Quelltext der Seite Tert-Dodecanthiol

{{DISPLAYTITLE:''tert''-Dodecanthiol}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tert-Dodecylmercaptan.svg|250px|Strukturformel von tert-Dodecylmercaptan]]
| Strukturhinweis = Strukturformel eines [[Strukturisomerie|Strukturisomers]]
| Name            = ''tert''-Dodecanthiol
| Andere Namen    = Dodecylmercaptan
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>S
| CAS             = {{CASRN|25103-58-6}}
| EG-Nummer       = 246-619-1
| ECHA-ID         = 100.042.366
| PubChem         = 32793
| ChemSpider      = 30394
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 202,40 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,856 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 233 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 1,33 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (25,5 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=tert-Dodecanthiol|ZVG=492176|CAS=25103-58-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|317|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|264|272|273|280|302+352}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6.800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|814912|Abruf=2011-09-18|Name=tert-Dodecanthiol (Isomerengemisch)}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=12.600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''''tert''-Dodecanthiol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiole]]. Das technische Produkt besteht aus einer Mischung [[isomer]]er Verbindungen, bei denen die Position der [[Thiolgruppe]] an dem aus 12 Kohlenstoffatomen bestehenden [[Alkylrest]] variiert.

== Gewinnung und Darstellung ==
''tert''-Dodecanthiol kann aus [[1-Dodecen|Tetrapropylen]] mit [[Schwefelwasserstoff]] hergestellt werden.<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|44210|Name=tert-Dodecylmercaptan, technical, ≥97.0% (RT)|Abruf=2011-09-18}}</ref><ref name="DE10340252" />

== Zusammensetzung == 
Unter tertiärem Dodecanthiol wird im technischen Sinne ein Gemisch isomerer Alkylthiole (Trivialname: Alkylmercaptane) verstanden, in denen die [[Thiole|Mercaptangruppen]] mit je einem [[Alkylrest]] mit 12 [[Kohlenstoff]]atomen substituiert sind, wobei die die Mercaptangruppe tragenden Kohlenstoffatome überwiegend tertiäre Kohlenstoffatome sind, also neben der Mercaptangruppe mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden sind. ''tert''-Dodecanthiol enthält jedoch stets auch einen gewissen Anteil sekundärer Mercaptane, in denen das die Mercaptangruppe tragende Kohlenstoffatom nur mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden ist. Meist ist auch ein kleinerer Anteil, typischerweise bis zu 20 Gewichtsprozent, an kürzer- oder längerkettigen Alkylresten, etwa Alkylresten mit 10, 11, 13 und/oder 14 Kohlenstoffatomen enthalten. ''tert''-Dodecanthiol hat folglich die idealisierte [[Halbstrukturformel]] C<sub>12</sub>H<sub>25</sub>-SH, wobei je nach Gehalt an Alkylresten mit mehr oder weniger Kohlenstoffatomen eine gewisse Abweichung von dieser idealisierten stöchiometrischen Zusammensetzung auftritt.<ref name="DE10340252">{{Patent| Land=DE| V-Nr=10340252| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=tert.-Dodecylmercaptan| A-Datum=2003-08-29| V-Datum=2005-03-24| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Jürgen Faderl et al}}</ref>

== Eigenschaften ==
''tert''-Dodecanthiol ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat bei 20&nbsp;°C eine dynamische [[Viskosität]] von 2,84 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
''tert''-Dodecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird vorwiegend als [[Molmassenregulator]] bei [[Polymerisation]]en  verwendet, insbesondere für [[radikalische Polymerisation]]en vinylischer [[Monomer]]e wie beispielsweise von [[1,3-Butadien|Butadien]], [[Styrol]], carboxyliertem Styrol, [[Acrylsäure]], [[Acrylnitril]], [[Acrylsäureester|Acrylester]], [[Methylvinylether|Vinylether]] oder ihren Gemischen, vor allem bei deren [[Emulsionspolymerisation]] in Wasser.<ref name="DE10340252" />

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''tert''-Dodecanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 98&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 350&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]