Quelltext der Seite Tetrabrom-o-kresol

{{SEITENTITEL:Tetrabrom-''o''-kresol}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tetrabromo-o-cresol.svg|150px|Struktur von Tetrabrom-o-kresol]]
| Name            = Tetrabrom-''o''-kresol
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>4</sub>Br<sub>4</sub>O
| CAS             = {{CASRN|576-55-6}}
| EG-Nummer       = 209-403-8
| ECHA-ID         = 100.008.550
| PubChem         = 11336
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = weißliches Pulver<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse    = 423,72 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 209–212 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|277088|Name=3,4,5,6-Tetrabromo-o-cresol|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Tetrabrom-''o''-kresol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Halogenaromaten]] als auch zu den [[Phenole]]n zählt.

== Herstellung ==
Tetrabrom-''o''-kresol kann aus [[Kresole|''o''-Kresol]] und elementarem [[Brom]] in [[Tetrachlorkohlenstoff]] oder [[Chloroform]] in Gegenwart von [[Eisen]] hergestellt werden.<ref name="JCS1">"Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: ''Journal of the Chemical Society'', '''1907''', ''42''&nbsp;(1), S.&nbsp;125–126; [http://www.archive.org/stream/journalchemical14britgoog#page/n145/mode/1up/ Volltext].</ref><ref>[[Theodor Zincke|T. Zincke]], A. v. Hedenström: ''Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol.'', in: ''[[Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'', '''1905''', ''350'', S.&nbsp;269-287; {{DOI|10.1002/jlac.19063500303}}.</ref>

:[[Datei:Synthesis Tetrabromo-o-cresol.svg|hochkant=1.5|Herstellung von Tetrabrom-''o''-kresol aus ''o''-Kresol und Brom]]

== Eigenschaften ==
Mit [[Natriumnitrit]] in [[Eisessig]] bildet sich [[3,4,5-Tribrom-6-nitro-o-kresol|3,4,5-Tribrom-6-nitro-''o''-kresol]], das in gelben [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Prismen kristallisiert und sich bei 156&nbsp;°C zersetzt.<ref name="JCS1"/>

:[[Datei:Nitration Tetrabromo-o-cresol B.svg|hochkant=1.5|Nitrierung von Tetrabrom-''o''-kresol mit Natriumnitrit in Eisessig]]

Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit [[Essigsäureanhydrid]] gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154&nbsp;°C.<ref name="JCS1"/><ref name="DOC"/> Der Methylether, der durch Reaktion mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5&nbsp;°C.<ref name="DOC">Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", '''1953''', S.&nbsp;413; [http://www.archive.org/stream/dictionaryoforga001702mbp#page/n431/mode/2up Volltext].</ref>
Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze [[Tribrom-p-toluchinon|Tribrom-''p''-toluchinon]].<ref name="JCS2">"Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: ''Journal of the Chemical Society'', '''1907''', ''42''&nbsp;(1), S.&nbsp;322–323; [http://www.archive.org/stream/journalchemical14britgoog#page/n343/mode/1up/ Volltext].</ref><ref name="Zincke2">[[Theodor Zincke|T. Zincke]], W. Klostermann: ''Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen'', in: ''[[Chemische Berichte|Ber. d. Dt. Chem. Ges.]]'', '''1907''', ''40'', S.&nbsp;679–685; {{DOI|10.1002/cber.19070400199}}.</ref>
Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit [[ethanol]]ischer [[Natriumhydroxid]]lösung in [[3,5,6-Tribrom-4-nitro-o-kresol|3,5,6-Tribrom-4-nitro-''o''-kresol]], das in farblosen, sich bei 177&nbsp;°C zersetzenden Nadeln kristallisiert, überführt werden kann. Mit [[Eisen(III)-chlorid]] wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-''p''-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit [[Zinn]] und [[Salzsäure]] führt zum [[3,5,6-Tribrom-4-amino-o-kresol|3,5,6-Tribrom-4-amino-''o''-kresol]].<ref name="JCS2"/><ref name="Zincke2"/>

:[[Datei:Nitration Tetrabromo-o-cresol.svg|hochkant=1.5|Reaktionen von Tetrabrom-''o''-kresol mit Salpetersäure]]

Mit [[Benzol]] werden in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] zwei Bromatome abgespalten, es bildet sich 3,5-Dibrom-''o''-kresol. Dieses kann mit Salpetersäure leicht zum 3,5-Dibrom-4,6-dinitro-''o''-kresol (Schmelzpunkt 135&nbsp;°C) nitriert werden.<ref name="Kohn">M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole" in ''Monatshefte für Chemie'' '''1924''', ''45''(7-8), S. 295–303. {{doi|10.1007/BF01521913}}.</ref> Wenn die Debromierung mit [[Zink]]staub und Eisessig durchgeführt wird, wird nur ein Bromatom abgespalten, es bildet sich 3,4,6-Tribrom-''o''-kresol.<ref name="Kohn2">M. Kohn, A. Aron: "Entbromung gebromter Kresole mit Zinkstaub und Eisessig. XXXIV. Mitteilung über Bromphenole" in ''Monatshefte für Chemie'' '''1932''', ''53''(1), S. 48–61. {{doi|10.1007/BF01521772}}.</ref> 

:[[Datei:Debromination Tetrabromo-o-cresol.svg|hochkant=1.5|Debromierung von Tetrabrom-''o''-kresol]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Bromphenol]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]