Quelltext der Seite Ticlopidin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Ticlopidine.svg|200px|Struktur von Ticlopidin]]
| Freiname        = Ticlopidin
| Andere Namen    = * 5-(2-Chlorbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-''c'']pyridin
* Ticlopidinum ([[Latein]])
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>ClNS
| CAS             = * {{CASRN|55142-85-3}}
* {{CASRN|53885-35-1|Q27108439}} <small>([[Hydrochlorid]])</small>
| EG-Nummer       = 259-498-5
| ECHA-ID         = 100.054.071
| PubChem         = 5472
| ChemSpider      = 5273
| ATC-Code        = {{ATC|B01|AC05}}
| DrugBank        = DB00208
| Wirkstoffgruppe = [[Thrombozytenaggregationshemmer]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 263,79 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = *195–215 °C (unter Zersetzung) <small>(Hydrochlorid, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)</small><ref name="Kuhnert-Brandstätter">Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: ''Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat'' in [[Sci. Pharm.]] 55 (1987) 27–39.</ref>
*180–190 °C (unter Zersetzung) <small>(Hydrochlorid, Polymorph II)</small><ref name="Kuhnert-Brandstätter" />
| Siedepunkt      = 117–120 [[Grad Celsius|°C]] (66,5 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-01747|Name=Ticlopidin|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|T6654|Name=Ticlopidine hydrochloride|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1780 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=55142-85-3|Name=Ticlopidine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Ticlopidin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Thrombozytenaggregationshemmer]]<ref>{{Literatur |Autor=Walter, Kerstin; Huppelsberg, Jens |Titel=Kurzlehrbuch Physiologie |Auflage=3 |Verlag=Thieme |Datum=2009 |ISBN=978-3-13-136433-3 |Seiten=25}}</ref>, es setzt also die Fähigkeit der Verklumpung von [[Thrombozyt|Blutplättchen]] herab.

== Substanzklasse ==
Ticlopidin ist ein ADP-Rezeptor-Hemmstoff aus der Gruppe der Thienopyridinderivate (vgl. [[Clopidogrel]]).

== Wirkungsweise ==
Thienopyridinderivate binden [[Reversible Reaktion#Irreversible Reaktion|irreversibel]] an den P2Y<sub>12</sub>-Rezeptor der Thrombozyten. Hierdurch wird die Aktivitätssteigerung aktivierter Thrombozyten sowie die Aktivierung noch inaktiver [[Thrombozyten]] durch ADP, welches von aktivierten Thrombozyten selbst ausgeschüttet wird, gehemmt. Die [[Adenosindiphosphat|ADP]]-Blockade bewirkt über einen intrazellulären Mechanismus eine indirekte Hemmung des Glycoprotein IIb/IIIa-Komplexes (vgl. GPIIb/IIIa-Antagonisten, [[Tirofiban]]), der für die Bindung von [[Fibrinogen]] verantwortlich ist, und somit eine Verminderung der Vernetzung von Thrombozyten zu Thromben. Entstehende Thromben sind unter Behandlung mit Ticlopidin (ebenso Clopidogrel) kleiner und strukturell lockerer, so dass sie vom Blutstrom leichter aufgelöst und weggespült werden können. Beobachtete Thromben unter Therapie waren zu klein, um zu einem [[Gefäßverschluss]] führen zu können.

Ticlopidin und Clopidogrel unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur nur um eine Seitengruppe, Ticlopidin kann jedoch als Vorläufersubstanz von Clopidogrel verstanden werden, welches heute deutlich häufiger zum Einsatz kommt.

== Indikation ==
Ticlopidin kann eingesetzt werden zur Gerinnungshemmung nach Myokardinfarkten, bei bekannter [[Koronare Herzkrankheit|KHK]], nach [[Angioplastie|Ballon-Dilatation]] oder [[Stent]]-Einlage. Durch die Verfügbarkeit moderner Substanzen (z.&nbsp;B. Clopidogrel, [[Prasugrel]], [[Ticagrelor]]) mit geringerem [[Nebenwirkung]]srisiko hat die Substanz jedoch stark an Bedeutung verloren.<ref>{{Internetquelle |url=https://leitlinien.dgk.org/images/pdf/leitlinien_volltext/2008-08_pci.pdf |titel=Perkutane Koronarinterventionen (PCI) |hrsg=Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kardiologie |datum=2008 |zugriff=2012-05-30 |format=PDF}}</ref>

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==

''Gelegentlich'':
Blutbildveränderungen ([[Neutropenie]] in 1 % der Fälle, [[Agranulozytose]]), Mundulcera, Fieber, Schwindel, Kopfschmerzen, Schwäche, Appetitlosigkeit, Unwohlsein, Ohrensausen, Herzklopfen, Schlaflosigkeit, depressive Verstimmung

''Selten'':
Thrombozytopenie, Panzytopenie, medulläre Aplasien, Leukozytopenie (BB-Kontrolle, Blutungsneigung, Infektanfälligkeit), Diarrhö ([[Mikroskopische Colitis]]), Übelkeit, allergische Reaktionen, allergische Vaskulitis, Lupus erythematodes, Leberfunktionsstörung, Erhöhung von [[Cholesterin]] und [[Triglyceride]]n um ca. 10 %.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren ([[Spinalanästhesie]] bzw. [[Periduralanästhesie]]) sollte Ticlopidin zehn Tage vorher abgesetzt werden, kann aber unmittelbar nach dem Eingriff wieder gegeben werden.<ref>Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: ''Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie'' In: ''AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie.'' 47, 2012, S.&nbsp;242–252, [[doi:10.1055/s-0032-1310414]].</ref>

== Wechselwirkungen ==
Konzentrationsminderung im Blut durch Antacida, Steigerung durch Cimetidin.
Senkung der Digoxinkonzentration bei gleichzeitiger Einnahme durch Ticlopidin um 20–30 %.
Ticlopidin wird über das [[Cytochrom P450]]-System abgebaut, daher Beeinflussung der [[Halbwertszeit]]en all jener Medikamente, die über das gleiche System metabolisiert werden (z.&nbsp;B. [[Sedativa]], Hypnotika, [[Theophyllin]], [[Phenytoin]]).

== Kontraindikationen ==
Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit, bekannte Blutbildveränderungen, [[hämorrhagische Diathese]], akute GI-Blutung.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Thrombodine (A), Tiklid (A), Tiklyd (D), diverse Generika (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Küttler: ''Kurzlehrbücher "Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie"'' sowie ''"Spezielle Pharmakologie"'', jeweils 18. Auflage

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikoagulans]]