Quelltext der Seite Sphingosin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Sphingosin2.svg|200px|alt=|Strukturformel von Sphingosin]]
| Andere Namen    =
* <small>D</small>-''erythro''-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol
* 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-''trans''-octadecen
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|123-78-4}}
| EG-Nummer       = 204-651-3
| ECHA-ID         = 100.004.230
| PubChem         = 5280335
| DrugBank        = DB03203
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse    = 299,49 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = schlecht in [[Chloroform]] (20 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S6879|Name=D-Sphingosine from bovine brain|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

'''Sphingosin''' ist ein einfach [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigter]] [[Aminogruppe|Amino]][[Alkohole|alkohol]], dessen Moleküle aus 18 [[Kohlenstoff]]atomen, einer Aminogruppe und zwei [[Hydroxygruppe]]n bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der [[Sphingolipid]]e, einer Klasse der [[Biomembran|Membranlipide]], bei denen die [[Aminogruppe]] des Sphingosin mit einer [[Carbonsäureamide|Amidbindung]] an eine [[Fettsäure]] gebunden ist.

[[Datei:Sphingolipid de.svg|mini|hochkant=1.8|zentriert|Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide]]

Man unterscheidet Sphingolipide in [[Ceramide]], [[Sphingomyeline]], [[Cerebroside]], [[Ganglioside]] und [[Sulfatide]]. Sie finden sich im [[Nerv]]engewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der [[Signaltransduktion|Signalübertragung]] und der Interaktion einzelner [[Zelle (Biologie)|Zellen]].

== Synthese ==
Sphingosin wird im Körper aus [[Palmitinsäure|Palmitoyl]]-[[Coenzym A|CoA]] und [[Serin]] [[Synthese|synthetisiert]].

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin [[Kondensationsreaktion|kondensiert]]. Dieses wird dann mit Hilfe von [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], und dann weiter mit Hilfe von [[Flavin-Adenin-Dinukleotid|FAD]] zu Sphingosin [[Oxidation|oxidiert]].

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesprochene Version
|datei      = Sphingosin.ogg
|länge      = 02:00
|größe      = 1 MB
|sprecher   = LuMau
|geschlecht = m
|dialekt    = Hochdeutsch
|version    = 171570619
|datum      = 
}}

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]