanblau|ZVG=100450|CAS=72-57-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|350}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
}}

'''Trypanblau ([[Colour Index|C.I.]] Direct Blue 14)''' ist ein [[anion]]ischer [[Azofarbstoff|Bisazofarbstoff]]. Der Farbstoff wird aus [[Tolidin|''o''-Tolidin]] als [[Diazokomponente]] und [[H-Säure]] als [[Kupplungskomponente]] hergestellt.

Der Name leitet sich von der Eigenschaft des Trypanblaus ab, [[Trypanosomatida]] abzutöten.

== Geschichte ==
Trypanblau wurde zusammen mit [[Trypanrot]] 1904 erstmals von [[Paul Ehrlich]] synthetisiert. [[Edwin Goldmann]] injizierte 1913 den Farbstoff in die Rückenmarksflüssigkeit (''[[Liquor cerebrospinalis]]'') von [[Haushund|Hunden]].<ref>E. E. Goldmann: ''Vitalfärbung am Zentralnervensystem.'' In: ''Abh. Preuss. Akd. Wiss. Phys. - Math. Kl. I'' 1, 1913, S.&nbsp;1–13.</ref> Dabei erkannte er, dass das gesamte Zentralnervensystem (Gehirn und Rückenmark) angefärbt wurde, aber sonst kein anderes Organ. Dies war ein wichtiger Nachweis für die Existenz der [[Blut-Hirn-Schranke]].

== Verwendung und Eigenschaften ==
[[Datei:Hyaloperonospora-parasitica-hyphae-oospore.jpg|thumb|left|Das dunkelblau mit Trypanblau angefärbte [[Cytoplasma]] von ''[[Hyaloperonospora parasitica]]'']]
Trypanblau ist vorwiegend als Tetranatriumsalz im Handel und in der Anwendung, bei dem die vier [[Sulfonsäure]]gruppen [[Dissoziation (Chemie)|dissoziiert]] vorliegen.

Trypanblau wird in der [[Mikrobiologie]] und in der [[Zellkultur]] für die Bestimmung der [[Zellviabilität]] von [[Zelle (Biologie)|Zellen]] verwendet. Die Substanz wird von lebenden Zellen nicht aufgenommen, abgestorbene und perforierte Zellen nehmen dagegen den Farbstoff auf und werden dadurch dunkelblau angefärbt. Man kann aus der Nichtaufnahme des Farbstoffes auf den Zustand der Zellmembran und nicht auf die Funktionstüchtigkeit des Zellinneren schließen. 

Trypanblau bindet an Proteine. Wegen der [[Zytotoxizität]] von Trypanblau muss die Auswertung unmittelbar nach der Zugabe des Farbstoffes erfolgen.

In der [[Durchflusszytometrie]] wird Trypanblau angewendet, da es die intrazelluläre Eigenfluoreszenz, die unter anderem durch [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] und [[Riboflavin]]e hervorgerufen wird, reduziert.<ref>V. L. Mosiman u. a.: ''Reduzierung der zellulären Autofluoreszenz in der "Flow Cytometry": Eine In Situ-Methode.'' In: ''Cytometry'' 30, 1997, S.&nbsp;151–156. PMID 9222101.</ref>

Trypanblau ist [[teratogen]], was erstmals 1948 erkannt wurde.<ref>J. Gillman u. a.: ''A preliminary report on hydrocephalus, spina bifida and other congenital anomalies in the rat produced by trypan blue.'' In: ''S Afr J Med Sci'' 13, 1948, S.&nbsp;47–90.</ref><ref>M. M. Turbow: ''Trypan blue induced teratogenesis of rat embryos cultivated in vitro.'' In: ''J Embryol Exp Morphol'' 15, 1966, S.&nbsp;387–395. PMID 5964283.</ref> Später wurden zudem die krebserregenden Eigenschaften von Trypanblau festgestellt, die im Wesentlichen auf das Metabolisierungsprodukt Tolidin zurückzuführen sind.<ref>T. Gillman und R. C. Hallowes: [http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/32/11/2393 ''Ultrastructural changes in rat livers induced by repeated injections of trypan blue.''] In: ''[[Cancer Res]]'', 32, 1972, S.&nbsp;2393–2399. PMID 4563139.</ref>

Breite Verwendung findet Trypanblau in der [[Augenchirurgie]]. Mit Hilfe des Farbstoffes identifizieren Augenchirurgen transparente oder krankhaft veränderte Gewebe, die aus dem Auge entfernt werden sollen. Dabei kann es sich um die [[Linse (Auge)|Linsenkapsel]] oder epiretinale Membranen ([[Gliose]]) handeln. Ein weiterer Anwendungsbereich stellt die Anfärbung der [[Descemet-Membran]] zur Durchführung einer DMEK ([[Descemet Membrane Endothelial Keratoplasty]]) dar.

== Literatur ==
* M. E. Farah u. a.: ''Current concepts of trypan blue in chromovitrectomy.'' In: ''Dev Ophthalmol'' 42, 2008, S.&nbsp;91–100. PMID 18535383 (Review-Artikel)
* B. J. Vote u. a.: ''Trypan blue-assisted vitrectomy.'' In: ''Retina'' 24, 2004, S.&nbsp;736–738. PMID 15492627
* R. J. Ford und F. F. Becker: ''The characterization of trypan blue-induced tumors in Wistar rats.'' In: ''[[Am J Pathol]]'' 106, 1982, S.&nbsp;326–331. PMID 7065117
* A. R. Beaudoin und J. M. Roberts: ''Teratogenic action of the thyroid stimulating hormone and its interaction with trypan blue.'' In: ''J Embryol Exp Morphol'' 15, 1966, S.&nbsp;281–289. PMID 5964278

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trypan blue|Trypanblau}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Aminonaphthalin]]
[[Kategorie:Benzidin]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonat]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Disazofarbstoff]]
[[Kategorie:Direktfarbstoff]]
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]
[[Kategorie:Histologische Färbung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 13]]