Quelltext der Seite Tolylfluanid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tolyfluanid.svg|250px|Strukturformel von Tolylfluanid]]
| Andere Namen    = * ''N''-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-''N''-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* 1,1-Dichlor-''N''-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-''N''-(4-methylphenyl)-methansulfenamid
* Dichlor-''N''-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-''N''-(''p''-tolyl)-methansulfenamid
* Euparen M
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>Cl<sub>2</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|731-27-1}}
| EG-Nummer       = 211-986-9
| ECHA-ID         = 100.010.898
| PubChem         = 12898
| ChemSpider      = 12364
| Beschreibung    = weißes, fast geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 347,2 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,52 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tolylfluanid (Gehalt an Partikeln mit einem aerodynamischen Durchmesser unter 50 µm >=0,1 Gew.-%)|ZVG=510747|CAS=731-27-1|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 96 °C&nbsp;<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = ab 150 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 0,2 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name=ppdb>{{PPDB|645|Name=Tolylfluanid|Abruf=2014-03-07}}</ref>
| Löslichkeit     = sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.010.898|Name=Dichloro-N-&#x5B;(dimethylamino)sulphonyl&#x5D;fluoro-N-(p-tolyl)methanesulphenamide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|330|315|317|319|335|372|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|302+352|304+340+310|305+351+338|314}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Tolylfluanid''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die als [[Wirkstoff]] in [[Fungizid]]en  und [[Holzschutzmittel]]n enthalten ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von [[Dimethylamin]] und [[Sulfurylchlorid]]. Das Produkt reagiert weiter mit [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]] sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1853-6 | Jahr = 1996 | Online = [http://de.slideshare.net/chlorocom/tolylfluanid-synthesis Vorschau] | Seiten = 985 }}</ref>

== Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung ==
Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.<ref name="GESTIS" />

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.<ref name="kemi" />

== Umweltverhalten ==
Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die [[Halbwertszeit]] ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In [[Aerobie|aerobem]] Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu ''N'',''N''-Dimethyl-''N''′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und [[Dimethylsulfamid]]. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.<ref name="kemi">{{Webarchiv |url=http://apps.kemi.se/bkmregoff/Bkmblad/Tolyl.pdf |wayback=20070927014655 |text=Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid}} (PDF-Datei; 50&nbsp;kB).</ref>

== Verwendung ==
Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen [[Grauschimmelfäule]] (''Botrytis''), gegen die [[Kraut- und Braunfäule]] an Tomaten sowie bei Gurken gegen [[Echter Mehltau|Echten Mehltau]]. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

== Zulassung ==
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tolylfluanid |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/tolylfluanid.pdf EPA Factsheet]
* fluoridealert.org: [https://www.fluoridealert.org/pesticides/tolyfluanid-page.htm ''Tolyfluanid'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Sulfensäureverbindung]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]
[[Kategorie:Schwefel-Stickstoff-Verbindung]]