Quelltext der Seite Tert-Butylhydroperoxid

{{SEITENTITEL:''tert''-Butylhydroperoxid}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tert-Butyl hydroperoxide Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von ''tert''-Butylhydroperoxid]]
| Name            = ''tert''-Butylhydroperoxid
| Andere Namen    = * 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
* TBHP
* 2-Methylpropan-2-peroxol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|75-91-2}}
| EG-Nummer       = 200-915-7
| ECHA-ID         = 100.000.833
| PubChem         = 6410
| Beschreibung    = farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-03187|Name=tert-Butylhydroperoxid|Abruf=2017-01-27}}</ref>
| Molare Masse    = 90,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,90 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=tert-Butylhydroperoxid|ZVG=29660|CAS=75-91-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp/>
| Siedepunkt      = * > 75 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
* 35 °C (27 hPa)<ref name=Roempp/>
| Dampfdruck      = 23 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (36&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> (100–150&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="oecd">OECD: [https://echa.europa.eu/documents/10162/13630/trd_rar_env_netherlands_tbhp_en.pdf/06cb63c0-877b-43fa-a5a9-ce58d6e87716 ''RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP)''] (PDF; 372&nbsp;kB), Final report, 11 October 2006.</ref>
| Brechungsindex  = 1,4015 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_80">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=80}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.833|Name=tert-butyl hydroperoxide|Abruf=2017-06-17}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|242|302|311|330|314|317|335|341|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|370+378|310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=370 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. 15(90), 1979.</ref> }}
}}

'''''tert''-Butylhydroperoxid''' (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der [[Hydroperoxide]] gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] Hydroperoxid.

== Gewinnung und Darstellung ==
''tert''-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von [[Tert-Butanol|''tert''-Butylalkohol]] mit [[Wasserstoffperoxid]] in saurer Lösung ([[Schwefelsäure]]) gewonnen werden.<ref name=Roempp/>

== Eigenschaften ==
''tert''-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes [[Oxidationsmittel]]. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]]-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g<sup>−1</sup> bzw. −95,0 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: ''Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals'' in [[J. Hazard. Mat.]] 28 (1991) 251–280, {{DOI|10.1016/0304-3894(91)87079-H}}.</ref>

== Verwendung ==
Als organisches Peroxid findet ''tert''-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden:
* als Starter (Initiatoren) für die radikalische [[Polymerisation]]<ref name=Roempp/> – Herstellung von Massenkunststoffen
* zur Vernetzung und Modifikation von [[Kunststoff]]en
* zur Härtung von ungesättigten [[Polyesterharz]]en
* als [[Desinfektionsmittel]] – z.&nbsp;B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
* als Oxidationsmittel (z.&nbsp;B. für [[Phenole]] und Peroxidkomplexe)
* in der [[Abwasserbehandlung]]
* bei der [[Sharpless-Epoxidierung]]<ref>{{Webarchiv | url= http://www.cdch.de/demos/reaktionen/sharpless-epoxidierung.htm | wayback = 20111106014542 | text = ''Sharpless-Epoxidierung''.}} In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.</ref> (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
* beim [[Halcon-Verfahren]] zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.&nbsp;B. [[Propylenoxid]], [[Ethylenglycol]]).

== Sicherheitshinweise ==
Dämpfe von ''tert''-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des [[Flammpunkt]]es (26&nbsp;°C) mit Luft explosive Gemische bilden.<ref name="GESTIS" /> ''tert''-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im [[Gefahrendiamant|NFPA-704-System]] in allen drei Kategorien den Höchstwert&nbsp;4 trägt.<ref>Datenblatt [https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/2692 ''tert.-Butylhydroperoxide''] bei Cameochemicals, abgerufen am 31. Oktober 2012.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butylhydroperoxidtert}}
[[Kategorie:Hydroperoxid]]