Quelltext der Seite Succinyl-CoA

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Succinyl-CoA structure.svg|250px|Strukturformel von Succinyl-CoA]]
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>25</sub>H<sub>40</sub>N<sub>7</sub>O<sub>19</sub>P<sub>3</sub>S
| CAS             = {{CASRN|604-98-8}}
| EG-Nummer       = 210-079-5
| ECHA-ID         = 100.009.163
| PubChem         = 92133
| ChemSpider      = 83179
| DrugBank        = DB03699
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 867,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt    = <!-- °C -->
| Siedepunkt      = <!-- °C -->
| Dampfdruck      = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = <!-- ??? löslich in ???:  g·l<sup>−1</sup> ( °C) -->
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> -->
}}

'''Succinyl-Coenzym A''' (kurz: '''Succinyl-CoA''') ist ein [[Thioester]] der [[Bernsteinsäure]] mit dem [[Coenzym A]]. In der [[Biochemie]] wird damit auch das [[Anion]] bezeichnet. Succinyl-CoA tritt als Zwischenprodukt bei verschiedenen [[Stoffwechsel]]prozessen auf. 

== Bedeutung im Citratzyklus ==
Succinyl-CoA entsteht im [[Citratzyklus]] aus [[α-Ketoglutarat]] durch [[oxidative Decarboxylierung]] und Bildung eines Thioesters mit Coenzym A. Die mehrstufige Reaktion wird durch den [[Α-Ketoglutarat-Dehydrogenase|α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex]] katalysiert. Pro umgesetztem Molekül α-Ketoglutarat werden je ein Molekül [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] und [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] gebildet. 
Im weiteren Verlauf des Citratzyklus wird Succinyl-CoA durch die [[Succinyl-CoA-Synthetase]] in [[Succinat]] und Coenzym A gespalten. Außerdem entsteht ein Molekül einer energiereichen Phosphatverbindung, wobei es sich entweder um [[Guanosintriphosphat|GTP]]<ref>Eintrag {{EC|6.2.1.4}} in der Enzymdatenbank [[BRENDA]]</ref> oder um [[Adenosintriphosphat|ATP]]<ref>Eintrag {{EC|6.2.1.5}} in der Enzymdatenbank [[BRENDA]]</ref> handelt.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 542f; ISBN 978-3-8274-1800-5</ref>

== Weitere Reaktionen ==
* Succinyl-CoA entsteht auch aus [[Propionyl-CoA]] unter Beteiligung der Enzyme [[Propionyl-CoA-Carboxylase]], [[Methylmalonyl-CoA-Epimerase]]<ref>Eintrag {{EC|5.1.99.1}} in der Enzymdatenbank [[BRENDA]]</ref> und [[Methylmalonyl-CoA-Mutase]]. Diese Umsetzung zählt zu den [[Anaplerotische Reaktionen|anaplerotischen Reaktionen]]. So ist Succinyl-CoA für Teile der Kohlenstoffgerüste der [[Aminosäuren]] [[Isoleucin]], [[Valin]], [[Methionin]] und [[Threonin]] die Eintrittstelle in den Citratzyklus.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 697f, 741f, 744f; ISBN 978-3-8274-1800-5</ref>
* Succinyl-CoA ist einer der Ausgangsstoffe bei der Synthese der [[Porphyrine]] und wird dafür dem Citratzyklus entzogen ([[Cataplerotische Reaktionen|kataplerotische Reaktion]]). Dabei reagiert Succinyl-CoA mit [[Glycin]] zu [[δ-Aminolävulinat]]. Die Reaktion wird von der [[δ-Aminolävulinat-Synthase]] katalysiert. Succinyl-CoA ist damit ein Grundstoff für den Aufbau des [[Häme (Stoffgruppe)|Häm-Komplexes]], der unter anderem im roten Blutfarbstoff [[Hämoglobin]] enthalten ist.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 550f, 782ff; ISBN 978-3-8274-1800-5</ref>
* Die Verwertung des [[Ketokörper|Ketonkörpers]] [[Acetessigsäure|Acetacetat]] wird eingeleitet, indem Succinyl-CoA das Coenzym A an Acetacetat abgibt, wodurch Acetacetyl-CoA und Succinat entstehen. Der Austausch wird von der [[3-Ketosäure–CoA-Transferase]] (SCOT) katalysiert.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 702f; ISBN 978-3-8274-1800-5</ref>
* Es gibt Hinweise darauf, dass Succinyl-CoA auch Endprodukt der [[β-Oxidation]] von [[Dicarbonsäuren]] in den [[Peroxisomen]] der [[Niere]] und [[Leber]] ist. Dabei wird Succinyl-CoA von der [[Succinyl-CoA-Thioesterase]] (ACOT4) in Succinat und CoA gespalten.<ref>M. A. Westin, M. C. Hunt, S. E. Alexson: ''The identification of a succinyl-CoA thioesterase suggests a novel pathway for succinate production in peroxisomes.'' In: ''J. Biol. Chem.'' 280 (46), November 2005, S.&nbsp;38125–38132, PMID 16141203 (Volltext).</ref> Dicarbonsäuren entstehen durch [[ω-Oxidation]] von [[Fettsäuren]].

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Citratzyklus}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Abbau von Propionyl-CoA}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Porphyrinbiosynthese}}

[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Diphosphat]]