Quelltext der Seite Tropan-Alkaloide

[[Datei:Tropan - Tropane.svg|miniatur|200px|[[Tropan]], der Grundkörper der Tropan-Alkaloide]]
Die '''Tropan-Alkaloide''' sind in der Natur vorkommende giftige [[organische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkaloide]], die sich chemisch vom [[Tropan]] ableiten. Meist handelt es sich um [[Carbonsäureester|Ester]] verschiedener [[Carbonsäuren]] mit den [[Tropanole]]n.

== Vorkommen ==
Es sind etwa 140 unterschiedliche Tropan-Alkaloide bekannt. Sie kommen vor allem in den [[Nachtschattengewächse]]n (Solanaceae), [[Windengewächse]]n (Convolvulaceae), [[Rotholzgewächse]]n (Erythroxylaceae), [[Silberbaumgewächse]]n (Proteaceae) und [[Rhizophoragewächse]]n vor. Vereinzelt wurden sie auch in [[Wolfsmilchgewächse]]n (Euphorbiaceae) und [[Kreuzblütler]]n (Brassicaceae) nachgewiesen.

== Struktur ==
Bei den Tropan-Alkaloiden handelt es sich vielfach um Ester des 3α-Tropanols (Synonym: Tropin) oder seltener des 3β-Tropanols (Pseudotropin).
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Alpha-Tropanol.svg|3α-Tropanol, Tropin
Beta-Tropanol.svg|3β-Tropanol, Pseudotropin
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Vom 3α-Tropanol leiten sich die Solanaceen-Alkaloide [[Atropin]] (auch (±)-Hyoscyamin, ein [[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]), das <small>L</small>-(−)-[[Hyoscyamin]] und das [[Scopolamin]] ab.
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Atropine.svg|Atropin
L-Hyoscyamin.svg|Hyoscyamin
L-Scopolamin.svg|Scopolamin
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Die in den Rotholzgewächsen zu findenden [[Coca-Alkaloide]] [[Cocain]] und [[Ecgonin]] sind dagegen an C-2 funktionalisierte und teilweise veresterte [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des 3β-Tropanols.
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Kokain - Cocaine.svg|Cocain
Ecgonin - Ecgonine.svg|Ecgonin
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Auch polyhydroxylierte 3β-Tropanol-Derivate ([[Calystegine]]) sind bekannt, diese zeigen eine ausgeprägte Hemmwirkung der [[Glycosidase]].

Häufig finden sich als Begleiter der Tropan-Alkaloide die nicht veresterten [[Pyrrolidin-Alkaloide]], beispielsweise [[Hygrin]] und [[Cuscohygrin]].

== Biosynthese ==
[[Biosynthese|Biosynthetisch]] entstehen die Tropan-Alkaloide aus [[Ornithin]] und [[Arginin]]. Über [[N-Methylputrescin|''N''-Methylputrescin]] entsteht [[N-Methylpyrrolin|''N''-Methylpyrrolin]], das seinerseits entweder mit zwei [[Acetat]]-Einheiten verknüpft über [[Methylecgonin]] zu [[Cocain]] führt oder nach [[Decarboxylierung]] über [[Tropinon]] zu den 3-[[Tropanole]]n.

Veresterung von 3α-Tropanol mit [[Tropasäure]] (die sich aus der Aminosäure [[Phenylalanin]] ableitet) führt zum Hyoscyamin.

Entstehungsort der Tropan-Alkaloide ist die Wurzel der Pflanze; bei den Gattungen [[Atropa]], [[Hyoscyamus]] und [[Stechäpfel|Datura]] werden die Verbindungen über den Pflanzensaft in die oberirdischen Teile der Pflanze transportiert und gespeichert.

== Gewinnung ==
Die Tropan-Alkaloide können durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] mit [[Ethanol]] aus den Pflanzen gewonnen werden. Der Extrakt wird [[Abdampfen|eingedampft]], der Rückstand mit Wasser und [[Salzsäure]] extrahiert und die als Salze vorliegenden Alkaloide [[Fraktionierte Kristallisation (Chemie)|fraktioniert kristallisiert]].

Ecgonin wird aus Cocablättern extrahiert und kann durch Veresterung mit [[Methanol]] und anschließende [[Acylierung]] in Cocain überführt werden.

Tropan-Alkaloide können auch [[Biotechnologie|biotechnologisch]] aus Zellkulturen gewonnen werden. Das mit Hilfe der Zellkultur von ''[[Hyoscyamus niger]]'' zugängliche Hyoscyamin ist in Scopolamin überführbar. Mit Hilfe [[transgen]]er ''[[Atropa belladonna]]''-Pflanzen konnte die Ausbeute an Scopolamin im Vergleich zu natürlichen Pflanzen gesteigert werden.

