Quelltext der Seite Triclabendazol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Triclabendazol Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Triclabendazol]]
| Freiname        = Triclabendazol
| Andere Namen    = 6-Chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>3</sub>N<sub>2</sub>OS
| CAS             = {{CASRN|68786-66-3}}
| EG-Nummer       = 614-728-7
| ECHA-ID         = 100.127.414
| PubChem         = 50248
| ChemSpider      = 45565
| DrugBank        = DB12245
| ATC-Code        =
* {{ATC|P02|BX04}}
* {{ATC|Q|P52AC01}}
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = farbloses bis beiges Pulver<ref name="scbt">[http://www.scbt.com/de/datasheet-213105-triclabendazole.html ''Triclabendazole''.] scbt.com</ref>
| Molare Masse    = 359,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 176–178 [[Grad Celsius|°C]]<ref>B. Iddon, P.Kutschy, A.G. Robinson, H. Suschitzky, W. Kramer, F.A. Neugebauer: ''2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles)''. Part 7: ''A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles''. In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', Perkin Trans. 1, 1992, S. 3129–3134, [[doi:10.1039/P19920003129]].</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs             = 
| Löslichkeit     = löslich in [[Methanol]]<ref name="scbt" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32802|Name=Triclabendazole|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Triclabendazol''' (Handelsname ''Fasinex''; Hersteller [[Novartis]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der chlorierten Thio-[[Benzimidazole]], das als [[Anthelminthikum]] eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''WHO Model List of Essential Medicines''.] (PDF; 442&nbsp;kB) abgerufen am  20. September 2012.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der [[Veterinärmedizin]] eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen unreife und adulte Stadien des [[Großer Leberegel|Großen]] und des [[Riesenleberegel]]s. Gegen [[Fadenwürmer]] besteht keine Wirksamkeit.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|68786-66-3|Name=Triclabendazol|Abruf=2011-11-23}}</ref> Es ist seit dem September 1999 in Deutschland zugelassen.<ref>{{Webarchiv |url=http://ah.novartis.com.au/livestock_products/fasinex_240_cattle.html/section/470 |text=Fachinfo Fasinex |wayback=20160325130530}}.</ref>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken ''First-pass''-Metabolismus in der Leber und wird zu 70 % aus dem Darm resorbiert.<ref>Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: ''Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren''. ISBN 978-3-8304-4160-1.</ref> Durch [[Oxidation]] entstehen [[Triclabendazolsulfoxid]] und [[Triclabendazolsulfon]], welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.<ref name="vetpharm" />

=== Toxikologie ===
Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder [[teratogen]] noch [[Embryotoxizität|embryotoxisch]].<ref name="vetpharm" />

== Physikalische Eigenschaften ==
Triclabendazol ist [[Lipophilie|lipophil]] und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.<ref name="vetpharm" />

== Handelsnamen ==
* Endex
* Veterinärmedizin: ''Fasinex'' (D)

== Weblinks ==
* [http://www.vetion.de/tipinfo/pdf/grosstierpraxis/GP_04_05_triclabendazol_schaf.pdf Zur Wirksamkeit von Triclabendazol, seinen Hauptmetaboliten und anderen Substanzen gegen früh-unreife und unreife Stadien von Fasciola hepatica bei Schafen] (PDF; 139&nbsp;kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Siehe auch ==
* [[Albendazol]]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Diarylether]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]