Quelltext der Seite Trimethylaluminium

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Trimethylaluminium.svg|Strukturformel von Trimethylaluminium]]
| Name                      = Trimethylaluminium
| Andere Namen              = 
| Summenformel              = *C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>Al 
* C<sub>6</sub>H<sub>18</sub>Al<sub>2</sub> ([[Dimer]])
| CAS                       = {{CASRN|75-24-1}}
| EG-Nummer                 = 200-853-0
| ECHA-ID                   = 100.000.776
| PubChem                   = 16682925
| ChemSpider                = 
| Beschreibung              = pyrophore, farblose Flüssigkeit<ref name=strem>{{Strem|93-1360|Name=Trimethylaluminum|Abruf=2012-12-25}}</ref>
| Molare Masse              = * 72,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup> 
* 144,18 g·mol<sup>−1</sup> (Dimer)
| Aggregat                  = flüssig
| Dichte                    = 0,75 g·cm<sup>−3</sup><ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|257222|Name=Trimethylaluminum|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| Schmelzpunkt              = 15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma"/><ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt                = 125 °C<ref name="sigma"/><ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck                =*0,3 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*0,7 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*60 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
*115 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit               = * heftige Reaktion mit Wasser<ref name=strem/>
* löslich in [[Toluol]], [[N-Hexan|Hexan]] und [[N-Heptan|Heptan]]<ref name="sigma" />
| CLH                       = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.763|Name=aluminium alkyls|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trimethylaluminium|ZVG=492388|CAS=75-24-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort            = Gefahr
| H                         = {{H-Sätze|250|260|314}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|014}}
| P                         = {{P-Sätze|210|231+232|280|303+361+353|305+351+338|370+378}}
| Quelle P                  = <ref name="GESTIS" />
| MAK                       = 
| Standardbildungsenthalpie = −136,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Trimethylaluminium''' (''TMA'' oder ''TMAl'') ist eine [[pyrophor]]e farblose Flüssigkeit und gehört zu den [[Aluminiumorganische Chemie|Aluminiumalkylen]]. TMA besitzt einen [[Siedepunkt]] von 127&nbsp;°C und einen sehr hohen [[Dampfdruck]]. An der Luft bildet sie weißen Rauch, entzündet sich spontan und reagiert explosionsartig mit [[Wasser]]. Darum muss diese Verbindung unter [[Argon]] oder [[Stickstoff]] gelagert und gehandhabt werden. Als Reagens wird oft eine Lösung in [[Toluol]], [[N-Hexan|Hexan]] oder [[N-Heptan|Heptan]] verwendet.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Bond angles and dimensions of trimethylaluminium dimer.svg|mini|links|Bindungslängen und -winkel im Trimethylaluminium-Dimer.<ref name="HOWI">{{Holleman-Wiberg |Auflage=103-1 |Startseite=1366 |Endseite=1366 }}</ref>]]
Das [[Aluminium]]atom ist nur von drei Methylgruppen umgeben, es besitzt nur sechs [[Valenzelektron]]en. Um die [[Oktettregel]] zu erfüllen und eine [[Edelgaskonfiguration]] zu erreichen, bildet sich das [[Dimer]] des TMA, in dem die beiden Aluminiumkerne durch zwei [[Methylgruppe]]n verbrückt sind. Die Struktur ähnelt der des [[Diboran]]-Moleküls, wobei die Aluminium[[atom]]e den [[Bor]]atomen und die Methylgruppen den [[Wasserstoff]]atomen entsprechen. Wie die Wasserstoffkerne im Diboran bilden die verbrückenden Methylgruppen eine [[Mehrzentrenbindung|2-Elektronen-3-Zentren-Bindung]], zu der jede Methylgruppe zwei [[Elektron]]en zur Verfügung stellt.
Obwohl die [[Kohlenstoff]]atome der verbrückenden Methylgruppen jeweils von fünf Nachbarn umgeben sind, haben sie nur acht Elektronen in der äußersten Schale. Diese Situation verursacht ein Elektronendefizit, welches TMA äußerst reaktiv macht. TMA ist eine [[Lewis-Säure]] und reagiert mit einer Vielzahl von Substanzen. Es tauscht sehr rasch Methylgruppen gegen andere Gruppen oder Atome (beispielsweise [[Halogene]]) aus, die mehr Elektronen enthalten. Diese Eigenschaft macht TMA zu einem hervorragenden [[Methylierung|Methylierungsmittel]].

== Verwendung ==
TMA wird für die Herstellung von [[Methylaluminoxan]], einem [[Cokatalysator]] für Ziegler-Natta-Polymerisationen, als Aktivator und als Methylierungsmittel verwendet. In der [[Halbleiter]]industrie wird es u.&nbsp;a. im [[Metallorganische Gasphasenepitaxie|MOVPE-Verfahren]] zur Herstellung von aluminiumhaltigen [[III-V-Verbindungshalbleiter|Verbindungshalbleitern]] wie [[Aluminiumgalliumarsenid|AlGaAs]] und [[Aluminiumnitrid|AlN]] verwendet.

Aus TMA wird auch das [[Tebbe-Reagenz]] hergestellt, das bei der [[Methylenierung]] von [[Ester]]n und [[Ketone]]n zum Einsatz kommt. 
Mit [[Titantetrachlorid]] reagiert TMA zum [[Reetz-Reagenz]] (nach [[Manfred T. Reetz]]), mit dem es gelingt, den α-Kohlenstoff einer Ketogruppe selbst mit sterisch anspruchsvollen Resten zu einem [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] Kohlenstoff zu alkylieren.<ref>Manfred T. Reetz, Wilhelm F. Maier: ''tert-Alkylierung von Ketonen und Aldehyden.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'', Bd. 90, 1978, S.&nbsp;50; {{DOI|10.1002/ange.19780900110}}.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
TMA ist stark ätzend. Die Verbindung entzündet sich an der Luft spontan und reagiert explosionsartig mit Wasser. Daher muss stets in einer trockenen Schutzgasatmosphäre gearbeitet werden.

== Unfall ==
Am frühen Morgen des 17. Oktober 2016 verunglückte ein mit Trimethylaluminium beladener LKW bei [[Bornstedt (Hohe Börde)|Bornstedt]] auf der [[BAB 2]]. Es kam zu einem Brand und die Autobahn musste stundenlang für Löscharbeiten und Bergung voll gesperrt werden.<ref>[http://www.volksstimme.de/lokal/haldensleben/explosionsgefahr-schwerer-unfall-auf-der-a2 ''Schwerer Unfall auf der A2''] in [[Volksstimme]], 17. Oktober 2016, abgerufen am 17.&nbsp;Oktober 2016.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186149-8}}

[[Kategorie:Aluminiumorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Metallalkyl]]