Quelltext der Seite Tartronsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tartronic acid.svg|200px|Strukturformel von Tartronsäure]]
| Andere Namen    = * Hydroxymalonsäure
* 2-Hydroxypropandisäure
| Summenformel    = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = {{CASRN|80-69-3}}
| EG-Nummer       = 201-301-1
| ECHA-ID         = 100.001.184
| PubChem         = 45
| Beschreibung    = farblose Prismen<ref name="BEYER_WALTER_19">[[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S.&nbsp;319.</ref>
| Molare Masse    = 120,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 158–160 [[Grad Celsius|°C]] (Zers.)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|86320|Name=Tartronic acid|Abruf=2017-05-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Tartronsäure''' (''Hydroxymalonsäure'') ist die einfachste Hydroxy[[dicarbonsäure]]. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von [[Brommalonsäure]] mit [[Silberhydroxid]] hergestellt werden.
''[[Acetobacter]] acetosum'' bildet in einem [[Glucose]]<nowiki />medium [[2-Ketogluconsäure]], die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.<ref>A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: ''Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-<small>D</small>-gluconic Acid'', in: ''Biochem J.'', '''1955''', ''60''&nbsp;(2), S.&nbsp;271–274; {{PMC|1215693}}; PMID 14389236.</ref>

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160&nbsp;°C unter Zersetzung schmelzen ([[Decarboxylierung]] zu [[Glycolsäure]]).<ref name="BEYER_WALTER_19"/> Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur [[Mesoxalsäure]] oxidiert werden.<ref>P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: ''Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum'', in: ''[[Catal. Lett.]]'', '''1997''', ''46''&nbsp;(3–4), S.&nbsp;195–199; {{DOI|10.1023/A:1019082905366}}.</ref>

Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=5750037| Code=A| Titel=Use of tartronic acid as an oxygen scavenger| A-Datum=1996-10-15| V-Datum=1998-05-12| Anmelder=Nalco Chemical Co| Erfinder=Paul M. Bizot et al}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=0059843| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung| A-Datum=1982-02-05| V-Datum=1984-03-07| Anmelder=Badische Corporation| Erfinder=Rupert Bogle Hurley| Kommentar=max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren}}
* [https://finden.nationallizenzen.de/Record/ZDB-1-WIS@161050255 Literaturübersicht zur Synthese]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Tartronsaure}}
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]