== Verwendung ==
Einige Tropan-Alkaloide sind von pharmazeutischer Bedeutung und finden Verwendung als [[Mydriatika]] und [[Spasmolytika]] für die Atemwege und den Magen-Darm-Trakt sowie gegen [[Asthma]] und als Beruhigungsmittel.

== Tropan-Alkaloide in Babynahrung und anderen Lebensmitteln ==
Da Tropan-Alkaloide in Pflanzen wie [[Schwarzes Bilsenkraut|Bilsenkraut]], [[Gemeiner Stechapfel|Stechapfel]], [[Engelstrompete]] oder [[Tollkirschen|Tollkirsche]] vorkommen, die auch auf Getreidefeldern wachsen können, kann es zu einer entsprechenden Verunreinigung der Ernte kommen. Der Öko-Anbieter Alnatura hat aus diesem Grund bereits wiederholt Baby-Nahrungsmittel zurückrufen müssen. Laut [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) sind bislang aber keine Fälle von Gesundheitsschäden durch den Verzehr kontaminierter Erzeugnisse bekannt.<ref>[https://www.test.de/Rueckruf-Alnatura-Hirsebaellchen-Spuren-bedenklicher-Pflanzenstoffe-gefunden-4835984-0 Rückruf Alnatura Hirsebällchen: Spuren bedenklicher Pflanzenstoffe gefunden], [[test.de]] vom 1. April 2015, abgerufen am 24. September 2015.</ref>

Anfang Juni 2018 musste Popcorn der Netto- und Edeka-Eigenmarken „American Style“ (Netto), „Gut & Günstig“ (Edeka, Marktkauf) und Mitte Juni 2018 „Mike Mitchell“ (Penny) des Herstellers XOX Gebäck GmbH wegen einer erhöhten Menge an Tropan-Alkaloiden bundesweit zurückgerufen werden.<ref>[http://www.chip.de/news/Rueckruf-bei-Edeka-und-Netto-Produkt-fuehrt-zu-Sehstoerung_141277452.html Rückruf bei Edeka und Netto: Essen Sie es nicht, sonst sehen Sie nicht mehr richtig], [[chip.de]] vom 1. Juni 2018, abgerufen am 1. Juni 2018.</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.penny.de/unternehmen/presse/presse-detail/article/warenrueckruf-von-mike-mitchell-popcorn-suess-200g/ |titel=Warenrückruf von „Mike Mitchell Popcorn süß 200&nbsp;g“ |werk= |hrsg= |datum=2018-06-22 |zugriff=2018-07-05}}</ref> Im September 2018 musste die Drogeriekette dm „Paleo Müsli“ der Eigenmarke „dmBio“ zurückrufen, da bei Eigenkontrollen Tropan-Alkaloide nachgewiesen wurden.<ref>[https://www.produktwarnung.eu/2018/09/20/rueckruf-tropanalkaloide-dm-ruft-dmbio-paleo-muesli-500-g-zurueck/10847 ''Rückruf: Tropanalkaloide – dm ruft „dmBio Paleo Müsli, 500&nbsp;g“ zurück''] vom 20. September 2018, aufgerufen am 24. September 2018.</ref>

In der [[Europäische Union|EU]] werden die Höchstmengen an Tropan-Alkaloiden in Lebensmitteln durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch [[gute Herstellungspraxis]] oder [[gute landwirtschaftliche Praxis]] erreichbar ist. Für Tropan-Alkaloide gibt es verschiedene – auch von der Verarbeitung abhängige – Grenzwerte (ausgedrückt als Gesamtgehalt an Atropin und Scopolamin) für: [[Popcorn]]mais, [[Mais]] für Endverbraucher, unverarbeitete und verarbeitete Millet[[hirse]] und [[Sorghumhirse]] (5,0&nbsp;µg/kg), unverarbeiteter und verarbeiteter [[Buchweizen]] (10&nbsp;µg/kg), unverarbeiteter Mais (15&nbsp;µg/kg), [[Kräutertee]] (getrocknet 25&nbsp;µg/kg, flüssig 0,2&nbsp;µg/kg) mit Ausnahme von Tees auf Basis von [[Anis]]samen (getrocknet 50&nbsp;µg/kg) Beikost für [[Säugling]]e und Kleinkinder (Atropin 1,0&nbsp;µg/kg, Scopolamin 1,0&nbsp;µg/kg).<ref>{{EU-Verordnung|2006|1881|titel=der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln}}, Anhang Abschnitt 8.2.</ref>

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-20-03274|Name=Tropan-Alkaloide|Abruf=2014-08-04}}

== Weblinks ==
* [https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/kontaminanten/tropanalkaloide.html ''Tropanalkaloide''] – Informationen des [[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen|Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Tropanalkaloid| Tropan-Alkaloide]]
[[Kategorie:Tropan| Tropanalkaloid]]