Quelltext der Seite Tranylcypromin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tranylcypromine Enantiomers Structural Formulae.png|200px|Strukturformeln der Tranylcypromin-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch von (1''R'',2''S'')-Enantiomer (oben) und (1''S'',2''R'')-Enantiomer (unten)
| Freiname        = Tranylcypromin
| Andere Namen    = *(±)-''trans''-2-Phenylcyclopropylamin
* (1''SR'',2''RS'')-2-Phenylcyclopropylamin
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N
| CAS             = * {{CASRN|155-09-9}}
* {{CASRN|1986-47-6|Q27225148|KeinCASLink=1}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|13492-01-8|Q27269067}} (Hemisulfat)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 5530
| ChemSpider      = 
| ATC-Code        = {{ATC|N06|AF04}}
| DrugBank        = DB00752
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum|Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus = irreversibler [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmer]]
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 133,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 44–45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online"/>
| Siedepunkt      = 79–80 °C (ca. 200 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online"/>
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 8,2<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-02498|Name=Tranylcypromin|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1761|Name=trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hemisulfat<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300|311|331}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|264|280|301+310|311}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=64 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}
}}

'''Tranylcypromin''' (Handelsname ''Jatrosom'' u.&nbsp;a.) ist ein irreversibler [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmer]] und [[Inhibitor]] des [[Cytochrom-P450]]-2A6. Es wird als [[Racemat]] eingesetzt. Durch Inhibition der [[Monoaminooxidase]] werden eine Reihe von körpereigenen Aminen verlangsamt abgebaut ([[Tryptamine]], [[Serotonin]], [[Noradrenalin]], [[Adrenalin]], [[Dopamin]], [[Melatonin]], [[Phenethylamin]] und [[Histamin]]), die dann bei den Stoffwechselvorgängen vermehrt zur Verfügung stehen. Dasselbe gilt allerdings auch für körperfremde Amine, etwa [[Tyramin]], wie es beispielsweise in Rotwein und manchen Käsesorten vorkommt. Bei Genuss solcher Nahrungsmittel kann es unter Therapie mit Tranylcypromin zu hypertensiven Krisen mit lebensbedrohlichen Folgen (Hirnblutungen) kommen.<ref name=fachinfo> [http://Fachinformation.srz.de/pdf/aristo/jatrosom20mgfilmtabletten.pdf Fachinformation Jatrosom, 02/2020]. Abgerufen am 24. August 2020.</ref> Das Risiko des Auftretens einer durch Tyramin induzierten hypertensiven Krise ist nicht nur von der Dosis abhängig, sondern auch von Patient zu Patient unterschiedlich.

Da bei der Einnahme daher eine streng tyraminarme Ernährung eingehalten werden muss, ist Tranylcypromin nicht Mittel der Wahl bei Depressionen. Zum Einsatz kommt es vor allem bei therapieresistenten Depressionen oder anderen, schwerwiegenden psychischen Störungen (wie etwa Angststörungen), bei deren Behandlung sich andere Antidepressiva als unwirksam erwiesen haben. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich üblicherweise zwischen 20 und 60&nbsp;mg; manche Patienten sprechen allerdings erst auf höhere Dosen an. Auch wird das Medikament aufgrund des ungünstigen Nebenwirkungsprofils heute eher selten verschrieben. Typische Nebenwirkungen sind neben Mundtrockenheit, Schlafstörungen und Gewichtsveränderung u.&nbsp;a. auch Störungen des Blutkreislaufs und damit einhergehend eine allgemeine Schwächesymptomanik und gesteigertes Kälteempfinden. Für ein Antidepressivum eher untypisch kann der Wirkstoff (ähnlich [[Bupropion]]) zudem die Libido deutlich erhöhen, was auf die Amphetaminkomponente des Wirkstoffs zurückzuführen ist. Die Amphetaminkomponente bewirkt hier auch bei vielen Patienten schon Minuten nach der ersten Einnahme einen direkten Effekt, wobei die antidepressive Komponente erst nach einigen Wochen eintritt. 

Tranylcypromin kann nur mit wenigen anderen [[Antidepressiva]] oder [[Sympathomimetika]] kombiniert werden, da dies meistens gravierende Nebenwirkungen zur Folge hat ([[Hypertensive Krise|Blutdruckkrise]], [[Serotonin-Syndrom]], [[Epilepsie|Krampfanfälle]], Tod). Die gleichzeitige Behandlung mit [[Lithiumtherapie|Lithiumsalzen]] und einigen bestimmten [[Neuroleptika]] sowie [[Benzodiazepin]]en ist jedoch möglich. Diese Behandlungsstrategien kommen dann zum Einsatz, wenn die Monotherapie mit Tranylcypromin noch kein zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt.

== Stereochemie ==
Tranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am [[Cyclopropane|Cyclopropanring]]. Folglich können theoretisch folgende vier Stereoisomere dieses Stoffs vorliegen:
* (1''S'',2''R'')-Form
* (1''R'',2''S'')-Form
* (1''S'',2''S'')-Form
* (1''R'',2''R'')-Form
Das 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der (1''S'',2''R'')- und der (1''R'',2''S'')-Form wird als Arzneistoff Tranylcypromin eingesetzt. Diese beiden Stereoisomere (genauer: [[Enantiomere]]) besitzen ''trans''-Konfiguration, d.&nbsp;h., der Amino- und der Phenylrest stehen auf entgegengesetzten Seiten des ebenen Cylopropanringes. Die beiden ''cis''-Stereoisomere, also die (1''S'',2''S'')-  und die (1''R'',2''R'')-Form besitzen keine praktische Bedeutung, bei diesem Enantiomerenpaar stehen der Amino- und der Phenylrest auf der gleichen Seite des ebenen Cylopropanringes.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tranylcypromine|Tranylcypromin}}
* [https://aspregister.basg.gv.at/document/servlet?action=show&zulnr=135394&type=DOTC_FACH_INFO ''Tranylcypromin'', aus: ''Arzneispezialitätenregister'', PDF] (166 kB)
* [http://www.arznei-telegramm.de/html/1995_05/9505055_02.html ''Tranylcypromin'', in: ''atd arznei-telegramm'']
* [http://www.raus-aus-dem-stimmungstief.de/pat/nahrung.php Ernährungsrichtlinien Tyramin-Diät]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]