Quelltext der Seite Sulfasalazin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Sulfasalazine.svg|300px|Struktur von Sulfasalazin]]
| Freiname             = Sulfasalazin
| Andere Namen         = * Salazosulfapyridin
* 2-Hydroxy-5-[(''E'')-4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyldiazenyl]benzoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5-[4-(2-Pyridylsulfamoyl)-phenylazo]salicylsäure
| Summenformel         = C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub>S
| CAS                  = {{CASRN|599-79-1}}
| EG-Nummer            = 209-974-3
| ECHA-ID              = 100.009.069
| PubChem              = 5353980
| ChemSpider           = 10605946
| DrugBank             = DB00795
| ATC-Code             = {{ATC|A07|EC01}}
| Wirkstoffgruppe      = Intestinaler [[Entzündungshemmer]]
| Wirkmechanismus      = 
| Molare Masse         = 398,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 220&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=599-79-1|Name=Sulfasalazine|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 
| Löslichkeit          = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|S0883|Name=Sulfasalazine ≥ 98 %|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|280|284|304+340|333+313|342+311}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma" />
| MAK                  = 
| ToxDaten             = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=15,6 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/><ref name=chemid/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=12,5 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/><ref>''Drugs in Japan.'' S.&nbsp;420, 1990.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=3,2 g·kg<sup>−1</sup>·31 D<sup>−1</sup>  |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/><ref>''Journal of the Royal Society of Medicine.'' Vol. 73, S.&nbsp;587, 1980.</ref> }}
}}

'''Sulfasalazin''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) oder '''Salazosulfapyridin''' ist ein entzündungshemmender [[Arzneistoff]], der insbesondere zur Behandlung von [[Chronisch-entzündliche Darmerkrankungen|chronisch entzündlichen Darmerkrankungen]] eingesetzt wird. Beispiele dafür sind [[Morbus Crohn]] oder [[Colitis ulcerosa]], aber auch [[chronische Polyarthritis]]. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung des [[Sulfonamid|Sulfonamids]] Sulfapyridin mit [[5-Aminosalicylsäure]] (5-ASA, auch [[Mesalazin]] genannt). 

Salazosulfapyridin ist ein Co-Drug (Mutual Prodrug) und wird (oral eingenommen) erst durch Dickdarmbakterien in seine wirksamen Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten. Daher kann es nur im Dickdarm wirken. Durch den Prodrug-Effekt wird also verhindert, dass die Substanz schon im Dünndarm [[Resorption|aufgenommen]] wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

== Wirkungsweise ==
Das [[Prodrug]] Sulfasalazin wird im oberen Dünndarm ([[Jejunum]]) teilweise resorbiert, ein größerer Teil jedoch erst im Kolon durch das bakterielle Enzym Azoreduktase zu Sulfapyridin und 5-Aminosalicylsäure gespalten. Das Sulfonamid Sulfapyridin ist selbst auch entzündungshemmend und wird zur Therapie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt, ist aber auch für einen Großteil der Nebenwirkungen von Sulfasalazin verantwortlich. Die 5-Aminosalicylsäure wirkt über eine Hemmung des [[Arachidonsäure]]stoffwechsels, als [[Radikale (Chemie)|Radikalfänger]] und über eine Hemmung des Immunsystems entzündungshemmend. Die einzelnen Mechanismen sind im Artikel über [[5-Aminosalicylsäure|5-ASA]] ausführlich dargestellt.

== Anwendungsgebiete ==
Salazosulfapyridin findet vor allem bei der Akutbehandlung und Rezidivprophylaxe der Colitis ulcerosa Anwendung. Aber auch bei Morbus Crohn, hier wird es vor allem bei Dickdarmbefall eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet ist bei Gelenkerkrankungen ([[Arthropathie]]n), die typischerweise als Begleiterscheinungen der chronisch entzündlichen Darmerkrankungen auftreten. Schließlich gilt es auch als Basistherapeutikum bei chronischer Polyarthritis.

== Nebenwirkungen ==
In Abhängigkeit von der Dosis des Medikamentes kann es zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, verminderter Aufnahme des [[Vitamin]]s [[Folsäure]] und Kopfschmerzen kommen. Dosisunabhängig treten häufig Blutbildveränderungen mit Verminderung der weißen Blutkörperchen ([[Leukozyt]]en), verkürzter Lebensdauer und vermehrtem Zerfall der roten Blutkörperchen ([[hämolytische Anämie]]) oder Verminderung der Blutplättchen ([[Thrombozytopenie]]) auf. In seltenen Fällen münden diese Nebenwirkungen in einem bedrohlichen vollständigen Verschwinden der sogenannten [[Granulozyt]]en ([[Agranulozytose]]) oder einem vollständigen Versagen des [[Knochenmark]]s. Zu den häufigen Nebenwirkungen zählen weiterhin Hautausschläge, die selten in ein [[Stevens-Johnson-Syndrom]] übergehen können, Bauchschmerzen, sowie Erhöhungen der Leberenzyme, die wiederum selten Ausdruck einer [[Hepatitis]] sein können.

=== Fertilität ===
Bei Frauen wird die [[Fertilität]] durch die Medikation von Sulfasalazin nicht beeinträchtigt.<ref name="dgrh.de-2544">[http://dgrh.de/?id=2784 ''Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie e.&nbsp;V.'']. (Stand: 1. Juli 2008).</ref> Bei Männern kann das Präparat die Beweglichkeit der Spermien beeinträchtigen. Auch die Zahl der [[Spermien]] scheint während der Therapie verringert zu sein. Es ist also möglich, dass Männer während einer Sulfasalazin-Therapie nicht zeugungsfähig sind. Dies normalisiert sich jedoch 2–3 Monate nach Absetzen des Medikaments.<ref>[https://www.rheuma-online.de/medikamente/sulfasalazin/fragen-und-antworten/muss-ich-als-mann-sulfasalazin-vor-einem-geplanten-kinderwunsch-absetzen.html H. E. Langer: ''Muss ich als Mann Sulfasalazin vor einem geplanten Kinderwunsch absetzen'']. Stand 21. November 2006.</ref>

=== Schwangerschaft, Stillzeit und Kinderwunsch ===
Frauen sollten vor bzw. in einer bereits eingetretenen [[Schwangerschaft]] unter der Medikation von Sulfasalazin unbedingt Folsäure einnehmen. Sulfasalazin vermindert anscheinend die Folsäureabsorption. Vom Stillen wird nicht abgeraten.<ref name="dgrh.de-2544"/>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Azulfidine (D), Azulfidine RA (D), Colo-Pleon (D), Pleon RA (D), Salazopyrin (A, CH), diverse Generika (D, A)

== Siehe auch ==
* [[5-Aminosalicylsäure]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Hydroxybenzoesäure]]
[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Krankheitsmodifizierendes Antirheumatikum]]