Quelltext der Seite Triclocarban

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea 200.svg|Strukturformel von Triclocarban]]
| Andere Namen    = * 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
* TCC
* 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
* {{INCI|Name=TRICLOCARBAN |ID=38662 |Abruf=2021-11-20}}
| Summenformel    = C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O
| CAS             = {{CASRN|101-20-2}}
| EG-Nummer       = 202-924-1
| ECHA-ID         = 100.002.659
| PubChem         = 7547
| DrugBank        = DB11155
| ChemSpider      = 7266
| Beschreibung    = weißes geruchloses Pulver<ref name="Hager" />
| Molare Masse    = 315,58 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,53 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 254–256&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|105937|Name=3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99%|Abruf=2012-06-27}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="California">{{Webarchiv|url=http://oehha.ca.gov/multimedia/biomon/pdf/052410Triclocarban.pdf |wayback=20111128082156 |text=Triclocarban }} (PDF; 73&nbsp;kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.</ref>
* löslich in Polyethylenglycol und Aceton<ref name="Hager" />
| Brechungsindex  = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triclocarban|ZVG=101420|CAS=101-20-2|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|391|501}} 
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3.600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Hager" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Hager" /> }}
}}

'''Triclocarban''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbanilid]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Triclocarban kann durch Reaktion von [[3,4-Dichloranilin]] mit [[4-Chlorphenylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="Hager">{{Literatur |Autor=Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus |Titel=Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer |Datum=1999 |ISBN=978-3-540-52688-9 |Seiten=1043 |Online={{Google Buch | BuchID = 03srw6ZI5roC | Seite = 1043 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Hager" />

== Verwendung ==
Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.<ref name="California" /> In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_016.pdf SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative] (PDF; 309&nbsp;kB).</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Triclocarban kann eine [[Methämoglobinämie]] auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine [[Erythema multiforme]] induziert werden.<ref name="Hager" />

== Risikobewertung ==
Triclocarban wurde 2018 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triclocarban waren die Besorgnisse bezüglich weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von [[Frankreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/ed5ddbf6-6890-0a3b-f479-3d8496fa5d10 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.659 |Name=Triclocarban |Evaluationsjahr=2019 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=B. Kuch, C. Schneider, J. W. Metzger |Hrsg=Universität Stuttgart |Titel=Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen |Datum=2003-03 |Online=[http://www.fachdokumente.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/40137/BWB21009SBer.pdf?command=downloadContent&filename=BWB21009SBer.pdf& PDF]}}
* {{Literatur
   |Autor=M.-F. Yueh, T. Li, R. M. Evans, B. Hammock, R. H. Turkey
   |Titel=Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha
   |Sammelwerk=[[PLOS ONE]]
   |Band=7
   |Nummer=6
   |Datum=2012
   |Seiten=e37705
   |DOI=10.1371/journal.pone.0037705}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chloranilid]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]