Quelltext der Seite Tert-Butylchlorid

{{SEITENTITEL:''tert''-Butylchlorid}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tert-Butyl chloride Structural Formula V.1.svg|150px|Strukturformel von tert-Butylchlorid]]
| Name            = ''tert''-Butylchlorid
| Andere Namen    = 2-Chlor-2-methylpropan
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Cl
| CAS             = * {{CASRN|507-20-0}}
* {{CASRN|918-20-7}} ([[Deuterierte Verbindung|perdeuteriert]] d9)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tert-Butylchlorid-d9|CAS=918-20-7|Wikidata=Q83120978}}</ref>
| EG-Nummer       = 208-066-4
| ECHA-ID         = 100.007.334
| PubChem         = 10486
| ChemSpider      = 10054
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 92,57 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,84 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=tert-Butylchlorid|ZVG=28090|CAS=507-20-0|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −27,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 51&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = * 317 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 477 hPa (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 696 hPa (40&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 985 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 1585 hPa (65&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = schwer löslich in Wasser (2,9&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 15&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,3857 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_106">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=106}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
}}

'''''tert''-Butylchlorid''' ('''2-Chlor-2-methylpropan''') ist eine farblose, wasserklare Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der [[Halogenalkane]] und ist das einfachste [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] Chloralkan.

== Herstellung ==
Die Synthese von ''tert''-Butylchlorid gelingt in sehr guter Ausbeute durch [[Nukleophile Substitution#SN1-Mechanismus|nucleophile Substitution]] (Reaktionstyp S<sub>N</sub>1) von [[Tert-Butylalkohol|''tert''-Butylalkohol]] mit konzentrierter [[Salzsäure]] ([[Lucas-Probe|Lucas-Reaktion]]). Das Produkt wird durch Trocknen und anschließende [[Destillation]] gereinigt.

[[Datei:2-Chloro-2-methylpropane synthesis.png|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Synthese von ''tert''-Butylchlorid]]

Als Nebenprodukt dieser Reaktion entsteht durch Abspaltung eines [[Proton (Chemie)|Protons]] aus dem intermediären [[Carbeniumion]] das 2-Methylpropen ([[Isobuten]]).
Eine technische Herstellung kann als Gasphasenreaktion zwischen [[Isobuten]] und [[Chlorwasserstoff]] in Gegenwart von [[Aluminiumoxid]] bei 100&nbsp;°C erfolgen.<ref>H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: ''HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution'', in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'', 1939, 31&nbsp;(10), S.&nbsp;1239–1244; [[doi:10.1021/ie50358a017]].</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
''tert''-Butylchlorid ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es besitzt mit 0,842&nbsp;g/cm<sup>3</sup> eine geringere Dichte als Wasser. Es ist recht leicht flüchtig und siedet bereits bei etwa 51&nbsp;°C. Mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es in jedem Verhältnis mischbar.

=== Chemische Eigenschaften ===
Als tertiäres Halogenalkan reagiert ''tert''-Butylchlorid aufgrund der sterischen Hinderung im Vergleich zu anderen Halogenalkanen eher langsam. [[Nukleophile Substitution#SN2-Mechanismus|S<sub>N</sub>2-Reaktionen]] sind kaum möglich. Bei der Reaktion mit [[Base (Chemie)|Basen]] erfolgt unter Abspaltung eines Protons von einer der [[Methylgruppe]]n die [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] (E2) zum 2-Methylpropen (Isobuten).

[[Datei:2-Chloro-2-methylpropane elimination.png|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Eliminierungsreaktion an ''tert''-Butylchlorid]]

Unter Einwirkung von wasserfreien [[Lewissäure]]n, wie z.&nbsp;B. [[Aluminiumchlorid]] oder [[Eisen(III)-chlorid]], kommt es unter Abspaltung eines [[Chlorid]]-Ions zur Bildung des ''tert''-Butylkations, welches als [[Elektrophil]] alkylierend wirken kann.

Mit Wasser reagiert tert. Butylchlorid langsam [[Hydrolyse|hydrolytisch]] in einer nucleophilen Substitution ([[Nucleophile Substitution|S<sub>N</sub>1-Reaktion]]) unter Bildung von [[Tert-Butylalkohol|tert. Butanol]], Wasserstoffionen und [[Chlorid]]ionen. Diese Reaktion lässt sich über [[Leitfähigkeit]]smessung verfolgen, da die Konzentration der gebildeten Ionen immer mehr zunimmt und im gleichen Maße die Konzentration von tert. Butylchlorid abnimmt. Die Auswertung dieser Messung zeigt, dass hierbei eine [[Reaktionskinetik|Reaktion 1. Ordnung]] vorliegt.<ref>Jansen/Ralle/Peper: ''Reaktionskinetik und chemisches Gleichgewicht'', Aulis Verlag, Köln 1984, ISBN 3-7614-0642-8.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
''tert''-Butylchlorid bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei ca. −33&nbsp;°C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8&nbsp;Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1&nbsp;Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 570&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
In der organisch-chemischen Synthese dient ''tert''-Butylchlorid zur Einführung einer ''tert''-Butylgruppe in organische Moleküle.<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-03171|Name=Butylchloride|Abruf=2018-03-14}}</ref> So wird die Verbindung als Elektrophil in [[Friedel-Crafts-Alkylierung]]en verwendet, um einen ''tert''-Butylrest an einen [[Aromaten]] zu binden. Ausgehend von Benzol gelingt unter [[Katalyse]] mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von [[Butylbenzole|''tert''-Butylbenzol]].

[[Datei:Tert-Butylbenzene synthesis.png|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Synthese von ''tert''-Butylbenzol]]

Das dabei zunächst gebildete Tetrachloroaluminat-Ion reagiert mit dem vom Aromaten abgespaltenen Proton zu Chlorwasserstoff unter Rückbildung des Aluminiumchlorids, so dass nur [[Stöchiometrie|unterstöchiometrische]] Mengen AlCl<sub>3</sub> benötigt werden.

== Sicherheitshinweise ==
Die Substanz kann bei chronischem Kontakt Leber- und Nierenschäden hervorrufen.

== Deuteriertes tert-Butylchlorid ==
Das [[Deuterierte Verbindung|perdeuterierte]] Analogon, ''tert''-Butylchlorid-''d''<sub>9</sub>, kann aus der nicht deuterierten Verbindung hergestellt werden, indem diese mit [[Thionylchlorid]] in [[Schweres Wasser|schwerem Wasser]] umgesetzt wird.<ref>{{Literatur |Autor=Lucy C. Brown, Anne McGrogan, Yoan Delavoux, James M. Hogg, John D. Holbrey, H. Q. Nimal Gunaratne, Małgorzata Swadźba‐Kwaśny, James P. Tellam, Sarah E. Youngs |Titel=The synthesis of deuteriated tri‐tert‐butyl phosphine |Sammelwerk=Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals |Band=65 |Nummer=13 |Datum=2022-11 |DOI=10.1002/jlcr.4001 |PMC=9826328 |PMID=36041885 |Seiten=338–342}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Thermofisher|ID=109500250 |Name=2-Chloro-2-methylpropane |Abruf=2023-10-13}}
* {{Merck|801550|Abruf=2010-02-26}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Butylchloridtert}}
[[Kategorie:Chloralkan]]